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有機化學(劉軍0(第四版) 讀者對象:本書可作為高職高專院校制藥、化工、分析檢驗等相關(guān)專業(yè)的教學用書,也可供相關(guān)專業(yè)的培訓和從事制藥、化工技術(shù)專業(yè)的工作人員參考。
本書是按照化學、化工、醫(yī)藥及相關(guān)專業(yè)有機化學教學的基本要求,在原第三版教材教學實踐和廣泛征集使用學校意見的基礎(chǔ)上修訂而成的。全書共有十七章,主要內(nèi)容有脂烴、芳烴、立體異構(gòu)、鹵代烴、烴的含氧衍生物、烴的含氮衍生物、雜環(huán)化合物、糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類和甾族化合物、有機化學實驗基礎(chǔ)知識、物理常數(shù)的測定、有機化合物的制備及分離純化技術(shù)、有機化合物的分析方法等。
本書集理論、實驗、習題于一體,特色鮮明,可操作性強。本書有配套的電子教案、微課、動畫演示、錄像視頻等信息化資源及習題答案,非常方便教師的教學和學生的使用。
劉軍,河北化工醫(yī)藥職業(yè)技術(shù)學院,副教授,自1985年參加工作至今一直在教學一線工作,主要從事基礎(chǔ)化學的理論教學和實踐教學,教學效果突出,曾獲學院教學標兵、省級師德先進個人稱號。2006年主持的《有機化學》課程被評為省級精品課,2009年參加的《有機化學精品課建設與改革》課題榮獲河北省教學成果獎三等獎。作為課程建設的帶頭人,掌握了本學科的基礎(chǔ)理論與系統(tǒng)的專門知識,具有扎實的專業(yè)教學和實踐教學能力。近些年堅持教學科研并重,發(fā)表教科研論文4篇;參加省科技廳立項課題1項;教育廳立項課題2項;學院課題多項。
第一章 走進有機化學 1
第一節(jié) 有機化合物和有機化學 1 一、有機化合物和有機化學的含義及發(fā)展概況 1 二、有機化合物的來源 2 三、有機化學與醫(yī)藥的關(guān)系 3 第二節(jié) 有機化合物的特點 3 一、有機化合物在結(jié)構(gòu)上的特點 3 二、有機化合物在性質(zhì)上的特點 4 三、有機化合物中的共價鍵 5 四、有機反應中的酸堿理論 7 第三節(jié) 有機化合物的分類 8 一、按碳架分類 8 二、按官能團分類 8 第四節(jié) 有機化學的學習方法 9 【知識拓展】 綠色化學 9 習題 10 第二章 脂烴 12 第一節(jié) 脂烴的分類、通式和同分異構(gòu)現(xiàn)象 13 一、脂烴的分類 13 二、脂烴的通式和同分異構(gòu)現(xiàn)象 13 思考與練習 15 第二節(jié) 脂烴的命名 15 一、烷烴的命名 15 二、烯烴、炔烴和二烯烴的命名 19 三、烯炔的命名 20 四、脂環(huán)烴的命名 20 思考與練習 21 第三節(jié) 脂烴的結(jié)構(gòu)與雜化軌道 21 一、烷烴的結(jié)構(gòu)及sp3 雜化 21 二、烯烴的結(jié)構(gòu)及sp2 雜化 23 三、炔烴的結(jié)構(gòu)及sp雜化 24 四、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及共軛效應 25 五、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及環(huán)的穩(wěn)定性 26 思考與練習 28 第四節(jié) 脂烴的物理性質(zhì) 28 一、物態(tài) 29 二、沸點 29 三、熔點 29 四、相對密度 29 五、溶解性 30 思考與練習 30 第五節(jié) 脂烴的化學性質(zhì) 30 一、取代反應 30 思考與練習 32 二、加成反應 32 思考與練習 38 三、氧化反應 38 思考與練習 40 四、炔氫原子的反應 40 思考與練習 41 第六節(jié) 重要的化合物 41 一、天然烷烴 41 二、重要的單烯烴 43 三、重要的二烯烴 44 四、乙炔的來源及用途 46 第七節(jié) 脂烴的特征比較 46 【知識拓展】 取之不盡、用之不竭的可再生資源——生物質(zhì) 47 習題 48 第三章 芳香烴 51 第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu) 52 一、凱庫勒構(gòu)造式 52 二、閉合共軛體系 52 思考與練習 53 第二節(jié) 單環(huán)芳烴的分類、同分異構(gòu)和命名 53 一、單環(huán)芳烴的分類 53 二、單環(huán)芳烴的同分異構(gòu) 53 三、單環(huán)芳烴的命名 54 四、芳烴衍生物的命名 55 思考與練習 56 第三節(jié) 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 56 第四節(jié) 單環(huán)芳烴的化學性質(zhì) 56 一、苯環(huán)上的取代反應及親電取代反應機理 57 二、苯同系物側(cè)鏈上的取代反應 60 三、氧化反應 60 思考與練習 61 第五節(jié) 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律 61 一、一元取代苯的定位規(guī)律 61 二、二元取代苯的定位規(guī)律 62 三、定位規(guī)律在藥物合成中的應用 63 思考與練習 63 第六節(jié) 重要的單環(huán)芳烴 64 一、苯 64 二、甲苯 65 三、二甲苯 65 四、苯乙烯 65 第七節(jié) 稠環(huán)芳烴 65 一、萘 65 思考與練習 68 *二、蒽、菲和致癌烴 68 【知識拓展】 離子交換樹脂 69 習題 70 第四章 立體異構(gòu) 73 第一節(jié) 構(gòu)象異構(gòu) 74 一、乙烷的構(gòu)象 74 二、正丁烷的構(gòu)象 75 三、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象 75 思考與練習 76 第二節(jié) 順反異構(gòu) 77 一、順反異構(gòu)現(xiàn)象 77 二、順反異構(gòu)體的命名 78 三、順反異構(gòu)體的理化性質(zhì) 79 思考與練習 80 第三節(jié) 對映異構(gòu) 80 一、物質(zhì)的旋光性 80 二、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 82 三、含一個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu) 83 四、含兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu) 85 * 五、含n 個不同的手性碳原子的化合物的對映異構(gòu) 87 思考與練習 87 【知識拓展】 手性藥物 88 習題 90 第五章 鹵代烴 92 第一節(jié) 鹵代烴的分類、同分異構(gòu)和命名 93 一、鹵代烴的分類 93 二、鹵代烴的同分異構(gòu) 93 三、鹵代烴的命名 94 思考與練習 95 第二節(jié) 鹵代烴的制法 95 一、烴的鹵代 95 二、不飽和烴的加成 95 三、由醇制備 96 四、鹵-鹵置換反應和重氮鹽的鹵置換反應 96 思考與練習 97 第三節(jié) 鹵代烴的物理性質(zhì) 97 第四節(jié) 鹵代烷的化學性質(zhì) 98 一、取代反應及親核取代反應的機理 98 二、消除反應 101 三、與金屬鎂反應 102 第五節(jié) 鹵代烴中鹵原子的反應活性 103 一、鹵代烴中各類鹵原子活性的差異 103 * 二、各類鹵代烴中鹵原子反應活性差異的理論解釋 104 思考與練習 105 第六節(jié) 重要的鹵代烴 105 一、氯乙烯和聚氯乙烯 105 二、四氟乙烯和聚四氟乙烯 105 三、氟里昂 106 四、全氟碳類血液代用品 107 【知識拓展】 鹵代烴的生理活性 107 習題 108 第六章 醇、酚、醚 110 第一節(jié) 醇 111 一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 111 二、醇的制法 112 三、醇的物理性質(zhì) 113 四、醇的化學性質(zhì) 114 五、重要的醇 117 思考與練習 118 第二節(jié) 酚 119 一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 119 二、酚的物理性質(zhì) 119 三、酚的化學性質(zhì) 120 四、重要的酚 122 思考與練習 123 第三節(jié) 醚 124 一、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 124 二、醚的制法 124 三、醚的物理性質(zhì) 125 四、醚的化學性質(zhì) 125 五、重要的醚 126 思考與練習 127 *第四節(jié) 硫醇和硫醚及衍生物 127 一、硫醇 127 二、硫醚、亞砜和砜 128 【知識拓展】 一種定香劑——β-萘乙醚的合成方法 128 習題 129 第七章 醛、酮、醌 132 第一節(jié) 醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名 133 一、醛和酮的結(jié)構(gòu) 133 二、醛和酮的分類 133 三、醛和酮的命名 134 思考與練習 135 第二節(jié) 醛和酮的制法 135 一、炔烴的水合 135 二、羰基合成 135 三、醇的氧化和脫氫 135 四、芳烴的酰基化(傅-克反應) 136 思考與練習 136 第三節(jié) 醛和酮的物理物質(zhì) 136 思考與練習 138 第四節(jié) 醛和酮的化學性質(zhì) 138 一、羰基的加成反應及親核加成反應機理 138 思考與練習 142 二、α-氫原子的反應 143 三、氧化-還原反應 144 思考與練習 147 第五節(jié) 重要的醛和酮 147 一、甲醛 147 二、丙酮 148 三、麝香酮 148 四、魚腥草素 148 *第六節(jié) 醌 149 一、醌的構(gòu)造、分類和命名 149 二、重要的醌——維生素K 149 思考與練習 150 【知識拓展】 第一種人工合成的高分子——酚醛樹脂 150 習題 151 第八章 羧酸及其衍生物 154 第一節(jié) 羧酸 155 一、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 155 二、羧酸的制法 156 三、羧酸的物理性質(zhì) 157 四、羧酸的化學性質(zhì) 158 五、重要的羧酸 160 思考與練習 162 第二節(jié) 羧酸衍生物 163 一、羧酸衍生物的分類和命名 163 二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 164 三、羧酸衍生物的化學性質(zhì) 165 四、重要的羧酸衍生物 167 思考與練習 169 *第三節(jié) 油脂和表面活性劑 170 一、油脂 170 二、表面活性劑 171 *第四節(jié) 碳酸衍生物 173 一、尿素、胍、巴比妥酸 173 二、碳酸二甲酯 175 【知識拓展】 取代光氣和氫氰酸的綠色化學技術(shù) 175 習題 177 第九章 取代酸 179 第一節(jié) 羥基酸 179 一、醇酸 180 二、酚酸 182 第二節(jié) 羰基酸 182 一、α-酮酸與β-酮酸 182 二、乙酰乙酸乙酯 183 三、丙二酸二乙酯 186 【知識拓展】 有機化合物合成大師——伍德沃德 187 習題 188 第十章 含氮有機化合物 190 第一節(jié) 芳香硝基化合物 191 一、芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名 191 二、芳香硝基化合物的制法 191 三、芳香硝基化合物的物理性質(zhì) 191 四、芳香硝基化合物的化學性質(zhì) 192 五、重要的芳香硝基化合物 194 第二節(jié) 腈 194 一、腈的結(jié)構(gòu)和命名 194 二、腈的制法 194 三、腈的物理性質(zhì) 195 四、腈的化學性質(zhì) 195 五、重要的腈——丙烯腈 195 思考與練習 196 第三節(jié) 胺 196 一、胺的分類、同分異構(gòu)和命名 196 二、胺的制法 197 三、胺的物理性質(zhì) 198 四、胺的化學性質(zhì) 199 五、季銨鹽和季銨堿 203 六、重要的胺及其衍生物 204 思考與練習 206 第四節(jié) 芳香族重氮化合物和偶氮化合物 206 一、重氮化合物和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)和命名 206 二、芳香重氮化合物 207 三、偶聯(lián)反應與偶氮化合物 208 思考與練習 209 【知識拓展】 人類合成的第一種染料——苯胺紫及染料的發(fā)展 210 習題 211 第十一章 雜環(huán)化合物 213 第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名 214 一、雜環(huán)化合物的分類 214 二、雜環(huán)化合物的命名 214 思考與練習 215 第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物 215 一、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu) 215 二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì) 216 思考與練習 217 第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物 218 一、吡啶的結(jié)構(gòu) 218 二、吡啶的性質(zhì) 218 思考與練習 220 第四節(jié) 重要的雜環(huán)化合物及其衍生物 220 一、呋喃衍生物 220 二、吡啶衍生物 222 三、嘧啶 222 四、嘌呤 223 思考與練習 224 【知識拓展】 生物堿 224 習題 227 第十二章 糖 229 第一節(jié) 單糖 230 一、單糖的結(jié)構(gòu) 230 二、單糖的性質(zhì) 232 三、重要的單糖 234 思考與練習 236 第二節(jié) 二糖 236 一、蔗糖 236 二、麥芽糖 236 三、乳糖 236 思考與練習 237 第三節(jié) 多糖 237 一、淀粉 237 二、纖維素 237 三、肝素 238 【知識拓展】 人類必需的第七營養(yǎng)素——膳食纖維 239 習題 240 第十三章 氨基酸、多肽和蛋白質(zhì) 241 第一節(jié) 氨基酸 242 一、氨基酸的分類、命名和構(gòu)型 242 二、氨基酸的物理性質(zhì) 244 三、氨基酸的化學性質(zhì) 244 四、重要的氨基酸 245 思考與練習 246 第二節(jié) 多肽 246 一、多肽的組成和命名 246 二、自然界中的多肽化合物 247 第三節(jié) 蛋白質(zhì) 248 一、蛋白質(zhì)的組成及生理功能 248 二、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 249 思考與練習 250 【知識拓展】 生物酶與克隆技術(shù) 250 習題 251 第十四章 萜類和甾族化合物 253 第一節(jié) 萜類化合物 253 一、萜類化合物的結(jié)構(gòu)和分類 253 二、重要的萜類化合物 254 思考與練習 257 第二節(jié) 甾族化合物 257 一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu) 257 二、甾族化合物的分類和命名 258 三、重要的甾族化合物 259 思考與練習 262 【知識拓展】 讓食品更完美——食品添加劑 263 習題 265 第十五章 有機化學實驗的基本知識和物理常數(shù)的測定技術(shù) 267 第一節(jié) 有機化學實驗的基本知識 267 一、有機化學實驗的基本要求 267 二、有機化學實驗室常識 270 三、常用玻璃儀器及其洗滌與干燥方法 272 四、有機化學實驗文獻資料簡介 274 第二節(jié) 物理常數(shù)的測定技術(shù) 276 一、熔點及其測定 276 二、沸點及其測定 278 三、折射率及其測定 281 實驗一 熔點的測定 283 實驗二 沸點的測定 284 實驗三 液體折射率的測定 285 第十六章 有機化合物的制備和分離純化技術(shù) 287 第一節(jié) 混合物的分離提純技術(shù) 287 一、結(jié)晶和重結(jié)晶 287 二、蒸餾和分餾 290 三、萃取和洗滌 296 四、升華 297 實驗四 液體混合物丙酮和水的分離 298 實驗五 八角茴香的水蒸氣蒸餾 300 實驗六 從茶葉中提取咖啡因 301 第二節(jié) 有機化合物的制備技術(shù) 303 一、確定合理的制備路線 303 二、選擇適宜的反應裝置 304 三、選擇產(chǎn)物的分離純化方法 306 四、計算實驗產(chǎn)率 307 實驗七 阿司匹林的制備 307 實驗八 乙酰苯胺的制備 309 實驗九 乙酸異戊酯的制備 311 實驗十 1-溴丁烷的制備 314 第十七章 有機化合物的分析方法 317 第一節(jié) 主要官能團的鑒別方法 317 一、脂烴和芳香烴的鑒別方法 317 二、鹵代烴的鑒別方法 319 三、含氧衍生物的鑒別方法 320 四、含氮衍生物的鑒別方法 323 五、雜環(huán)化合物的鑒別方法 324 思考與練習 324 第二節(jié) 色譜分析方法 325 一、氣相色譜法 325 二、液相色譜法 329 思考與練習 331 附錄 有機化學實驗項目教學設計 332 實驗項目一 液體混合物丙酮和水的分離 332 實驗項目二 醫(yī)用阿司匹林的制備 334 實驗項目三 香料乙酸異戊酯的制備 336 實驗項目四 從天然物中提取咖啡因 339 參考文獻 342
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