本教材是根據(jù)教育部有關(guān)高職高專教材建設(shè)精神,按照工業(yè)分析技術(shù)專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)和有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱的要求編寫的;堅(jiān)持以能力為本位,以高職工業(yè)分析技術(shù)專業(yè)對(duì)有機(jī)化學(xué)的知識(shí)、能力和素質(zhì)要求為目標(biāo),注重理論聯(lián)系實(shí)際,力求做到理論知識(shí)方面以“必需”和“夠用”為度,體現(xiàn)應(yīng)用性的特色。
本教材內(nèi)容包括:有機(jī)化合物概述、脂肪烴和脂環(huán)烴、芳香烴、對(duì)映異構(gòu)體、鹵代烴、有機(jī)含氧及含氮化合物、含雜原子有機(jī)化合物、生命有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的波譜知識(shí)簡(jiǎn)介、有機(jī)化合物的分離與純化技術(shù)。在每章都編有“知識(shí)目標(biāo)”、“能力目標(biāo)”、“學(xué)習(xí)關(guān)鍵詞”、“閱讀材料”,并在章后附有相關(guān)鑒別有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)。
本教材是新形態(tài)一體化教材,書中配套了微課、□□、動(dòng)畫等資源,以二維碼的形式展現(xiàn)。
1.本書內(nèi)容經(jīng)典,多次修訂再版,被評(píng)為“十二五”職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材,得到了讀者的認(rèn)可與好評(píng);
2.本次修訂在書中配套了二維碼資源,包括微課、動(dòng)畫等資源,是一本符合時(shí)代需求的新形態(tài)一體化教材;
3.本書配套有電子教案,方便學(xué)校教學(xué)需求。
前言
本教材是根據(jù)教育部有關(guān)高職高專教材建設(shè)精神,按照工業(yè)分析技術(shù)專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)和有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱為依據(jù)編寫的。適用于高職高專工業(yè)分析技術(shù)專業(yè)教學(xué),也可作為?茖哟位ゎ愊嚓P(guān)專業(yè)的教學(xué)、培訓(xùn)用書。
該教材在編寫的過程中,編者堅(jiān)持以能力為本位,以高職工業(yè)分析技術(shù)專業(yè)對(duì)有機(jī)化學(xué)的知識(shí)、能力和素質(zhì)要求為目標(biāo),注重理論聯(lián)系實(shí)際,力求做到理論知識(shí)方面以“必需”和“夠用”為度,體現(xiàn)應(yīng)用性的特色。近年來,本教材經(jīng)全國(guó)化工類職業(yè)院校的相關(guān)專業(yè)使用,受到了廣大師生的歡迎和好評(píng),□007年獲中國(guó)石油和化學(xué)工業(yè)優(yōu)秀教材獎(jiǎng)一等獎(jiǎng),在“十二五”期間經(jīng)全國(guó)職業(yè)教育教材審定委員會(huì)審定入選了“十二五”職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材。
隨著職業(yè)教育教學(xué)改革的不斷深入和信息技術(shù)的飛速發(fā)展。本次修訂在保持前一版教材特色的基礎(chǔ)上,對(duì)書中的重點(diǎn)和難點(diǎn)內(nèi)容補(bǔ)充了二維碼資源,方便學(xué)生掃碼觀看和學(xué)習(xí)。
本書由貴州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院袁紅蘭統(tǒng)稿。本書二維碼資源由常州工程職業(yè)技術(shù)學(xué)院張文雯提供和整理。
由于編者水平有限,書中難免有不足之處,懇請(qǐng)讀者和教育界同仁予以批評(píng)指正。
袁紅蘭,貴州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院,教授,1983年—□013年在貴州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院從事教學(xué)與管理工作。
□004年主編的《有機(jī)化學(xué)》教材獲中國(guó)石油和化學(xué)工業(yè)協(xié)會(huì)教材獎(jiǎng)一等獎(jiǎng)!014年出版的《有機(jī)化學(xué)》(第三版)被立項(xiàng)為“十二五”職業(yè)教育國(guó)家規(guī)劃教材。此外,本書作者還承擔(dān)了多項(xiàng)省級(jí)課題,發(fā)表了多篇論文。
第一章有機(jī)化合物概述001
第一節(jié)有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)001
閱讀材料科學(xué)家——維勒00□
第二節(jié)有機(jī)化合物003
一、有機(jī)化合物的特性003
二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)004
三、有機(jī)反應(yīng)中共價(jià)鍵的斷裂和反應(yīng)類型006
四、有機(jī)化合物的表示方法006
五、有機(jī)化合物的分類007
第三節(jié)有機(jī)反應(yīng)中的酸堿概念008
一、布朗斯特酸堿理論008
二、路易斯酸堿理論009
第四節(jié)研究有機(jī)化合物的方法010
一、提純010
二、元素分析011
三、分子與結(jié)構(gòu)式的確定011
四、官能團(tuán)的測(cè)定01□
第五節(jié)本課程的專業(yè)要求01□
閱讀材料綠色化學(xué)013
練習(xí)題013
第二章脂肪烴和脂環(huán)烴015
□□節(jié)烷烴015
一、烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)015
二、碳原子和氫原子的類型016
三、烷烴的結(jié)構(gòu)017
四、烷烴的構(gòu)象018
五、烷烴的命名0□0
六、烷烴的物理性質(zhì)0□□
七、烷烴的化學(xué)性質(zhì)0□3
八、烷烴的來源與重要的烷烴0□5
九、烷烴的鑒別0□7
閱讀材料從□簡(jiǎn)單的鏈烴到系列鏈烴0□7
練習(xí)題0□7
第二節(jié)烯烴0□8
一、烯烴的通式、同分異構(gòu)與分類0□8
二、烯烴的結(jié)構(gòu)0□9
三、烯烴的命名030
四、烯烴的物理性質(zhì)03□
五、烯烴的化學(xué)性質(zhì)03□
第三節(jié)二烯烴037
一、二烯烴的通式037
二、二烯烴的分類037
三、二烯烴的命名038
四、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)038
五、共軛二烯烴的親電加成039
六、重要的烯烴040
七、鑒別烯烴的方法041
閱讀材料人造黃油的成功04□
練習(xí)題043
第四節(jié)炔烴044
一、炔烴的通式與同分異構(gòu)044
二、炔烴的結(jié)構(gòu)045
三、炔烴的命名045
四、炔烴的物理性質(zhì)046
五、炔烴的化學(xué)性質(zhì)046
六、重要的炔烴048
七、炔烴的鑒別048
練習(xí)題049
第五節(jié)脂環(huán)烴050
一、脂環(huán)烴的通式與同分異構(gòu)051
二、脂環(huán)烴的分類051
三、脂環(huán)烴的命名051
四、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性05□
五、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)05□
六、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)053
閱讀材料科學(xué)家——齊格勒和納塔054
練習(xí)題055
第三章芳香烴056
□□節(jié)單環(huán)芳烴057
一、苯的結(jié)構(gòu)057
閱讀材料凱庫(kù)勒059
二、單環(huán)芳烴的通式與同分異構(gòu)059
三、單環(huán)芳烴的命名059
第二節(jié)單環(huán)芳烴的性質(zhì)060
一、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)060
二、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)060
第三節(jié)芳烴的親電取代反應(yīng)機(jī)理06□
第四節(jié)苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律063
一、定位規(guī)律063
二、定位規(guī)律的解釋064
三、二元取代苯的定位規(guī)律064
四、定位規(guī)律的應(yīng)用065
閱讀材料香的和臭的化合物066
第五節(jié)稠環(huán)芳烴067
一、萘067
二、蒽、菲068
第六節(jié)重要的單環(huán)芳烴069
一、苯069
二、甲苯070
三、苯乙烯070
第七節(jié)鑒別芳香烴070
一、鑒別芳香烴的方法070
二、鑒別芳香烴的試驗(yàn)071
閱讀材料液晶材料07□
練習(xí)題073
第四章對(duì)映異構(gòu)體075
□□節(jié)物質(zhì)的旋光性和比旋光度075
一、物質(zhì)的旋光性075
二、比旋光度076
第二節(jié)分子的手性和對(duì)稱性076
一、分子的手性和對(duì)稱性076
二、對(duì)稱因素077
三、手性分子和手性碳原子077
第三節(jié)旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法078
一、費(fèi)歇爾投影式078
二、透視式079
三、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的確定079
第四節(jié)具有兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)081
一、具有兩個(gè)不相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)081
二、具有兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)08□
三、外消旋體的拆分083
閱讀材料手性藥物與手性合成技術(shù)084
練習(xí)題084
第五章鹵代烴086
□□節(jié)鹵代烴的分類、同分異構(gòu)與結(jié)構(gòu)086
一、鹵代烴的分類086
二、鹵代烴的同分異構(gòu)087
三、鹵代烴的結(jié)構(gòu)087
第二節(jié)鹵代烴的命名088
第三節(jié)鹵代烴的性質(zhì)088
一、鹵代烴的物理性質(zhì)088
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)089
第四節(jié)親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的機(jī)理09□
一、親核取代反應(yīng)的機(jī)理09□
二、消除反應(yīng)的機(jī)理094
第五節(jié)鹵代烯烴與鹵代芳烴095
一、鹵代烯烴095
二、鹵代芳烴097
第六節(jié)重要的鹵代烴098
一、□□□□098
二、四氯化碳098
三、二氟二氯甲烷099
四、四氟乙烯099
第七節(jié)鑒別鹵代烴099
一、鑒別鹵代烴的方法099
二、鑒別鹵代烴的試驗(yàn)100
閱讀材料格林尼亞試劑101
練習(xí)題10□
第六章醇、酚和醚104
□□節(jié)醇104
一、醇的分類與同分異構(gòu)104
二、醇的命名105
三、醇的結(jié)構(gòu)106
四、醇的性質(zhì)106
五、重要的醇110
第二節(jié)酚111
一、 酚的結(jié)構(gòu)與分類111
二、酚的命名111
三、酚的性質(zhì)111
四、重要的酚114
第三節(jié)醚115
一、醚的結(jié)構(gòu)與分類115
二、醚的命名115
三、醚的性質(zhì)115
四、重要的醚117
第四節(jié)醇的鑒別118
一、鑒別醇的方法118
二、鑒別醇的試驗(yàn)118
第五節(jié)酚的鑒別1□0
一、鑒別酚的方法1□0
二、鑒別酚的試驗(yàn)1□0
練習(xí)題1□□
第七章醛和酮1□4
□□節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)1□5
第二節(jié)醛、酮的分類及同分異構(gòu)與命名1□5
一、醛、酮的分類1□5
二、醛、酮的同分異構(gòu)1□5
三、醛、酮的命名1□6
第三節(jié)醛、酮的性質(zhì)1□7
一、醛、酮的物理性質(zhì)1□7
二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1□7
第四節(jié)重要的醛、酮133
第五節(jié)鑒別醛、酮134
一、 鑒別醛、酮的方法134
二、鑒別醛、酮的實(shí)驗(yàn)135
閱讀材料□早得到的醛、酮138
練習(xí)題139
第八章羧酸及其衍生物140
□□節(jié)羧酸140
一、羧酸的分類與結(jié)構(gòu)140
二、羧酸的命名141
三、羧酸的物理性質(zhì)14□
四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)143
五、重要的羧酸147
閱讀材料己二酸生產(chǎn)新技術(shù)149
第二節(jié)羧酸衍生物150
一、羧酸衍生物的命名150
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)151
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)151
四、肥皂和表面活性劑154
五、羧酸及羧酸衍生物的鑒別155
閱讀材料反式脂肪酸157
練習(xí)題157
第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯159
□□節(jié)乙酰乙酸乙酯159
一、克萊森酯縮合反應(yīng)160
二、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象160
三、乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用16□
第二節(jié)丙二酸二乙酯163
一、丙二酸二乙酯的合成163
二、丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用163
閱讀材料科學(xué)家——伍德沃德164
練習(xí)題165
第十章含氮有機(jī)化合物166
□□節(jié)胺166
一、胺的結(jié)構(gòu)與分類166
二、胺的命名167
三、胺的性質(zhì)168
四、重要的胺173
五、季銨鹽和季銨堿175
六、胺的鑒別176
第二節(jié)硝基化合物178
一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)與分類178
二、硝基化合物的命名179
三、硝基化合物的性質(zhì)179
四、重要的硝基化合物18□
五、硝基化合物的鑒別18□
閱讀材料諾貝爾與炸藥185
第三節(jié)腈186
一、腈的結(jié)構(gòu)與分類186
二、腈的命名186
三、腈的性質(zhì)186
四、重要的腈187
閱讀材料合成纖維188
第四節(jié)重氮化合物、偶氮化合物188
一、重氮化合物、偶氮化合物的結(jié)構(gòu)與命名188
二、芳香族重氮化合物189
三、偶合反應(yīng)與偶氮染料19□
閱讀材料含氮化合物與人體健康194
練習(xí)題195
第十一章含雜原子有機(jī)化合物197
□□節(jié)雜環(huán)化合物197
一、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與分類198
二、雜環(huán)化合物的命名199
三、雜環(huán)化合物的性質(zhì)□00
四、重要的雜環(huán)化合物□0□
閱讀材料植物堿——藥物、毒物、毒品□04
第二節(jié)含硫有機(jī)化合物□04
一、含硫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與分類□04
二、含硫有機(jī)化合物命名□05
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性質(zhì)□06
四、含硫有機(jī)化合物的用途□08
閱讀材料生物技術(shù)□09
第三節(jié)含磷有機(jī)化合物□10
一、含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)□10
二、含磷有機(jī)化合物的分類與命名□10
三、含磷有機(jī)化合物的性質(zhì)□11
四、含磷有機(jī)化合物的用途□1□
閱讀材料化學(xué)殺蟲劑的一個(gè)新家族□13
練習(xí)題□13
第十二章生命有機(jī)化學(xué)□15
□□節(jié)糖□15
一、糖的結(jié)構(gòu)與分類□15
二、單糖□16
三、二糖和多糖□18
第二節(jié)氨基酸□19
一、氨基酸的分類和命名□19
二、氨基酸的性質(zhì)□□0
第三節(jié)蛋白質(zhì)□□1
一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)□□□
二、蛋白質(zhì)的性質(zhì)□□□
閱讀材料科學(xué)家——沃爾特·諾曼·哈沃□□3
第四節(jié)糖、蛋白質(zhì)的用途□□4
一、糊精□□4
二、果膠和瓊脂□□4
三、維生素C□□5
四、酶□□5
第五節(jié)糖、蛋白質(zhì)的鑒別□□5
一、鑒別糖、蛋白質(zhì)的方法□□5
二、糖、蛋白質(zhì)的鑒別試驗(yàn)□□6
閱讀材料轉(zhuǎn)基因植物與服裝□□8
練習(xí)題□□8
第十三章有機(jī)化合物的波譜知識(shí)簡(jiǎn)介□□9
□□節(jié)波譜概述□□9
一、電磁波□□9
二、吸收光譜的產(chǎn)生□30
第二節(jié)紫外光譜□31
一、紫外光譜的基本原理和表示方法□31
二、紫外光譜和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系□3□
三、紫外光譜圖的解析□33
四、紫外光譜的應(yīng)用□34
第三節(jié)紅外光譜□35
一、分子振動(dòng)與紅外光譜的基本原理□35
二、紅外光譜的一般特征□35
三、烷、烯、炔及芳烴的紅外吸收光譜□37
四、紅外光譜圖的剖析舉例□39
五、紅外吸收光譜的應(yīng)用□40
第四節(jié)核磁共振譜□41
一、核磁共振的基本原理□41
二、核磁共振的表示方法□4□
三、NMR圖譜的解析舉例□45
四、核磁共振波譜的應(yīng)用□46
第五節(jié)質(zhì)譜□46
一、質(zhì)譜基本原理□46
二、質(zhì)譜的表示方法□47
三、質(zhì)譜的應(yīng)用□47
閱讀材料質(zhì)譜技術(shù)的一些進(jìn)展□50
練習(xí)題□50
第十四章有機(jī)化合物的分離與純化技術(shù)□53
□□節(jié)萃取□53
一、萃取的基本原理及種類□53
二、不同類型萃取的用途□54
三、萃取操作步驟□55
四、萃取操作——乙醚中過氧化物的檢驗(yàn)及除去□57
練習(xí)題□57
第二節(jié)回流□57
一、回流的基本原理及種類□57
二、不同類型的回流的用途□58
三、回流裝置的安裝及回流操作步驟□59
四、安裝回流裝置時(shí)的注意事項(xiàng)□60
五、回流操作——乙醚中水分的除去□61
六、回流操作——乙醇中水分的除去□61
練習(xí)題□6□
第三節(jié)蒸餾□6□
一、蒸餾的基本原理與種類□6□
二、不同類型蒸餾的用途□6□
三、各種蒸餾裝置的安裝、操作及注意事項(xiàng)□64
四、蒸餾操作——無水乙醚的制備□69
五、蒸餾操作——無水乙醇的制備□69
練習(xí)題□70
第四節(jié)重結(jié)晶□70
一、重結(jié)晶的基本原理與用途□70
二、重結(jié)晶中使用的裝置及其操作技術(shù)□70
三、重結(jié)晶操作步驟□74
四、重結(jié)晶操作的試驗(yàn)□75
練習(xí)題□76
第五節(jié)熔點(diǎn)的測(cè)定□76
一、熔點(diǎn)測(cè)定的基本原理與用途□76
二、熔點(diǎn)測(cè)定的操作步驟□77
三、熔點(diǎn)測(cè)定操作——萘的熔點(diǎn)測(cè)定□79
練習(xí)題□80
第六節(jié)綜合實(shí)驗(yàn)□80
一、綜合技能訓(xùn)練的意義和目的□80
二、綜合技能訓(xùn)練的要求□80
三、綜合技能訓(xùn)練的內(nèi)容□81
閱讀材料超臨界流體萃取技術(shù)□88
練習(xí)題□88