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有機(jī)化學(xué)(王啟寶) 讀者對象:本書可作為化學(xué)工程與工藝、應(yīng)用化學(xué)、能源化工、礦物加工、環(huán)境工程、材料類等本科專業(yè)的教材,也可作為相關(guān)行業(yè)從業(yè)人員的參考書。
王啟寶,教授,北京市高等學(xué)校教學(xué)名師。從事本科生有機(jī)化學(xué)教學(xué)20余年,并多次為研究生講授高等有機(jī)化學(xué)。多次參加北京市高考試卷化學(xué)學(xué)科試題的命制和審題專家, 2011年被北京市招生考試委員會授予“高考北京卷命題改革研究先進(jìn)個人”。 在教學(xué)及教學(xué)管理工作中,積極倡導(dǎo)和組織研究型本科教育的改革與實(shí)踐,主持完成的教學(xué)成果2008年獲北京市高等教育教學(xué)成果獎一等獎(排名第1),2017年獲北京市高等教育教學(xué)成果二等獎(排名第1),2017年獲全國煤炭行業(yè)教育教學(xué)成果獎一等獎(排名第1)。 多年從事有機(jī)化工、材料化學(xué)、精細(xì)化學(xué)品等方向的研究工作,指導(dǎo)碩士生、博士生超過百人。2007年、2009年兩次獲得“中國煤炭工業(yè)科技進(jìn)步獎”二等獎(排名第4、10)。出版專著1本《煤的界面化學(xué)及應(yīng)用》(第2作者)。在煤炭學(xué)報、中國礦業(yè)大學(xué)學(xué)報、過程工程學(xué)報、Journal of Porous Materials、Reaction Kinetics,Mechanisms and Catalysis、Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects、RARE METALS等專業(yè)期刊及國際會議上發(fā)表學(xué)術(shù)論文100余篇。
第1章 緒論 001
1.1 有機(jī)化合物 002 1.1.1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 003 1.1.2 有機(jī)化合物的性質(zhì)特點(diǎn) 004 1.2 有機(jī)化合物的分類和官能團(tuán) 005 1.2.1 按碳鏈分類 005 1.2.2 按官能團(tuán)分類 006 1.3 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論 007 1.3.1 共價鍵的形成 007 1.3.2 碳原子軌道的雜化與成鍵 008 1.3.3 量子化學(xué)的價鍵理論與分子軌道理論 009 1.3.4 有機(jī)化合物中共價鍵的性質(zhì) 011 1.3.5 共振論簡介 014 1.4 有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 016 1.4.1 質(zhì)子酸堿理論 016 1.4.2 電子酸堿理論 016 1.5 有機(jī)反應(yīng)類型和試劑分類 017 1.5.1 共價鍵的斷裂方式 017 1.5.2 親電試劑與親核試劑 018 1.6 有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化工 019 1.6.1 石油與天然氣的煉制與加工 020 1.6.2 煤基有機(jī)化學(xué)品的合成 020 1.6.3 生物質(zhì)煉制技術(shù)簡介 021 1.6.4 有機(jī)化學(xué)的綠色發(fā)展 021 綜合練習(xí)題 022 第2章 烷烴和環(huán)烷烴 023 2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體 023 2.1.1 烷烴的結(jié)構(gòu) 023 2.1.2 烷烴的構(gòu)造異構(gòu) 024 2.1.3 烷烴中碳原子的類型 025 2.2 烷烴的命名 025 2.2.1 取代基的命名 025 2.2.2 烷烴的普通命名法 027 2.2.3 烷烴的系統(tǒng)命名法 027 2.3 烷烴的構(gòu)象 028 2.3.1 乙烷的構(gòu)象 029 2.3.2 丁烷的構(gòu)象 030 2.4 烷烴的物理性質(zhì) 031 2.5 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 033 2.5.1 鹵代反應(yīng) 033 2.5.2 硝化和磺化反應(yīng) 037 2.5.3 氧化反應(yīng) 038 2.5.4 異構(gòu)化反應(yīng) 038 2.5.5 裂化與裂解反應(yīng) 038 2.6 烷烴的來源 039 2.6.1 烷烴的天然來源 039 2.6.2 煤制天然氣和煤制油 040 2.7 環(huán)烷烴 040 2.7.1 環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)和順反異構(gòu) 041 2.7.2 環(huán)烷烴的命名 041 2.7.3 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 043 2.7.4 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 046 2.7.5 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 047 2.7.6 環(huán)烷烴的來源及其衍生物 048 綜合練習(xí)題 049 第3章 烯烴 051 3.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)現(xiàn)象 051 3.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 051 3.1.2 烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 052 3.2 烯烴的命名 053 3.2.1 基團(tuán)的命名 053 3.2.2 次序規(guī)則 053 3.2.3 命名原則 054 3.3 烯烴的物理性質(zhì) 055 3.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 056 3.4.1 催化加氫反應(yīng) 056 3.4.2 親電加成反應(yīng) 057 3.4.3 與HBr的自由基加成 063 3.4.4 硼氫化-氧化反應(yīng) 065 3.4.5 烯烴的氧化反應(yīng) 066 3.4.6 烯烴α-氫的反應(yīng) 068 3.4.7 聚合反應(yīng) 069 3.5 烯烴的來源和制備 071 3.5.1 烯烴的工業(yè)來源和制法 071 3.5.2 烯烴的實(shí)驗(yàn)室制備 071 3.5.3 重要的單烯烴 072 綜合練習(xí)題 073 第4章 炔烴 逆合成分析法 076 4.1 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 076 4.1.1 乙炔的結(jié)構(gòu) 076 4.1.2 炔烴的異構(gòu) 077 4.1.3 炔烴的命名 077 4.2 炔烴的物理性質(zhì) 078 4.3 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 079 4.3.1 末端炔烴的酸性 079 4.3.2 炔負(fù)離子作為親核試劑的反應(yīng) 080 4.3.3 炔烴的還原 081 4.3.4 硼氫化-還原與硼氫化-氧化反應(yīng) 082 4.3.5 親電加成 083 4.3.6 炔與親核試劑的加成 085 4.3.7 氧化反應(yīng) 086 4.3.8 聚合反應(yīng) 086 4.4 炔烴的制備與應(yīng)用 087 4.4.1 炔烴的一般制備方法 087 4.4.2 乙炔的制備及應(yīng)用 088 4.4.3 丙炔的來源與應(yīng)用 088 4.5 逆合成分析法——以炔烴為原料的合成為例 089 4.5.1 逆合成分析法簡介 089 4.5.2 逆合成分析的一般步驟 090 綜合練習(xí)題 091 第5章 二烯烴 周環(huán)反應(yīng) 093 5.1 二烯烴的分類與命名 093 5.1.1 二烯烴的分類 093 5.1.2 二烯烴的命名 094 5.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 094 5.2.1 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) 094 5.2.2 共軛效應(yīng) 095 5.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 098 5.3.1 1,2-加成和1,4-加成 098 5.3.2 雙烯合成(Diels-Alder反應(yīng)) 100 5.3.3 聚合反應(yīng) 101 5.4 重要二烯烴的制備及應(yīng)用 102 5.5 周環(huán)反應(yīng)* 105 5.5.1 周環(huán)反應(yīng)的特征:協(xié)同反應(yīng)歷程 105 5.5.2 前線軌道理論 105 5.5.3 電環(huán)化反應(yīng) 105 5.5.4 環(huán)加成反應(yīng) 108 綜合練習(xí)題 110 第6章 立體化學(xué) 114 6.1 同分異構(gòu)體的分類 114 6.2 對映異構(gòu) 115 6.2.1 手性和對映體 115 6.2.2 手性原子和手性分子 116 6.2.3 比旋光度 117 6.3 具有單個手性碳原子的化合物 118 6.3.1 手性分子的表示方法 118 6.3.2 構(gòu)型的標(biāo)記 119 6.4 具有多個手性碳原子的化合物 121 6.4.1 含有2個手性碳原子的化合物 121 6.4.2 內(nèi)消旋體 122 6.4.3 含多個手性碳原子的化合物 123 6.5 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 124 6.6 外消旋體的拆分 125 6.7 手性合成(不對稱合成) 126 綜合練習(xí)題 127 第7章 單環(huán)芳烴、非苯芳烴 129 7.1 芳烴的分類、異構(gòu)和命名 129 7.1.1 芳烴的分類 129 7.1.2 芳烴的異構(gòu) 130 7.1.3 芳烴的命名 130 7.2 苯的結(jié)構(gòu) 132 7.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 134 7.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 135 7.4.1 苯環(huán)的親電取代反應(yīng) 135 7.4.2 苯環(huán)的加成反應(yīng) 144 7.4.3 苯環(huán)的氧化反應(yīng) 144 7.4.4 苯環(huán)的聚合反應(yīng) 145 7.4.5 苯同系物側(cè)鏈的反應(yīng) 145 7.5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 146 7.5.1 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則 146 7.5.2 二取代苯親電取代反應(yīng)定位規(guī)律 153 7.5.3 定位規(guī)律的應(yīng)用 154 7.6 單環(huán)芳烴的來源和制備 155 7.6.1 煤的干餾 155 7.6.2 甲醇制芳烴 155 7.6.3 從石油裂解輕油中分離 155 7.6.4 石油的芳構(gòu)化 155 7.7 芳香性與非苯芳烴 156 7.7.1 芳香性 156 7.7.2 非苯芳烴 157 綜合練習(xí)題 159 第8章 多環(huán)芳烴、雜環(huán)化合物 163 8.1 多核芳烴 163 8.1.1 聯(lián)苯 164 8.1.2 聯(lián)苯衍生物 164 8.2 稠環(huán)芳烴 164 8.2.1 萘 165 8.2.2 蒽和菲 169 8.2.3 薁 171 8.2.4 煤焦油中的其它稠環(huán)芳烴 172 8.3 雜環(huán)化合物 173 8.3.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 173 8.3.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性 175 8.3.3 五元雜環(huán)化合物 176 8.3.4 六元雜環(huán)化合物——吡啶 179 8.3.5 稠雜環(huán)化合物 181 8.3.6 嘧啶、嘌呤及其衍生物 184 綜合練習(xí)題 185 第9章 鹵代烴、烴基鹵硅烷 188 9.1 鹵代烴的分類和命名 188 9.1.1 鹵代烴的分類 188 9.1.2 鹵代烴的命名 188 9.2 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)? 189 9.3 鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì) 190 9.3.1 與金屬的反應(yīng) 190 9.3.2 親核取代反應(yīng) 193 9.3.3 消除反應(yīng) 195 9.4 親核取代反應(yīng)機(jī)理與影響因素 197 9.4.1 單分子親核取代(SN1)反應(yīng) 197 9.4.2 雙分子親核取代(SN2)反應(yīng) 199 9.4.3 離子對機(jī)理* 199 9.4.4 影響親核取代反應(yīng)的因素 200 9.5 消除反應(yīng)機(jī)理與影響因素 203 9.5.1 單分子消除反應(yīng)(E1)機(jī)理 203 9.5.2 雙分子消除反應(yīng)(E2)機(jī)理 204 9.5.3 影響消除反應(yīng)的因素 204 9.5.4 親核取代與消除反應(yīng)的競爭 205 9.6 鹵代烯烴與鹵代芳烴 207 9.6.1 鹵代烯烴的分類 207 9.6.2 乙烯型鹵代烯烴 207 9.6.3 烯丙型鹵代烴 208 9.6.4 鹵代芳烴 209 9.7 鹵代烴的制備 210 9.8 重要的鹵代烴 211 9.8.1 幾種甲烷鹵代物 211 9.8.2 氯乙烯 212 9.8.3 芐氯(苯氯甲烷) 212 9.8.4 氟利昂* 213 9.8.5 四氟乙烯與聚四氟乙烯* 214 9.9 烴基鹵硅烷* 214 9.9.1 烴基鹵硅烷的性質(zhì)及制備 215 9.9.2 有機(jī)硅高聚物 216 綜合練習(xí)題 217 第10章 醇和醚 221 10.1 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 221 10.1.1 醇的結(jié)構(gòu) 221 10.1.2 醇的分類 222 10.1.3 醇的異構(gòu)和命名 222 10.2 醇的物理性質(zhì) 224 10.3 醇的化學(xué)性質(zhì) 225 10.3.1 醇的酸堿性 225 10.3.2 生成鹵代烴 226 10.3.3 生成酯 229 10.3.4 脫水反應(yīng) 230 10.3.5 氧化和脫氫 232 10.4 醇的制備方法 235 10.4.1 烯烴水合 235 10.4.2 硼氫化-氧化反應(yīng) 235 10.4.3 羰基化合物還原 235 10.4.4 由格利雅試劑制備 236 10.4.5 鹵代烴水解 238 10.4.6 α-二醇的制備 238 10.5 重要的醇 239 10.5.1 甲醇 239 10.5.2 乙醇 240 10.5.3 乙二醇 241 10.5.4 丁-1,4-二醇 242 10.5.5 丙三醇 242 10.6 醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 242 10.7 醚的物理性質(zhì) 243 10.8 醚的化學(xué)性質(zhì) 244 10.8.1 鹽的生成和醚鍵的斷裂 244 10.8.2 過氧化物的生成 246 10.9 醚的制備 246 10.9.1 醇分子間脫水——甲醚和乙醚的制備 246 10.9.2 威廉森合成法 247 10.10 重要的環(huán)醚 248 10.10.1 環(huán)氧乙烷 248 10.10.2 環(huán)氧丙烷 249 10.10.3 環(huán)氧氯丙烷 250 10.10.4 1,4-二氧六環(huán) 250 10.10.5 冠醚* 250 10.11 硫醇、硫醚* 252 10.11.1 硫醇 252 10.11.2 硫醚 253 綜合練習(xí)題 254 第11章 酚和醌 259 11.1 酚的結(jié)構(gòu)、分類與命名 259 11.1.1 酚的結(jié)構(gòu) 259 11.1.2 酚的命名 260 11.2 酚的物理性質(zhì) 261 11.3 酚的化學(xué)性質(zhì) 261 11.3.1 酚羥基的反應(yīng) 262 11.3.2 芳環(huán)的反應(yīng) 265 11.3.3 酚的顯色反應(yīng) 271 11.4 酚的制備 271 11.4.1 提取法 271 11.4.2 異丙苯法 271 11.4.3 芳磺酸堿熔法 272 11.4.4 從芳鹵衍生物制備 272 11.4.5 從芳基重氮鹽制備 273 11.5 重要的酚和硫酚 273 11.5.1 苯酚 273 11.5.2 甲苯酚 274 11.5.3 苯二酚 274 11.5.4 萘酚 275 11.5.5 雙酚A 275 11.6 硫酚* 275 11.7 醌的結(jié)構(gòu)、分類與命名 276 11.8 醌的物理性質(zhì) 276 11.9 醌的化學(xué)性質(zhì) 277 11.9.1 羰基的反應(yīng) 277 11.9.2 碳碳雙鍵的反應(yīng) 277 11.9.3 1,4-加成 278 11.9.4 醌的還原 278 11.10 醌的制備 279 11.10.1 苯醌的制備 279 11.10.2 萘醌的制備 279 11.10.3 蒽醌的制備 279 11.11 重要的醌 280 11.11.1 萘醌 280 11.11.2 蒽醌 280 綜合練習(xí)題 281 第12章 醛和酮 286 12.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)與命名 286 12.1.1 醛、酮的結(jié)構(gòu) 286 12.1.2 醛、酮的命名 287 12.2 醛、酮的物理性質(zhì) 288 12.3 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 288 12.3.1 羰基的親核加成反應(yīng) 289 12.3.2 醛、酮α-氫的反應(yīng) 296 12.3.3 縮合反應(yīng) 299 12.3.4 醛、酮的氧化還原反應(yīng) 304 12.4 醛、酮的制備 309 12.4.1 氧化法 309 12.4.2 水合法 310 12.4.3 Freidel-Crafts;磻(yīng) 311 12.4.4 烯烴的氫甲;磻(yīng) 311 12.5 重要的醛、酮 311 12.5.1 甲醛 311 12.5.2 乙醛 313 12.5.3 丙酮 313 綜合練習(xí)題 313 第13章 羧酸及其衍生物 318 13.1 羧酸的結(jié)構(gòu)、分類與命名 318 13.1.1 羧酸的結(jié)構(gòu) 318 13.1.2 羧酸的分類與命名 319 13.2 羧酸的物理性質(zhì) 320 13.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 321 13.3.1 羧酸的酸性 321 13.3.2 羧基的還原 324 13.3.3 羧酸衍生物的生成 325 13.3.4 脫羧反應(yīng) 326 13.3.5 α-H的鹵代 327 13.4 羧酸的制備方法 327 13.4.1 氧化反應(yīng) 327 13.4.2 由水解反應(yīng)生成 329 13.4.3 有機(jī)金屬試劑與CO2作用 329 13.5 重要的羧酸 330 13.5.1 重要的一元羧酸 330 13.5.2 重要的二元羧酸 332 13.6 羥基酸 336 13.6.1 羥基酸的性質(zhì) 336 13.6.2 羥基酸的制備 338 13.6.3 重要的羥基酸 340 13.7 羧酸衍生物 342 13.7.1 羧酸衍生物的命名 343 13.7.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 344 13.7.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 345 13.8 重要羧酸衍生物及其制備 350 13.8.1 酰氯 350 13.8.2 幾種常用的酸酐 351 13.8.3 幾種重要的酯 353 13.8.4 酰胺、內(nèi)酰胺、酰亞胺 354 13.9 碳酸衍生物 358 13.9.1 碳酰氯(光氣) 358 13.9.2 氨基甲酸酯 358 13.9.3 碳酸二甲酯(DMC) 359 13.9.4 碳酰胺(脲) 359 13.10 β-二羰基化合物 360 13.10.1 乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用 361 13.10.2 丙二酸酯在合成中的應(yīng)用 363 13.10.3 克諾文格爾縮合與邁克爾加成* 364 綜合練習(xí)題 365 第14章 含氮有機(jī)化合物 370 14.1 硝基化合物 370 14.1.1 硝基化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu) 370 14.1.2 脂肪族硝基化合物 371 14.1.3 芳香族硝基化合物及其制備方法 371 14.1.4 芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 372 14.2 胺 374 14.2.1 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu) 374 14.2.2 胺的物理性質(zhì) 376 14.2.3 胺的化學(xué)性質(zhì) 377 14.2.4 胺的制備 384 14.3 季銨鹽和季銨堿 386 14.3.1 季銨鹽和季銨堿的制備 386 14.3.2 霍夫曼消除反應(yīng) 386 14.3.3 季銨鹽的應(yīng)用 387 14.4 芳香重氮鹽和偶氮化合物 388 14.4.1 芳香重氮鹽和偶氮化合物的命名 388 14.4.2 重氮化反應(yīng)及偶氮染料 389 14.5 腈、異腈和異腈酸酯 393 14.5.1 腈的結(jié)構(gòu)和命名 393 14.5.2 腈的制備與化學(xué)性質(zhì) 394 14.5.3 己二腈與丙烯腈的制備與應(yīng)用 394 14.5.4 異腈的制備與應(yīng)用 396 14.5.5 異氰酸酯* 396 14.6 重氮甲烷和卡賓* 398 14.6.1 重氮甲烷 398 14.6.2 卡賓 399 綜合練習(xí)題 400 第15章 生物分子 405 15.1 糖類化合物 405 15.1.1 單糖 406 15.1.2 低聚糖 411 15.1.3 多糖 412 15.2 氨基酸 414 15.2.1 氨基酸的分類和命名 414 15.2.2 氨基酸的性質(zhì) 414 15.2.3 氨基酸的來源與制備 416 15.2.4 氨基酸、多肽與蛋白質(zhì) 417 15.3 油脂與蠟 418 15.3.1 油脂 418 15.3.2 蠟 419 15.3.3 生物柴油 420 綜合練習(xí)題 420 第16章 紅外光譜、核磁共振氫譜 422 16.1 紅外光譜 422 16.1.1 紅外光譜的基本原理 423 16.1.2 紅外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 424 16.1.3 影響官能團(tuán)特征頻率的因素 424 16.1.4 有機(jī)化合物紅外光譜舉例 425 16.2 核磁共振譜 429 16.2.1 核磁共振氫譜的基本原理 430 16.2.2 化學(xué)位移 430 16.2.3 積分曲線 432 16.2.4 自旋耦合和自旋裂分 433 16.2.5 核磁共振氫譜的解析 436 綜合練習(xí)題 437 附錄 441 附錄1 常見有機(jī)基團(tuán)的英文名稱 441 附錄2 有機(jī)化學(xué)常見的專業(yè)詞匯縮寫對照表 444 參考文獻(xiàn) 446
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