高等有機化學(xué)是用物理和物理化學(xué)的概念、理論和方法來研究有機化合物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機理等問題的基礎(chǔ)科學(xué)，是基礎(chǔ)有機化學(xué)的深化與提高。本教材著重論述有機化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)機理以及它們之間的關(guān)系。包括：1．深入討論有機化合物分子結(jié)構(gòu)，用分子軌道理論等闡述有機化學(xué)反應(yīng)；2．深入討論立體化學(xué)方面的問題，重點是動態(tài)立體化學(xué)；3．概述研究有機化學(xué)反應(yīng)機理的基礎(chǔ)知識和方法；4．系統(tǒng)介紹各類重要的有機化學(xué)反應(yīng)機理；5．介紹有機光化學(xué)和自由基化學(xué)的基本知識等；6.多步驟有機合成路線設(shè)計基礎(chǔ)。高等有機化學(xué)研究的逐步深入，對整個有機化學(xué)的發(fā)展起著重要的理論指導(dǎo)作用，同時也為高分子化學(xué)、藥物化學(xué)和生物化學(xué)實踐提供日益深化的理論基礎(chǔ)。高等有機化學(xué)（第四版）是對（第三版）的修訂和完善。
汪秋安，湖南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)，教授 ，博士生導(dǎo)師。一直從事天然產(chǎn)物有機合成化學(xué)和應(yīng)用有機化學(xué)方面的研究工作。近十年來主持國家或部省級項目5項，在國內(nèi)外學(xué)術(shù)刊物上發(fā)表論文30余篇（其中SCI收錄18篇，EI收錄12篇。依托學(xué)科建設(shè)與本科教學(xué)質(zhì)量工程創(chuàng)新、實踐有機化學(xué)及實驗課程新體系和化學(xué)化工創(chuàng)新型人才培養(yǎng)的研究與實踐，榮獲湖南省高等教育教學(xué)成果一等獎；理工融合的基礎(chǔ)化學(xué)教學(xué)體系改革的研究與實踐，獲得國家教學(xué)成果二等獎。
第1章化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)007
1.1鍵長、鍵能、偶極矩 007
1.2誘導(dǎo)效應(yīng)與場效應(yīng) 008
1.3分子軌道理論 009
1.4共軛效應(yīng) 013
1.5共振結(jié)構(gòu) 014
1.6芳香性和休克爾規(guī)則 015
習(xí)題 021
第2章立體化學(xué)原理024
2.1對稱性與分子結(jié)構(gòu) 025
2.2旋光化合物的分類 026
2.3含兩個及多個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 027
2.4構(gòu)型保持與構(gòu)型反轉(zhuǎn) 029
2.5外消旋化 030
2.6外消旋體的拆分 031
2.7立體專一反應(yīng)和立體選擇反應(yīng) 032
2.8潛手性分子 034
2.9不對稱合成 035
2.10構(gòu)象分析 043
2.11不對稱合成中的3個中國人名反應(yīng) 046
習(xí)題 047
第3章有機化學(xué)反應(yīng)機理的研究051
3.1反應(yīng)機理的類型 051
3.2確定有機反應(yīng)機理的方法 051
3.3動力學(xué)控制與熱力學(xué)控制 056
3.4取代基效應(yīng)和線性自由能關(guān)系 057
3.5有機酸堿理論 060
3.6有機反應(yīng)中的溶劑效應(yīng) 062
習(xí)題 064
第4章親核取代反應(yīng)068
4.1親核取代反應(yīng)的類型 068
4.2親核取代反應(yīng)的機理 068
4.3碳正離子與非經(jīng)典碳正離子 070
4.4影響親核取代反應(yīng)速率的因素 072
4.5鄰基參與作用 073
4.6親核試劑的類型和反應(yīng) 077
習(xí)題 078
第5章加成與消除反應(yīng)082
5.1親電加成反應(yīng) 082
5.2消除反應(yīng) 087
5.3鈀等過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng) 093
習(xí)題 094
第6章羰基化合物的反應(yīng)098
6.1羰基化合物的反應(yīng)機理 098
6.2羰基加成反應(yīng)及產(chǎn)物 099
6.3加成-消除反應(yīng) 101
6.4羰基化合物的反應(yīng)活性和加成的立體選擇性 101
6.5碳負(fù)離子 102
6.6各種重要的縮合反應(yīng) 103
6.7羰基與葉立德的反應(yīng) 112
6.8羧酸及其衍生物的親核取代 114
6.9親核性碳 117
6.10特殊和普遍的酸堿催化 119
6.11分子內(nèi)催化作用 120
習(xí)題 122
第7章分子重排反應(yīng)128
7.1缺電子重排 128
7.2富電子重排 133
7.3芳環(huán)上的重排 136
習(xí)題 138
第8章芳香親電和親核取代反應(yīng)142
8.1親電取代反應(yīng) 142
8.2結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性 145
8.3同位素效應(yīng) 145
8.4離去基團(tuán)效應(yīng) 146
8.5芳香親核取代反應(yīng) 146
習(xí)題 149
第9章氧化還原反應(yīng)152
9.1碳碳雙鍵的氧化 152
9.2醇的氧化 153
9.3醛酮的氧化 155
9.4其他化合物的氧化 156
9.5還原反應(yīng) 157
9.6金屬還原 160
習(xí)題 163
第10章周環(huán)反應(yīng)166
10.1電環(huán)化反應(yīng) 166
10.2環(huán)加成反應(yīng) 171
10.3σ遷移反應(yīng) 174
10.41,3-偶極加成 179
10.5反Diels-Alder反應(yīng) 181
習(xí)題 182
第11章自由基和光化學(xué)反應(yīng)187
11.1自由基 187
11.2自由基的反應(yīng)特點及機理 188
11.3自由基反應(yīng) 188
11.4光化學(xué)反應(yīng) 192
11.5羰基的光化學(xué)反應(yīng) 195
11.6烯和二烯的光化學(xué) 196
11.7烯烴的光氧化反應(yīng) 197
11.8芳烴光化學(xué) 199
11.9巴頓（Barton）反應(yīng) 199
習(xí)題 199
第12章多步驟有機合成路線設(shè)計202
12.1有機合成的概念及其意義 202
12.2逆合成分析法 202
12.3導(dǎo)向基 210
12.4保護(hù)基 211
12.5立體化學(xué)的控制 212
12.6合成問題簡化 213
12.7多步驟有機合成實例 215
習(xí)題 218
第1章習(xí)題解答 223
第2章習(xí)題解答 227
第3章習(xí)題解答 231
第4章習(xí)題解答 235
第5章習(xí)題解答 242
第6章習(xí)題解答 248
第7章習(xí)題解答 260
第8章習(xí)題解答 265
第9章習(xí)題解答 270
第10章習(xí)題解答 274
第11章習(xí)題解答 280
第12章習(xí)題解答 283
高等有機化學(xué)基礎(chǔ)測試題(一) 293
高等有機化學(xué)基礎(chǔ)測試題(一)參考答案 296
高等有機化學(xué)基礎(chǔ)測試題(二) 299
高等有機化學(xué)基礎(chǔ)測試題(二)參考答案 302
高等有機化學(xué)基礎(chǔ)測試題(三) 305
高等有機化學(xué)基礎(chǔ)測試題(三)參考答案 308
參考文獻(xiàn) 311
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