第一章總論001
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)001
第一節(jié)有機(jī)合成及其發(fā)展001
一、有機(jī)合成的任務(wù)、目的及內(nèi)容001
二、有機(jī)合成的發(fā)展歷史、現(xiàn)狀及趨勢(shì)002
第二節(jié)精細(xì)有機(jī)合成的單元反應(yīng)003
第三節(jié)精細(xì)有機(jī)合成課程的性質(zhì)、討論范圍及學(xué)習(xí)方法005
本章小結(jié)005
習(xí)題與思考題006

第二章精細(xì)有機(jī)合成的理論與技術(shù)基礎(chǔ)007
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)007
第一節(jié)精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)007
一、有機(jī)反應(yīng)中的電子效應(yīng)與空間效應(yīng)007
二、有機(jī)反應(yīng)試劑012
三、有機(jī)反應(yīng)溶劑與催化劑014
四、合成反應(yīng)器018
五、有機(jī)合成反應(yīng)計(jì)算020
第二節(jié)有機(jī)反應(yīng)類型及其基本原理023
一、取代反應(yīng)023
二、加成反應(yīng)031
三、消除反應(yīng)032
四、重排反應(yīng)034
五、自由基反應(yīng)035
第三節(jié)新型精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)037
一、微波照射有機(jī)合成技術(shù)037
二、聲化學(xué)有機(jī)合成技術(shù)039
三、電解有機(jī)合成技術(shù)040
四、微反應(yīng)器技術(shù)042
五、超臨界合成技術(shù)044
本章小結(jié)046
習(xí)題與思考題046

第三章磺化及硫酸化048
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)048
第一節(jié)概述048
一、磺化與硫酸化反應(yīng)及其重要性048
二、引入磺（酸）基的方法049
第二節(jié)磺化及硫酸化反應(yīng)基本原理049
一、磺化劑及硫酸化劑049
二、磺化及硫酸化反應(yīng)歷程及動(dòng)力學(xué)051
三、磺化及硫酸化的影響因素054
第三節(jié)磺化方法及硫酸化方法058
一、磺化方法058
二、硫酸化方法062
第四節(jié)磺化產(chǎn)物的分離064
一、加水稀釋法064
二、直接鹽析法064
三、中和鹽析法064
四、脫硫酸鈣法065
五、萃取分離法065
第五節(jié)磺化與硫酸化反應(yīng)的應(yīng)用實(shí)例065
一、用三氧化硫磺化生產(chǎn)十二烷基苯磺酸鈉065
二、用過量硫酸磺化法生產(chǎn)萘系磺化物067
三、用共沸脫水磺化法生產(chǎn)苯磺酸067
四、用三氧化硫或氯磺酸硫酸化生產(chǎn)脂肪醇硫酸鈉068
本章小結(jié)070
習(xí)題與思考題070

第四章硝化及亞硝化072
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)072
第一節(jié)概述072
一、硝化反應(yīng)及其重要性072
二、硝化反應(yīng)的特點(diǎn)073
三、硝化反應(yīng)的方法073
第二節(jié)硝化反應(yīng)的基本原理073
一、硝化劑及其硝化活潑質(zhì)點(diǎn)073
二、硝化反應(yīng)歷程及動(dòng)力學(xué)074
三、硝化反應(yīng)的影響因素076
第三節(jié)混酸硝化079
一、混酸組成的選擇079
二、混酸的配制081
三、硝化操作方式及硝化反應(yīng)器082
四、硝化產(chǎn)物的分離083
五、廢酸的處理084
第四節(jié)應(yīng)用實(shí)例085
一、用混酸硝化法制備苯系硝化物085
二、用濃硝酸硝化制備1,4-二甲氧基-2-硝基苯087
第五節(jié)亞硝化反應(yīng)087
一、亞硝化劑及反應(yīng)活潑質(zhì)點(diǎn)087
二、典型的亞硝化反應(yīng)087
本章小結(jié)088
習(xí)題與思考題089

第五章鹵化090
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)090
第一節(jié)概述090
一、鹵化反應(yīng)及其重要性090
二、鹵化類型及鹵化劑091
第二節(jié)取代鹵化091
一、芳環(huán)上的取代鹵化091
二、脂肪烴及芳烴側(cè)鏈的取代鹵化095
三、應(yīng)用實(shí)例097
第三節(jié)加成鹵化100
一、鹵素與不飽和烴的加成鹵化100
二、鹵化氫與不飽和烴的加成鹵化101
三、其他鹵化物與不飽和烴的加成鹵化102
四、應(yīng)用實(shí)例103
第四節(jié)置換鹵化104
一、羥基的置換鹵化104
二、芳環(huán)上硝基、磺酸基和重氮基的置換鹵化105
三、置換氟化106
四、應(yīng)用實(shí)例107
本章小結(jié)108
習(xí)題與思考題108

第六章烷基化110
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)110
第一節(jié)概述110
一、烷基化反應(yīng)及其重要性110
二、烷基化反應(yīng)的類型111
第二節(jié)芳環(huán)上的C-烷基化反應(yīng)111
一、C-烷基化反應(yīng)基本原理112
二、C-烷基化方法116
三、相轉(zhuǎn)移催化C-烷基化117
第三節(jié)N-烷基化反應(yīng)118
一、N-烷基化劑及反應(yīng)類型118
二、N-烷基化的方法119
三、相轉(zhuǎn)移催化N-烷基化123
第四節(jié)O-烷基化反應(yīng)124
一、用鹵烷的O-烷基化124
二、用酯的O-烷基化124
三、用環(huán)氧乙烷O-烷基化124
四、相轉(zhuǎn)移催化O-烷基化125
第五節(jié)應(yīng)用實(shí)例126
一、芳烴C-烷基化應(yīng)用實(shí)例126
二、N-烷基化生產(chǎn)實(shí)例——N,N-二甲基苯胺生產(chǎn)129
本章小結(jié)130
習(xí)題與思考題130

第七章酰基化132
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)132
第一節(jié)概述132
一、�；�化反應(yīng)及其重要性132
二、�；瘎�133
第二節(jié)N-酰化反應(yīng)133
一、N-�；�反應(yīng)基本原理133
二、N-�；�方法134
三、應(yīng)用實(shí)例140
第三節(jié)C-�；�反應(yīng)141
一、C-�；�反應(yīng)原理141
二、C-酰化方法144
三、生產(chǎn)實(shí)例145
第四節(jié)O-�；�(酯化)反應(yīng)145
一、O-�；�(酰化)的工業(yè)方法與反應(yīng)類型145
二、酯化反應(yīng)基本原理148
三、酯化技術(shù)與反應(yīng)裝置152
四、酯化工藝實(shí)例154
本章小結(jié)156
習(xí)題與思考題157

第八章還原158
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)158
第一節(jié)概述158
一、還原反應(yīng)及其重要性158
二、還原方法的分類158
第二節(jié)催化加氫159
一、催化加氫的基本原理159
二、催化加氫反應(yīng)類型162
三、催化加氫工藝方法167
四、還原反應(yīng)安全操作要求169
第三節(jié)化學(xué)還原169
一、在電解質(zhì)溶液中的鐵屑還原169
二、鋅粉還原172
三、用含硫化合物的還原173
四、水合肼還原176
五、其他化學(xué)還原177
第四節(jié)電解還原178
一、電解還原基本過程178
二、電解還原影響因素178
三、應(yīng)用實(shí)例179
本章小結(jié)180
習(xí)題與思考題180

第九章氧化182
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)182
第一節(jié)概述182
一、氧化反應(yīng)及其重要性182
二、氧化劑及氧化方法183
第二節(jié)空氣催化氧化183
一、空氣液相催化氧化183
二、空氣氣-固相接觸催化氧化188
三、氧化反應(yīng)安全技術(shù)190
第三節(jié)化學(xué)氧化191
一、化學(xué)氧化劑及其類型191
二、錳化合物氧化191
三、硝酸氧化193
四、過氧化合物氧化193
第四節(jié)電解氧化194
一、直接電解氧化194
二、間接電解氧化194
本章小結(jié)195
習(xí)題與思考題195

第十章氨解197
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)197
第一節(jié)概述197
一、氨解反應(yīng)及其重要性197
二、氨解劑198
第二節(jié) 氨解反應(yīng)基本原理199
一、脂肪族化合物氨解反應(yīng)歷程199
二、芳香族化合物氨解反應(yīng)歷程199
三、氨解反應(yīng)影響因素202
第三節(jié)氨解方法204
一、鹵代烴氨解204
二、酚與醇的氨解205
三、硝基與磺酸基的氨解206
四、其他氨解方法207
第四節(jié)應(yīng)用實(shí)例210
一、芳胺的制備210
二、脂肪胺的制備212
三、環(huán)胺的制備214
本章小結(jié)215
習(xí)題與思考題215

第十一章重氮化與重氮鹽的轉(zhuǎn)化216
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)216
第一節(jié)概述216
一、重氮化反應(yīng)及其特點(diǎn)216
二、重氮鹽的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)217
三、重氮化反應(yīng)的應(yīng)用217
第二節(jié)重氮化反應(yīng)218
一、重氮化反應(yīng)歷程218
二、反應(yīng)影響因素219
三、重氮化操作方法、設(shè)備及安全生產(chǎn)220
第三節(jié)重氮化合物的轉(zhuǎn)化反應(yīng)224
一、偶合反應(yīng)224
二、重氮鹽的置換225
三、重氮鹽的還原228
本章小結(jié)228
習(xí)題與思考題229

第十二章羥基化231
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)231
第一節(jié)概述231
一、羥基化反應(yīng)及其重要性231
二、羥基化方法231
第二節(jié)芳磺酸鹽的堿熔232
一、堿熔反應(yīng)及其影響因素232
二、堿熔方法233
三、應(yīng)用實(shí)例234
第三節(jié)有機(jī)化合物的水解234
一、鹵化物的水解234
二、重氮鹽的水解236
三、芳伯胺的水解237
四、硝基化合物的水解238
五、應(yīng)用實(shí)例238
第四節(jié)其他羥基化反應(yīng)239
一、烴類的氧化-酸解制酚239
二、芳羧酸的氧化-脫羧制酚241
本章小結(jié)242
習(xí)題與思考題242

第十三章縮合244
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)244
第一節(jié)概述244
一、縮合反應(yīng)及其重要性244
二、縮合反應(yīng)的類型244
第二節(jié)醛酮縮合245
一、羥醛縮合245
二、胺甲基化反應(yīng)（Mannich反應(yīng)）248
第三節(jié)醛酮與羧酸及其衍生物的縮合250
一、珀金（Perkin）反應(yīng)250
二、諾文葛耳-多布納(Knoevenagel-Doebner)縮合反應(yīng)251
三、達(dá)曾斯(Darzens)縮合反應(yīng)253
第四節(jié)醛酮與醇的縮合254
一、醛酮與醇的縮合反應(yīng)及其特點(diǎn)254
二、應(yīng)用實(shí)例255
第五節(jié)酯的縮合256
一、酯-酯縮合257
二、酯-酮縮合258
第六節(jié)烯鍵參加的縮合259
一、普林斯(Prins)縮合259
二、邁克爾(Michael)反應(yīng)和羅賓遜(Robinson)反應(yīng)260
第七節(jié)成環(huán)縮合261
一、成環(huán)縮合反應(yīng)類型及基本規(guī)律261
二、形成六元碳環(huán)的縮合262
三、形成雜環(huán)的縮合264
本章小結(jié)267
習(xí)題與思考題267

第十四章精細(xì)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)基本方法與評(píng)價(jià)270
本章學(xué)習(xí)目標(biāo)270
第一節(jié)逆向合成法及其常用術(shù)語270
一、逆向合成法的概念270
二、逆向合成法常用術(shù)語271
第二節(jié)逆向合成路線設(shè)計(jì)技巧273
一、逆向切斷的原則273
二、逆向切斷的技巧274
三、幾類常見物質(zhì)的逆向切斷技巧277
第三節(jié)導(dǎo)向基和保護(hù)基的應(yīng)用282
一、導(dǎo)向基及其應(yīng)用282
二、官能團(tuán)的保護(hù)284
第四節(jié)合成路線的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)285
一、合成步數(shù)與反應(yīng)總收率286
二、原料和試劑的選擇286
三、中間體的分離與穩(wěn)定性287
四、過程裝備條件287
五、安全生產(chǎn)及環(huán)境保護(hù)288
本章小結(jié)289
習(xí)題與思考題289

參考文獻(xiàn)290