第1章　有機化學(xué)實驗基本知識 1
1.1 有機化學(xué)實驗室規(guī)則 1
1.1.1　實驗室安全規(guī)則和注意事項 1
1.1.2　實驗室事故的預(yù)防、處理與急救 2
1.2 有機化學(xué)實驗基本程序 6
1.2.1　實驗預(yù)習(xí) 6
1.2.2　實驗記錄 6
1.2.3　實驗報告 6
1.3 常用玻璃儀器、裝置和設(shè)備 7
1.3.1　常用玻璃儀器 7
1.3.2　常用實驗裝置 9
1.3.3　機電設(shè)備 13
1.4 試劑的種類和存儲 17
1.4.1　試劑的種類 17
1.4.2　試劑存放的一般原則 17
1.4.3　試劑的純化與干燥 18
1.4.4　廢棄化學(xué)品的處理 18
1.5 有機化學(xué)文獻資源 19
1.5.1　一級資源 19
1.5.2　二級資源 20

第2章　有機化學(xué)實驗基本操作技術(shù) 22
2.1 玻璃儀器的洗滌與干燥 22
2.1.1　玻璃儀器的洗滌 22
2.1.2　玻璃儀器的干燥 23
2.2 試劑的取用 23
2.2.1　液體試劑 23
2.2.2　固體試劑 24
2.2.3　氣體試劑 24
2.3 加熱及冷卻 26
2.3.1　加熱 26
2.3.2　冷卻 26
2.4 攪拌與振蕩 27
2.4.1　玻璃棒攪拌 28
2.4.2　磁力攪拌 28
2.4.3　機械攪拌 28
2.4.4　振蕩 28
2.5 過濾 29
2.5.1　常壓過濾 29
2.5.2　減壓過濾 30
2.5.3　熱過濾 31
2.6 重結(jié)晶 31
2.6.1　溶劑的選擇 32
2.6.2　重結(jié)晶的步驟 33
2.7 萃取 34
2.7.1　液-固萃取 34
2.7.2　液-液萃取 34
2.8 干燥 36
2.8.1　干燥劑 36
2.8.2　液體的干燥 37
2.8.3　固體的干燥 37
2.9 蒸餾 38
2.9.1　普通蒸餾 38
2.9.2　減壓蒸餾 38
2.9.3　分餾 39
2.9.4　水蒸氣蒸餾 40
2.9.5　共沸蒸餾 41
2.10 色譜 42
2.10.1　吸附與洗脫 42
2.10.2　薄層色譜 42
2.10.3　柱色譜 45
2.11 無水無氧操作 47

第3章　有機化合物的表征 49
3.1 熔點 49
3.1.1　熔點儀 49
3.1.2　裝樣 50
3.1.3　測定 51
實驗1　熔點的測定 51
3.2 沸點 53
3.2.1　蒸餾法 54
3.2.2　氣液平衡法 54
3.2.3　半微量/微量法 54
實驗2　蒸餾及沸點的測定 55
3.3 折射率 56
3.3.1　折射儀 56
3.3.2　測定 57
實驗3　折射率的測定 58
3.4 旋光度 59
3.4.1　旋光儀 60
3.4.2　測定 60
實驗4　旋光度的測定 61
3.5 紅外光譜 62
3.5.1　基本原理 62
3.5.2　基團的特征頻率 63
3.5.3　儀器及測試 64
3.5.4　有機結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用 65
3.6 核磁共振氫譜 67
3.6.1　基本原理 67
3.6.2　化學(xué)位移 68
3.6.3　自旋偶合與自旋裂分 69
3.6.4　儀器及測試 71
3.6.5　有機結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用 72

第4章　有機化合物的制備 74
4.1 烴和鹵代烴 74
實驗5　乙苯的制備 74
實驗6　環(huán)己烯的制備 75
實驗7　1-溴丁烷的制備 76
實驗8　2-甲基-2-氯丙烷的制備 77
4.2 醇、酚和醚 78
實驗9　反-1,2-環(huán)己二醇的制備 78
實驗10　2-甲基-2-丁醇的制備 79
實驗11　三苯甲醇的制備 80
實驗12　間硝基苯酚的制備 82
實驗13　對叔丁基苯酚的制備 83
實驗14　正丁醚的制備 84
實驗15　苯氧乙酸的制備 85
4.3 醛和酮 86
實驗16　環(huán)己酮的制備 86
實驗17　對甲基苯乙酮的制備 87
實驗18　4-苯基-2-丁酮的制備 88
實驗19　查爾酮的制備 89
4.4 羧酸及其衍生物 90
實驗20　苯甲酸的制備 90
實驗21　己二酸的制備 90
實驗22　肉桂酸的制備 91
實驗23　乙酸乙酯的制備 92
實驗24　苯甲酸乙酯的制備 93
實驗25　乙酰水楊酸的制備 95
實驗26　乙酰苯胺的制備 96
實驗27　己內(nèi)酰胺的制備 97
實驗28　對氨基苯磺酰胺的制備 98
4.5 含氮有機化合物 100
實驗29　硝基苯的制備 100
實驗30　間二硝基苯的制備 101
實驗31　苯胺的制備 102
實驗32　間硝基苯胺的制備 104
實驗33　甲基橙的制備 105
實驗34　1-苯基偶氮基-2-萘酚的制備 107
實驗35　氯化三乙基芐基銨的制備 108
4.6 雜環(huán)化合物 109
實驗36　呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 109
實驗37　8-羥基喹啉的制備 110
實驗38　巴比妥酸的制備 112
實驗39　香豆素-3-甲酸的制備 113
4.7 糖衍生物 115
實驗40　五乙酰葡萄糖的制備 115
實驗41　羧甲基纖維素的制備 116
4.8 高分子化合物 117
實驗42　脲醛樹脂的制備 117
實驗43　乙酸乙烯酯乳液的制備 118
4.9 金屬有機化合物 120
實驗44　正丁基鋰的制備 120
實驗45　二茂鐵的制備 121
實驗46　二環(huán)戊基二甲氧基硅烷的制備 122
4.10 催化合成 124
實驗47　相轉(zhuǎn)移法合成乙酸芐酯 124
實驗48　微波輻射法合成β-萘甲醚 125
實驗49　電化學(xué)法合成碘仿 126
實驗50　輔酶維生素B1催化合成安息香 127
實驗51　固體超強酸催化合成乙酸丁酯 128
4.11 天然產(chǎn)物提取 130
實驗52　茶葉中提取咖啡因 130
實驗53　煙葉中煙堿的提取和性質(zhì) 131
實驗54　黃連中黃連素的提取 133
實驗55　青蒿葉中青蒿素的提取 134
實驗56　柑橘皮中果膠的提取 136
實驗57　西紅柿中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取 137
4.12 設(shè)計性實驗 139
實驗58　苯丁醚的制備 139
實驗59　二苯甲醇的制備 139
實驗60　對氯苯乙酮的制備 139
實驗61　3-苯基-1-(4-甲苯基)-2-丙烯-1-酮的制備 140
實驗62　乙酰二茂鐵的制備 140
實驗63　對溴乙酰苯胺的制備 140

附錄 141
附錄1 常見試劑的純化和處理 141
附錄2 有機溶劑的互溶性 143
附錄3 常見有機溶劑的回收和有機廢液的處理 143
附錄4 文獻檢索 145
附錄5 常用干燥劑在20℃時水蒸氣壓 146
附錄6 1H NMR中常見的溶劑殘留 147
附錄7 常見英文縮寫與名稱 148
附錄8 常見有機官能團的定性檢驗 149

參考文獻 152