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有機(jī)合成
有機(jī)合成是醫(yī)藥類、化工類等的專業(yè)課,對(duì)專業(yè)培養(yǎng)效果起著舉足輕重的作用,本要供制藥、藥學(xué)、化學(xué)、化工等專業(yè)的高職高專學(xué)生使用。 高職重在培養(yǎng)學(xué)生的應(yīng)用能力,因此本教材的編寫(xiě)本著夠用為度、實(shí)用為主的原則,對(duì)有機(jī)合成課程的內(nèi)行了編排。 本教材共分十一部分,分別為:緒論、切斷法、氧化還原反應(yīng)、芳香族化合物的切斷、碳雜切斷、C-C基團(tuán)切斷、羰基縮合反應(yīng)的控制、二官能團(tuán)化合物的切斷、非芳香族環(huán)狀化合物的切斷、官能團(tuán)的保護(hù)、合成技術(shù)。教材編排中刪除了專業(yè)少用的一些知識(shí),對(duì)應(yīng)用內(nèi)容增加了一些深度,以利于高職學(xué)生理解能力的培養(yǎng),從而更有利于學(xué)生的深度學(xué)br/> 本書(shū)的編寫(xiě)工作由陳優(yōu)生(緒論、第二章、第十章)、鄭寧(第三章)、張莉(第一章)、曹華玲(第四章)、李宗偉(第六章)、王希(第八章、第九章)、李春盈(第五章、第七章)等老師合力完成,在此表示感謝。 由于時(shí)間倉(cāng)促,本書(shū)難免有疏漏之處,歡迎批評(píng)指正。 本書(shū)的編寫(xiě)工作得到了廣東省應(yīng)用植物學(xué)實(shí)驗(yàn)室開(kāi)放課題(No.AB2016012)資助,同時(shí)由廣東食品藥品職業(yè)學(xué)院丁立審?fù)瓿,在此一并表示感謝。本書(shū)為職業(yè)院校教,結(jié)合廣東食品藥品職業(yè)學(xué)院、健雄職業(yè)技術(shù)學(xué)院等院校的學(xué)生培養(yǎng)需求,以及作者多年的教學(xué)實(shí)際經(jīng)驗(yàn),從提高學(xué)生知識(shí)掌握和實(shí)際應(yīng)用的角度出發(fā),傳授了切斷法、氧化還原反應(yīng)、芳香族化合物的切斷、碳雜切斷、C—C基團(tuán)切斷、羰基縮合反應(yīng)的控制、二官能團(tuán)化合物的切斷、非芳香族環(huán)狀化合物的切斷、官能團(tuán)的保護(hù)、合成技術(shù)等基礎(chǔ)知識(shí)。
有機(jī)合成是醫(yī)藥類、化工類等的專業(yè)課,對(duì)專業(yè)培養(yǎng)效果起著舉足輕重的作用,本要供制藥、藥學(xué)、化學(xué)、化工等專業(yè)的高職高專學(xué)生使用。 高職重在培養(yǎng)學(xué)生的應(yīng)用能力,因此本教材的編寫(xiě)本著夠用為度、實(shí)用為主的原則,對(duì)有機(jī)合成課程的內(nèi)行了編排。 本教材共分十一部分,分別為:緒論、切斷法、氧化還原反應(yīng)、芳香族化合物的切斷、碳雜切斷、C-C基團(tuán)切斷、羰基縮合反應(yīng)的控制、二官能團(tuán)化合物的切斷、非芳香族環(huán)狀化合物的切斷、官能團(tuán)的保護(hù)、合成技術(shù)。教材編排中刪除了專業(yè)少用的一些知識(shí),對(duì)應(yīng)用內(nèi)容增加了一些深度,以利于高職學(xué)生理解能力的培養(yǎng),從而更有利于學(xué)生的深度學(xué)br/> 本書(shū)的編寫(xiě)工作由陳優(yōu)生(緒論、第二章、第十章)、鄭寧(第三章)、張莉(第一章)、曹華玲(第四章)、李宗偉(第六章)、王希(第八章、第九章)、李春盈(第五章、第七章)等老師合力完成,在此表示感謝。 由于時(shí)間倉(cāng)促,本書(shū)難免有疏漏之處,歡迎批評(píng)指正。 本書(shū)的編寫(xiě)工作得到了廣東省應(yīng)用植物學(xué)實(shí)驗(yàn)室開(kāi)放課題(No.AB2016012)資助,同時(shí)由廣東食品藥品職業(yè)學(xué)院丁立審?fù)瓿桑诖艘徊⒈硎靖兄x。
緒論 一、有機(jī)合成的目的和任務(wù) 二、有機(jī)合成的發(fā)展?fàn)顩r 三、有機(jī)合成的現(xiàn)代成就 □□章 切斷法 □□節(jié) 逆合成分析法 一、合成子和合成等價(jià)物(等價(jià)試劑) 二、逆向切斷、逆向連接和逆向重排 三、逆向官能團(tuán)變換 第二節(jié) 離子型合成子的分類、組合和極性轉(zhuǎn)換 一、離子型合成子的分類 二、離子型合成子的組合 三、離子型合成子的極性轉(zhuǎn)換 第二章 氧化還原反應(yīng) □□節(jié) 氧化反應(yīng) 一、催化氧化和催化脫氫 二、高價(jià)金屬氧化物和鹽 三、有機(jī)氧化劑 四、其他氧化劑 第二節(jié) 還原反應(yīng) 一、催化氫化反應(yīng) 二、金屬氫化物還原劑 三、活潑金屬還原劑 四、非金屬還原劑 第三章 芳香族化合物的切斷 一、烷基芳烴的制備 一、芳香醛的制備 三、取代酚的制備 四、取代芳香胺的制備 五、芳香酮的制備 六、芳香磺酸的制備 七、芳基羧酸的制備 八、多取代芳香化合物的制備 第四章 碳雜切斷 □□節(jié) C-X-基團(tuán)切斷 一、酯的制備 二、酰胺的制備 三、酰氯的制備 四、醚的制備 五、硫醚的制備 六、硫醇 七、胺 第二節(jié) C-X二基團(tuán)切斷 一、1,1-擬切斷 一、1,□-diX切斷 第五章 C-C基團(tuán)切斷 □□節(jié) 醇及其衍生物的基團(tuán)切斷 一、1,1-C-C切斷 二、1,□-C-C切斷 第二節(jié) 羰基化合物的C-C-基團(tuán)切斷 一、1,1-C-C切斷 一、1,□-C-C切斷 第三節(jié) 羧酸化合物的切斷 …… 第六章 羰基縮合反應(yīng)的控制 第七章 二官能團(tuán)化合物的切斷 第八章 非芳香族環(huán)狀化合物的切斷 第九章 官能團(tuán)的保護(hù) 第十章 合成技術(shù) 參考文獻(xiàn)
緒論 一、有機(jī)合成的目的和任務(wù) l什么是有機(jī)合成 有機(jī)合成就是利用化學(xué)方法將單質(zhì)、簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物或簡(jiǎn)單的有機(jī)物制備成較復(fù)雜的有機(jī)物的過(guò)程。 早期的有機(jī)合成,主要是在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)偽造自然界中已存在的化學(xué)物質(zhì),同時(shí)在分子結(jié)構(gòu)上也達(dá)到驗(yàn)證的作用,F(xiàn)在,人們已可以依據(jù)物質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系規(guī)律,為適應(yīng)國(guó)計(jì)民生的需要而合成自然界中并不存在的新物質(zhì)。今后的發(fā)展趨勢(shì),也不是盲目地研究合的化合物,而是設(shè)計(jì)和合成預(yù)期有優(yōu)異性能或具有重大意義的化合物。 因此,有機(jī)合成已經(jīng)成為當(dāng)代化學(xué)研究的主流之一。利用有機(jī)合成可以制造天然化合物,利用有機(jī)合成更可以制造非天然的,但預(yù)期會(huì)有特殊性能的新化合物。事實(shí)上,有機(jī)合成就是應(yīng)用基本且易得的原料與試劑,加上人類的智慧與技術(shù)來(lái)創(chuàng)造更復(fù)雜、更奇特的化合物。可以這樣說(shuō),有機(jī)合成是“無(wú)中生有”。 2.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì) 的有機(jī)合成化學(xué)家Still曾指出:一個(gè)復(fù)雜有機(jī)分子的有效合成路線的設(shè)計(jì)是有機(jī)化學(xué)中最困難的問(wèn)題之一。路線設(shè)計(jì)是合成工作的第一步,也是最重要的一步。一條設(shè)計(jì)拙劣的合成路線不會(huì)得到好的結(jié)果;同樣,一個(gè)不具備合成路線設(shè)計(jì)能力的人也不是合格的有機(jī)合成人才。 任何一條合成路線,只要能合成出所要的化合物,都是合理的。當(dāng)然,合理的路線之間也是有差別的。 要具有較強(qiáng)的路線設(shè)計(jì)能力,首先要有技術(shù)方面的能力,如對(duì)各類、各種有機(jī)反應(yīng)的熟悉與掌握,對(duì)同一目的、不同有機(jī)合成反應(yīng)在實(shí)用上的比較與把握,對(duì)各個(gè)步驟作條件的實(shí)際掌握,對(duì)產(chǎn)品純化和檢測(cè)的能力,等等。但這還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠,還要有邏輯思維的能力,能對(duì)各步有機(jī)反應(yīng)的選擇與先后排列運(yùn)用自如。 二、有機(jī)合成的發(fā)展?fàn)顩r pan style="font-family:宋體">.有機(jī)合成的回顧 最早的有機(jī)化學(xué)是對(duì)天然物質(zhì)如樹(shù)皮行研究而建立起來(lái)的。當(dāng)時(shí)沒(méi)有什么合成,就靠生命物質(zhì)本身制備各種各樣性質(zhì)不同、結(jié)構(gòu)復(fù)雜程度不同的物質(zhì)。早期的化學(xué)家基本上是從天然來(lái)源的混合物中提取比較純的化合物。 早期的化學(xué)家認(rèn)為機(jī)體具有特殊的“生命力”,因而能夠制成有機(jī)物質(zhì),而在試管中是無(wú)法合成這些有機(jī)物質(zhì)的。氰酸銨得到尿素是由無(wú)機(jī)物合成生物代謝有機(jī)產(chǎn)物的典型例子,這樣就打破了“生命力”學(xué)說(shuō)。通常認(rèn)為這個(gè)反應(yīng)是有機(jī)合成的開(kāi)始。 2.有機(jī)合成與整體有機(jī)化學(xué)的關(guān)系 從上述反應(yīng)開(kāi)始,在試管中(即在玻璃儀器中)合成起到了下述各個(gè)方面的重要作用:第一,合成可以邏輯式地裝配已確定結(jié)構(gòu)的分子。第二,合成能夠提供自然界沒(méi)有的物質(zhì),從此開(kāi)辟出一個(gè)新領(lǐng)域。第三,解決理論問(wèn)題需要合成。 三、有機(jī)合成的現(xiàn)代成就 有機(jī)合成化學(xué)是當(dāng)前有機(jī)化學(xué)中最富有活力的一門(mén)分支學(xué)科。有機(jī)合成方法研究過(guò)程中,有時(shí)是有意識(shí)地尋找,有時(shí)則是無(wú)意識(shí)地發(fā)現(xiàn)了某一現(xiàn)象,再有意識(shí)地跟蹤。這樣,無(wú)論在合成反應(yīng)方面,還是在試劑或技術(shù)方面,都取得了豐碩的成果:(pan style="font-family:宋體">已研究清楚的有機(jī)反應(yīng)多達(dá)3000個(gè)以上,其中有普遍應(yīng)用價(jià)值的反應(yīng)有200多個(gè); (2)國(guó)內(nèi)外已商品化的試劑有5萬(wàn)多種; (3)具有產(chǎn)率高、反應(yīng)條件溫和、選擇性和立體定向性好的新反應(yīng)大量出現(xiàn),如光化反應(yīng)、微生物反應(yīng)、模擬酶合成等: (4)元素有機(jī)化學(xué)的發(fā)展使有機(jī)合成大放光彩; (5)新試劑、新型催化劑,是固相酶新技術(shù)的應(yīng)用,可使催化劑穩(wěn)定,能長(zhǎng)期使用并能使生產(chǎn)連續(xù)化,它們的通性中具有使反應(yīng)速度快、條件溫和、選擇性好、合成工藝簡(jiǎn)化等優(yōu)點(diǎn); (6)合成方法的研究也是有機(jī)合成發(fā)展的一個(gè)重要方面。......
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