《有機化學》(第二版)在保持第一版的特點和有機化學體系完整性的基礎上,首先介紹了有機化合物的分類和命名,并按照有機化學的體系和規(guī)律,以官能團為主線講授有機化合物的結構、性質和用途,強化有機化合物結構與性質間的關系。本書內(nèi)容包括有機化合物的分類和命名、飽和烴、不飽和烴、芳香烴、鹵代烴、旋光異構、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物和取代酸、含氮有機化合物、含硫磷有機化合物、雜環(huán)化合物和生物堿、氨基酸、
蛋白質、核酸、萜類和甾類化合物、糖類、油脂和類脂、有機化合物的波譜知識等。
本書可用作生物科學類、環(huán)境科學與工程類、材料類、食品科學與工程類、藥學類、輕工類、紡織類、農(nóng)學類、林學類、林業(yè)工程類等非化學專業(yè)本科生的教材或教學參考書,也可用作高職院;瘜W類專業(yè)的學生教材,還可供相關行業(yè)的科研人員參考。
周瑩,1986年畢業(yè)于武漢大學,取得理學學士學位,1995年取得武漢大學有機化學碩士學位,隨后,受國家留學基金委資助在日本琉球大學留學一年。目前,在中南林業(yè)科技大學化學與化工學院任職,碩士研究生導師,兼任湖南省普通高等學校教育教學督導、中南林業(yè)科技大學本科教學督導工作團副團長。長期以來從事有機化學、有機合成、醫(yī)藥及中間體科研與教學工作。至今,主持國家自然科學基金、省部級科研與教學改革項目15項,發(fā)表SCI、教學改革論文50余篇,獲得國家發(fā)明專利3項、湖南省優(yōu)秀教學成果一等獎1項、二等獎2項、三等獎1項。榮獲湖南省普通高等教學奉獻模范稱號。
1緒論1
1.1有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展1
1.1.1有機化學的產(chǎn)生1
1.1.2有機化學的發(fā)展1
1.2有機化合物的特性3
1.2.1數(shù)量龐大和結構復雜3
1.2.2熱穩(wěn)定性差和容易燃燒3
1.2.3熔點和沸點低3
1.2.4難溶于水3
1.2.5化學反應速率慢4
1.2.6反應產(chǎn)物復雜4
閱讀材料航天科技與有機材料4
1.3有機化合物中的共價鍵5
1.3.1碳原子的雜化與成鍵方式5
1.3.2共價鍵的類型5
1.3.3共價鍵的性質6
1.4共價鍵的斷裂方式7
1.4.1均裂7
1.4.2異裂7
1.5有機化學中的酸堿概念7
1.5.1Brnsted酸堿質子理論8
1.5.2Lewis酸堿電子理論8
1.6研究有機化合物的一般程序和方法8
1.6.1分離提純8
1.6.2元素的定性和定量9
1.6.3分子量的測定9
1.6.4結構式的確定9
1.7有機化學與其他學科的關系9
閱讀材料“有機合成之父”R.B.伍德沃德10
習題11
2有機化合物的分類和命名12
2.1有機化合物的分類12
2.1.1按碳架分類12
2.1.2按官能團分類13
2.2有機化合物的表示方式14
2.2.1有機化合物構造式的表示方式14
2.2.2有機化合物的同分異構體15
2.3有機化合物的命名15
2.3.1烷烴的命名15
2.3.2環(huán)烷烴的命名17
2.3.3不飽和烴的命名18
2.3.4芳香烴的命名20
2.3.5鹵代烴的命名22
2.3.6醇、酚和醚的命名23
2.3.7醛、酮的命名24
2.3.8羧酸及其衍生物的命名25
2.3.9含氮化合物的命名27
2.3.10雜環(huán)化合物的命名28
習題30
3飽和烴32
3.1烷烴32
3.1.1烷烴的分子結構32
3.1.2烷烴的物理性質36
3.1.3烷烴的化學性質38
3.1.4典型化合物42
閱讀材料1石油與石油化工43
閱讀材料2自由基及其對人體的危害45
3.2環(huán)烷烴46
3.2.1環(huán)烷烴的分類和異構現(xiàn)象46
3.2.2環(huán)烷烴的物理性質47
3.2.3環(huán)烷烴的化學性質47
3.2.4環(huán)烷烴的分子結構48
閱讀材料3烴類化合物有張力極限嗎?53
習題53
4不飽和烴56
4.1烯烴56
4.1.1烯烴的結構56
4.1.2烯烴的物理性質56
4.1.3烯烴的化學性質57
4.1.4典型化合物65
4.2炔烴65
4.2.1炔烴的結構66
4.2.2炔烴的物理性質66
4.2.3炔烴的化學性質67
4.2.4典型的炔烴——乙炔69
4.3二烯烴70
4.3.1二烯烴的分類70
4.3.2共軛二烯烴的結構和共軛效應71
4.3.3共軛二烯烴的化學性質73
閱讀材料陸熙炎和陸氏\[3+2\]環(huán)化反應75
習題75
5芳香烴77
5.1芳香烴的結構77
5.1.1苯的結構和表達式77
5.1.2聯(lián)苯的結構78
5.1.3多苯代脂烴的結構78
5.1.4稠環(huán)芳烴的結構和表達式78
5.1.5足球烯的結構78
5.2單環(huán)芳烴的物理性質79
5.3單環(huán)芳烴的化學性質79
5.3.1取代反應79
5.3.2加成反應82
5.3.3氧化反應82
5.3.4芳烴α-H自由基的取代反應83
5.4苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律83
5.4.1定位規(guī)律83
5.4.2定位規(guī)律的解釋84
5.4.3二元取代苯的定位規(guī)則85
5.4.4定位規(guī)律的應用85
5.5稠環(huán)芳烴86
5.5.1萘的性質86
5.5.2蒽和菲的性質87
5.5.3其他稠環(huán)芳烴88
5.6Hückel規(guī)則和非苯芳香體系88
閱讀材料3,4-苯并芘89
習題89
6鹵代烴91
6.1鹵代烴的分類91
6.2鹵代烷烴的結構91
6.3鹵代烷烴的物理性質92
6.4鹵代烷烴的化學性質93
6.4.1親核取代反應93
6.4.2消除反應94
6.4.3鹵代烷烴與金屬的反應94
6.4.4親核取代反應歷程96
6.4.5消除反應歷程98
6.4.6親核取代反應與消除反應的競爭與共存99
6.5鹵代烯烴和鹵代芳烴100
6.5.1鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學活性100
6.5.2鹵代烯烴和鹵代芳烴的結構101
6.6典型化合物101
閱讀材料1氯代有機化合物和環(huán)境102
閱讀材料2溴甲烷的困境:非常有用但毒性太高103
習題103
7旋光異構107
7.1偏振光和旋光活性107
7.1.1偏振光107
7.1.2旋光度107
7.1.3比旋光度108
7.2物質的旋光性與分子結構的關系109
7.2.1手性、手性碳原子和手性分子109
7.2.2手性與對稱因素的關系110
7.3含有一個手性碳原子化合物的旋光異構111
7.3.1對映體111
7.3.2外消旋體112
7.3.3費歇爾投影式112
7.4旋光異構體構型的表示法113
7.4.1D/L標記法113
7.4.2R/S標記法114
7.5含兩個手性碳原子化合物的旋光異構115
7.5.1含兩個不同手性碳原子的化合物115
7.5.2含兩個相同手性碳原子的化合物116
7.5.3其他立體異構現(xiàn)象117
7.6某些有機反應中的立體化學118
7.6.1SN2的立體化學118
7.6.2親電加成反應的立體化學119
7.6.3E2的立體化學120
閱讀材料1手性藥物:是外消旋,還是純的對映體?120
閱讀材料2青蒿素121
習題122
8醇、酚、醚124
8.1醇124
8.1.1醇的分類124
8.1.2醇的結構124
8.1.3醇的物理性質124
8.1.4醇的化學性質126
8.1.5典型化合物130
8.2酚131
8.2.1酚的分類131
8.2.2酚的結構131
8.2.3酚的物理性質131
8.2.4酚的化學性質132
8.2.5典型化合物134
8.3醚134
8.3.1醚的分類134
8.3.2醚的結構135
8.3.3醚的物理性質135
8.3.4醚的化學性質135
8.3.5典型化合物136
閱讀材料生物燃料乙醇的現(xiàn)狀與發(fā)展137
習題139
9醛、酮、醌141
9.1醛和酮141
9.1.1醛和酮的分類141
9.1.2醛和酮的結構141
9.1.3醛和酮的物理性質141
9.1.4醛和酮的化學性質142
9.2醌148
9.2.1醌的結構148
9.2.2醌的化學性質148
9.3典型化合物149
閱讀材料黃鳴龍——有機化學人名反應中國第一人150
習題151
10羧酸、羧酸衍生物和取代酸153
10.1羧酸153
10.1.1羧酸的分類153
10.1.2羧酸的結構153
10.1.3羧酸的物理性質154
10.1.4羧酸的化學性質155
10.1.5典型化合物158
10.2羧酸衍生物159
10.2.1羧酸衍生物的物理性質159
10.2.2羧酸衍生物的化學性質159
10.3取代酸160
10.3.1羥基酸160
10.3.2羰基酸162
習題164
11含氮有機化合物166
11.1硝基化合物166
11.1.1硝基化合物的分類和命名166
11.1.2硝基化合物的結構167
11.1.3硝基化合物的物理性質167
11.1.4硝基化合物的化學性質167
11.2胺168
11.2.1胺的分類168
11.2.2胺的結構169
11.2.3胺的物理性質169
11.2.4胺的化學性質170
11.3酰胺176
11.3.1酰胺的分類176
11.3.2酰胺的結構176
11.3.3酰胺的物理性質177
11.3.4酰胺的化學性質177
11.3.5典型化合物179
習題181
12含硫、含磷有機化合物183
12.1含硫有機化合物183
12.1.1含硫有機化合物的分類183
12.1.2硫醇和硫酚184
12.1.3硫醚186
12.1.4有機硫殺菌劑186
12.2含磷有機化合物187
12.2.1含磷有機化合物的分類和命名187
12.2.2膦酸和膦酸酯類化合物188
12.2.3磷酸酯和硫代磷酸酯189
閱讀材料磺胺類藥物190
習題190
13雜環(huán)化合物和生物堿192
13.1雜環(huán)化合物192
13.1.1雜環(huán)化合物的分類192
13.1.2雜環(huán)化合物的結構與芳香性192
13.1.3雜環(huán)化合物的化學性質194
13.1.4雜環(huán)化合物及其衍生物選述195
13.2生物堿203
13.2.1生物堿概述203
13.2.2生物堿的一般性質204
13.2.3生物堿的一般提取方法204
13.2.4典型化合物205
閱讀材料鴉片和海洛因206
習題207
14氨基酸、蛋白質、核酸、萜類和甾類化合物209
14.1氨基酸209
14.1.1氨基酸的分類和結構209
14.1.2氨基酸的物理性質211
14.1.3氨基酸的化學性質211
14.2蛋白質214
14.2.1蛋白質的組成和分類214
14.2.2蛋白質的結構214
14.2.3蛋白質的理化性質216
14.2.4典型化合物217
14.3核酸218
14.3.1核酸的組成218
14.3.2核苷218
14.3.3核苷酸和脫氧核苷酸219
14.3.4核酸的結構220
14.3.5核酸的理化性質221
14.4萜類化合物221
14.4.1單萜221
14.4.2倍半萜222
14.4.3二萜222
14.4.4三萜223
14.4.5四萜223
14.4.6多萜223
14.5甾類化合物223
閱讀材料結晶牛胰島素225
習題226
15糖類228
15.1單糖228
15.1.1單糖的分類228
15.1.2單糖的構型229
15.1.3單糖的結構230
15.1.4單糖的物理性質233
15.1.5單糖的化學性質234
15.1.6重要的單糖及其衍生物239
15.2二糖241
15.2.1還原性二糖241
15.2.2非還原性二糖242
15.3多糖244
15.3.1均多糖244
15.3.2雜多糖249
習題252
16油脂和類脂255
16.1油脂255
16.1.1油脂的組成與結構255
16.1.2油脂的理化性質256
16.1.3油脂的利用258
16.2類脂259
16.2.1蠟259
16.2.2磷脂259
16.2.3典型化合物261
閱讀材料人工合成脂類物質——脂肪替代物262
習題263
17有機化合物的波譜知識264
17.1電磁波譜的一般概念264
17.1.1轉動光譜265
17.1.2振動光譜265
17.1.3電子光譜265
17.2紫外光譜266
17.2.1電子躍遷類型266
17.2.2紫外光譜圖267
17.2.3紫外光譜圖與分子結構的關系268
17.2.4紫外光譜的應用270
17.3紅外光譜271
17.3.1分子振動和紅外光譜271
17.3.2有機物官能團的紅外光譜273
17.4核磁共振譜276
17.4.1核磁共振的基本知識277
17.4.2化學位移278
17.4.3自旋偶合與自旋裂分279
17.4.4核磁共振譜的應用280
17.5質譜281
17.5.1質譜的基本原理282
17.5.2質譜的表示方法282
17.5.3質譜圖的解析282
閱讀材料生物大分子三維結構的測定284
習題284
附錄化學文獻與網(wǎng)絡資源288
參考文獻294