《有機化學》(第二版)在2009年*版的基礎上修訂而成。全書共17章，以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關系與電子效應、共軛效應為主線進行編寫。主要介紹各類有機化合物的命名、結構和性質、基本有機化學反應及其反應機理等。在各章中穿插課堂練習題，以便通過討論加深知識要點，各章都有相應化合物的制備方法和相關化合物的波譜介紹和圖譜示例，增加了本書的應用性�！队袡C化學》（第二版）適合作為高等院校化學類、化工類、材料類、生物類、環(huán)境類、輕工類、食品類等專業(yè)的教材，也可供師范類和部分應用理科類專業(yè)使用。

本教材是根據教育部高等學�；瘜W類專業(yè)教學指導委員會對有機化學的教學基本要求而編寫的，是普通高等教育十一五國家級規(guī)劃教材。本書旨在為新形勢下的高等學校化學化工類專業(yè)提供一本有機化學創(chuàng)新教材。當前一方面是有機化學學科迅速發(fā)展，新的知識不斷涌現，教材要盡可能充實更多的知識；另一方面是教學改革的深入和教學課時的不斷壓縮，教材篇幅要有所縮減。為使二者得到統(tǒng)一，必須開發(fā)出知識面廣而博、篇幅少而精的有機化學教材。通過對國內外有機化學教材進行認真研究和分析，并結合我國有機化學教學的實際情況和教學改革的要求，我們對基礎有機化學教材的內容進行了整合和濃縮，將高等院校有機化學教學基本要求的內容編寫成十七章，篇幅控制在六十萬字以內，以滿足壓學時、增內容的要求。本教材以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關系與電子效應、共軛效應為主線進行編寫，在各章中穿插課堂練習題，以便通過討論加深知識要點，各章都有相應化合物的制備方法和相關化合物的波譜介紹和圖譜示例，增加了本書的實用性。本教材是在2009年出版的《有機化學》基礎上修改、增補的。原教材作為多所高等院校有機化學基礎課程的教材，經過了近9年的教學實踐，編者結合使用院校的意見對第一版進行了一些內容的增減，以更加適應目前的教學要求。本教材由華南理工大學付建龍和廣東工業(yè)大學李紅主編，鄧旭忠、謝珍茗、周麗華、李先瑋、關燕霞等老師做了大量的編寫工作。本書所有編者一直在教學一線從事有機化學教學工作，并使用本書第一版在多個學校相關專業(yè)進行了多年的教學實踐，本書是我們教學經驗和智慧的結晶。由于編者水平有限，書中疏漏之處在所難免，敬請專家和讀者批評指正。編者2017年8月

付建龍，華南理工大學化學與化工學院，教授，作者1989年在中山大學取得有機化學博士學位，曾任1995-2000年度教育部工科化學課程教學指導委員會委員，為研究生和本科生講授過九門課程。編寫了華南理工大學的《化學專業(yè)英語》教材，發(fā)表教學、科研論文五十多篇。主持過多項國家和地方級科研項目，曾獲中國化學會1992年度青年化學獎，廣東省1993年度高校科技進步二等獎，廣東省中醫(yī)藥管理局1999年科技進步二等獎，華南理工大學優(yōu) 秀教學二、三等獎五次，優(yōu) 秀教學成果二等獎兩次，科技進步二等獎一次，.英國International Biographical Centre《20th Century Award for Achievement》獎，其名字被英國International Biographical Centre 收集編入第24版《Dictionary of International Biography》(國際名人大詞典)。

第1章概論 / 1

1.1有機化合物和有機化學1

1.2有機化合物的特性1

1.2.1有機化合物性質上的特點1

1.2.2有機化合物的結構特性同分異構現象2

1.3有機化合物中的共價鍵3

1.3.1共價鍵的形成3

1.3.2共價鍵的屬性3

1.3.3共價鍵的斷裂5

1.4有機化學中的酸堿概念5

1.4.1布朗斯特酸堿理論5

1.4.2路易斯酸堿理論5

1.5有機化合物的分類6

1.5.1按碳架分類6

1.5.2按官能團分類6



第2章烷烴 / 7

2.1烷烴的通式、同系列和構造異構7

2.1.1烷烴的通式、同系列7

2.1.2烷烴的構造異構7

2.2烷烴的命名8

2.2.1烴基的概念8

2.2.2烷烴的習慣命名法9

2.2.3烷烴的衍生物命名法9

2.2.4系統(tǒng)命名法(IUPAC命名法)9

2.3烷烴的結構11

2.3.1甲烷的結構和sp3雜化及鍵的形成11

2.3.2其它烷烴的結構12

2.4烷烴的構象12

2.4.1乙烷的構象12

2.4.2丁烷的構象13

2.5烷烴的物理性質15

2.6烷烴的化學性質17

2.6.1烷烴的取代反應17

2.6.2烷烴的氧化反應20

2.6.3烷烴的異構化反應20

2.6.4烷烴的裂解反應21

2.7烷烴的天然來源21

習題21



第3章烯烴、二烯烴 / 23

3.1烯烴的構造異構和命名23

3.1.1烯烴的構造異構23

3.1.2烯烴的命名23

3.2烯烴的結構24

3.2.1乙烯的結構和sp2雜化及鍵的形成24

3.2.2鍵的特性25

3.2.3順反異構現象25

3.3烯烴順反異構體的命名25

3.3.1順-反命名法25

3.3.2E-Z命名法26

3.4烯烴的物理性質27

3.5烯烴的化學性質27

3.5.1烯烴的催化加氫反應(順式加氫)28

3.5.2烯烴的親電加成反應28

3.5.3烯烴的氧化反應35

3.5.4烯烴的聚合反應36

3.5.5烯烴-氫原子的反應37

3.6二烯烴的分類和命名37

3.7共軛二烯烴的結構38

3.7.11,3-丁二烯的結構38

3.7.2共軛體系及共軛效應39

3.7.3吸電子共軛效應與給電子共軛效應41

3.7.4誘導效應42

3.8共軛二烯烴的化學性質43

3.8.1共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成43

3.8.2Diels-Alder反應45

3.8.3聚合反應和合成橡膠45

3.9烯烴的來源和制法46

習題46



第4章炔烴 / 49

4.1炔烴的構造異構和命名49

4.1.1炔烴的構造異構49

4.1.2炔烴的命名49

4.2炔烴的結構50

4.3炔烴的物理性質50

4.4炔烴的化學性質51

4.4.1炔烴的親電加成反應51

4.4.2炔烴的親核加成反應53

4.4.3炔烴的催化加氫54

4.4.4炔烴的氧化反應54

4.4.5炔烴的聚合反應55

4.4.6炔氫（活潑氫）的反應55

4.5炔烴的來源和制法56

習題56



第5章脂環(huán)烴 / 58

5.1脂環(huán)烴的分類和命名58

5.1.1脂環(huán)烴的分類58

5.1.2脂環(huán)烴的命名58

5.2環(huán)烷烴的結構60

5.2.1環(huán)丙烷的結構60

5.2.2環(huán)丁烷的結構61

5.2.3環(huán)戊烷的結構61

5.2.4環(huán)己烷的構象61

5.3環(huán)烷烴的化學性質64

5.3.1環(huán)烷烴的取代反應64

5.3.2環(huán)烷烴的氧化反應64

5.3.3小環(huán)烷烴的加成反應65

5.4環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的性質65

5.4.1環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的加成反應65

5.4.2環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的氧化反應66

5.4.3共軛環(huán)二烯烴的雙烯合成反應66

習題66



第6章有機化合物的波譜分析 / 68

6.1紅外光譜68

6.1.1紅外光譜產生的原理68

6.1.2紅外光譜產生的條件69

6.1.3分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率69

6.1.4有機化合物基團的紅外特征頻率70

6.1.5一些有機化合物的紅外光譜70

6.1.6一些有機化合物的紅外光譜圖解析71

6.2核磁共振譜72

6.2.1核磁共振的基本原理72

6.2.2化學位移73

6.2.3峰面積與氫原子數75

6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分76

6.2.5核磁共振圖譜解析78

習題79



第7章芳烴 / 81

7.1芳烴的分類81

7.2單環(huán)芳烴的異構和命名82

7.3苯的結構83

7.4單環(huán)芳烴的物理性質和光譜性質83

7.4.1單環(huán)芳烴的物理性質83

7.4.2單環(huán)芳烴的光譜性質84

7.5單環(huán)芳烴的化學性質86

7.5.1苯環(huán)上的取代反應86

7.5.2苯環(huán)上親電取代反應的機理90

7.5.3苯環(huán)上的加成反應92

7.5.4苯環(huán)上的氧化反應92

7.5.5苯環(huán)側鏈上的反應92

7.6苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律94

7.6.1兩類定位基94

7.6.2親電取代反應定位規(guī)律的理論解釋95

7.7二元取代苯的定位規(guī)律100

7.8定位規(guī)律在有機合成上的應用101

7.9稠環(huán)芳烴101

7.9.1稠環(huán)芳烴的結構101

7.9.2稠環(huán)芳烴的性質102

7.10芳香性和非苯芳烴106

7.10.1芳香性和Hckel規(guī)則107

7.10.2典型的非苯芳烴107

7.10.3Hckel規(guī)則和分子軌道能級圖109

7.11多官能團化合物的命名109

7.12芳烴的來源110

習題111



第8章立體化學 / 114

8.1手性和對稱性114

8.1.1分子的手性和對映體114

8.1.2分子的對稱性114

8.2旋光性115

8.2.1平面偏振光和物質的旋光性115

8.2.2旋光儀和比旋光度116

8.3含一個手性碳原子化合物的對映異構117

8.4構型的表示方法117

8.5構型的命名（標記）法119

8.6含兩個手性碳原子化合物的對映異構121

8.6.1含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構121

8.6.2含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構122

8.7環(huán)狀化合物的立體異構123

8.8不含手性碳化合物的對映異構125

8.8.1丙二烯型化合物125

8.8.2聯苯型化合物125

8.9不對稱合成和外消旋體的拆分126

8.9.1不對稱合成（手性合成）126

8.9.2外消旋體的拆分和光學純度127

習題128



第9章鹵代烴 / 130

9.1鹵代烴的分類130

9.2鹵代烴的命名130

9.2.1鹵代烷烴的命名130

9.2.2鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名131

9.3鹵代烴的制法131

9.4鹵代烴的物理性質和光譜性質132

9.4.1鹵代烴的物理性質132

9.4.2鹵代烴的光譜性質133

9.5鹵代烷的化學性質135

9.5.1鹵代烷的親核取代反應135

9.5.2鹵代烷的消除反應137

9.5.3鹵代烷與金屬的反應138

9.6飽和碳原子上的親核取代反應機理139

9.6.1單分子親核取代（SN1）反應機理139

9.6.2雙分子親核取代（SN2）反應機理141

9.7影響親核取代反應的因素143

9.7.1烴基結構的影響143

9.7.2離去基團（鹵原子）的影響143

9.7.3親核試劑的影響144

9.7.4溶劑的影響145

9.8消除反應機理145

9.8.1單分子消除（E1）反應機理145

9.8.2雙分子消除（E2）反應機理146

9.8.3消除反應的方向和活性Saytzeff規(guī)則147

9.8.4消除反應的立體化學148

9.9影響取代反應和消除反應的因素149

9.9.1烷基結構的影響149

9.9.2親核試劑的影響150

9.9.3溶劑的影響150

9.9.4反應溫度的影響150

9.10鹵代烯烴和鹵代芳烴150

9.10.1鹵代烯烴150

9.10.2鹵代芳烴152

9.11多鹵代烴簡介153

9.12氟代烴簡介154

習題155



第10章醇酚醚 / 157

10.1醇157

10.1.1醇的分類157

10.1.2醇的異構和命名158

10.1.3醇的結構158

10.1.4醇的制法159

10.1.5醇的物理性質和光譜性質160

10.1.6醇的化學性質162

10.1.7二元醇簡介168

10.1.8硫醇簡介169

10.2酚170

10.2.1酚的分類和命名170

10.2.2酚的結構171

10.2.3酚的制法171

10.2.4 酚的物理性質和光譜性質172

10.2.5酚的化學性質174

10.3醚181

10.3.1醚的分類和命名181

10.3.2醚的結構181

10.3.3醚的制法182

10.3.4醚的物理性質和光譜性質182

10.3.5醚的化學性質184

10.3.6冠醚和硫醚簡介186

習題188



第11章醛酮醌 / 190

11.1醛、酮的命名190

11.2醛、酮的結構191

11.3醛、酮的制法191

11.3.1醇的氧化和脫氫191

11.3.2芳烴側鏈的氧化192

11.3.3芳環(huán)上的�；�化反應192

11.3.4蓋特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反應192

11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反應192

11.3.6炔烴加水193

11.4醛、酮的物理性質和光譜性質193

11.4.1物理性質193

11.4.2醛酮的光譜性質194

11.5醛、酮的化學性質196

11.5.1親核加成反應196

11.5.2醛、酮-氫的反應201

11.5.3醛、酮的氧化和還原反應206

11.6不飽和醛、酮209

11.6.1乙烯酮的性質209

11.6.2,-不飽和醛、酮的特性210

11.7醌212

11.7.1醌的結構和命名212

11.7.2醌的性質213

習題214



第12章羧酸及其衍生物 / 216

12.1羧酸的分類和命名216

12.2羧酸的結構217

12.3羧酸的制備217

12.3.1氧化法217

12.3.2水解法217

12.3.3格氏試劑與二氧化碳的加成217

12.3.4酚酸合成217

12.4羧酸的物理性質和光譜性質218

12.4.1物理性質218

12.4.2光譜性質219

12.5羧酸的化學性質220

12.5.1酸性220

12.5.2羧酸衍生物的生成223

12.5.3羧酸的還原反應225

12.5.4羧酸的脫羧反應225

12.5.5-氫的鹵代反應225

12.6羥基酸226

12.6.1羥基酸的制備226

12.6.2羥基酸的特性227

12.6.3-羥基酸的分解反應228

12.7羧酸衍生物229

12.7.1羧酸衍生物的命名229

12.7.2羧酸衍生物的物理性質和光譜性質230

12.7.3羧酸衍生物的化學性質234

12.8油脂、蠟和磷脂240

12.8.1油脂240

12.8.2蠟241

12.8.3磷脂241

12.9肥皂及合成表面活性劑242

12.10碳酸衍生物242

12.11縮聚反應簡介245

習題246



第13章-二羰基化合物 / 249

13.1酮式-烯醇式的互變異構249

13.2乙酰乙酸乙酯的合成及應用250

13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成Clainsen縮合反應250

13.2.2乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用252

13.3丙二酸二乙酯的合成及應用255

13.3.1丙二酸二乙酯的合成255

13.3.2丙二酸二乙酯在有機合成中的應用256

13.4活潑亞甲基化合物257

習題258



第14章有機含氮化合物 / 259

14.1硝基化合物259

14.1.1硝基化合物的結構259

14.1.2硝基化合物的制法260

14.1.3硝基化合物的物理性質260

14.1.4硝基化合物的化學性質260

14.2胺264

14.2.1胺的分類和命名264

14.2.2胺的結構265

14.2.3胺的制法266

14.2.4胺的物理性質和光譜性質268

14.2.5胺的化學性質270

14.2.6季銨鹽和季銨堿276

14.3重氮和偶氮化合物278

14.3.1芳香重氮鹽的制備重氮化反應279

14.3.2芳香重氮鹽的反應及在有機合成中的應用279

14.3.3偶氮染料簡介284

14.3.4腈和異腈285

習題287



第15章雜環(huán)化合物 / 289

15.1雜環(huán)化合物的分類289

15.2雜環(huán)化合物的命名290

15.3雜環(huán)化合物的結構和芳香性291

15.3.1五元雜環(huán)化合物的結構291

15.3.2六元雜環(huán)化合物的結構292

15.4五元雜環(huán)化合物的性質295

15.4.1呋喃的性質295

15.4.2吡咯的性質296

15.4.3噻吩的性質297

15.4.4糠醛的性質298

15.4.5四氫呋喃299

15.5六元雜環(huán)化合物的性質300

15.5.1吡啶的性質300

15.5.2吡啶的重要衍生物303

15.6稠雜環(huán)化合物(喹啉、異喹啉)304

習題305



第16章碳水化合物 / 307

16.1單糖308

16.1.1單糖的命名和構型標記308

16.1.2葡萄糖的結構308

16.1.3果糖的結構310

16.1.4單糖的構象310

16.1.5單糖的化學性質310

16.1.6核糖和脫氧核糖313

16.2二糖314

16.2.1麥芽糖314

16.2.2纖維二糖315

16.2.3蔗糖315

16.3多糖（無還原性）316

16.3.1淀粉316

16.3.2纖維素317

習題317



第17章氨基酸和蛋白質 / 318

17.1氨基酸318

17.1.1-氨基酸的分類、結構和命名318

17.1.2氨基酸的性質320

17.1.3多肽323

17.2蛋白質327

17.2.1蛋白質分類和組成327

17.2.2蛋白質的結構327

17.2.3蛋白質的性質328

17.2.4核酸329

17.2.5核酸的結構330

17.2.6核酸的生物功能332

習題332



參考文獻 / 333