目錄
序
前言
上篇 有機化學(xué)實驗技術(shù)
第1章 有機化學(xué)實驗基礎(chǔ)知識 3
1.1 實驗室的一般注意事項 3
1.2 實驗室意外事故的預(yù)防與處理 4
1.2.1 著火 4
1.2.2 爆炸 6
1.2.3 中毒 6
1.2.4 觸電 7
1.2.5 灼傷 8
1.2.6 割傷 8
1.3 化學(xué)藥品的使用與保存 9
1.3.1 易燃化學(xué)藥品 9
1.3.2 易爆化學(xué)藥品 10
1.3.3 有毒化學(xué)藥品 11
1.3.4 氣體鋼瓶 13
1.3.5 氣體發(fā)生器 17
1.4 實驗預(yù)習(xí)、記錄和實驗報告 17
1.4.1 實驗預(yù)習(xí) 17
1.4.2 實驗記錄 18
1.4.3 實驗報告 18
1.4.4 實驗產(chǎn)率的計算 19
1.5 有機化學(xué)文獻簡介 22
1.5.1 工具書 22
1.5.2 有機合成方面的參考書 24
1.5.3 美國化學(xué)文摘 25
1.5.4 期刊 26
1.5.5 網(wǎng)絡(luò)資源 27
第2章 有機合成技術(shù) 33
2.1 常用玻璃儀器 33
2.1.1 普通玻璃儀器 33
2.1.2 標準磨口儀器 34
2.1.3 微量玻璃儀器 35
2.1.4 常用玻璃儀器的主要用途 35
2.1.5 玻璃儀器使用注意事項 36
2.2 玻璃儀器的清洗和干燥 37
2.2.1 清洗 37
2.2.2 干燥 37
2.3 塞子的選配和打孔 38
2.4 常用實驗裝置及其裝配規(guī)則 40
2.4.1 實驗裝置 40
2.4.2 儀器裝配規(guī)則 46
2.5 簡單玻璃工操作 49
2.5.1 玻璃管（棒）的切割和熔圓 49
2.5.2 拉玻璃管（玻璃管拉絲） 49
2.5.3 彎玻璃管（棒） 51
2.6 加熱和冷卻 53
2.6.1 加熱 53
2.6.2 冷卻 54
2.7 相轉(zhuǎn)移催化技術(shù) 55
2.7.1 概述 55
2.7.2 相轉(zhuǎn)移催化劑 56
2.7.3 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)的原理 58
2.7.4 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)技術(shù)在有機合成中的應(yīng)用 59
2.8 催化氫化技術(shù) 59
2.8.1 概述 59
2.8.2 催化氫化反應(yīng)原理 60
2.8.3 催化劑的種類及性質(zhì) 60
2.8.4 氫化設(shè)備 61
2.8.5 催化氫化操作 62
2.8.6 催化氫化注意事項 63
2.9 微波合成技術(shù) 64
2.9.1 概述 64
2.9.2 微波促進有機反應(yīng)的機理 64
2.9.3 微波有機合成技術(shù) 65
2.9.4 微波技術(shù)在有機合成中的應(yīng)用 68
2.10 超聲波合成技術(shù) 68
2.10.l 概述 68
2.10.2 聲化學(xué)合成原理 69
2.10.3 有機聲化學(xué)反應(yīng)的影響因素 69
2.10.4 有機聲化學(xué)合成技術(shù) 70
2.10.5 超聲波技術(shù)在有機合成中的應(yīng)用 70
2.11 無水無氧實驗技術(shù) 71
2.11.1 概述 71
2.11.2 無水無氧實驗裝置 71
2.11.3 無水無氧實驗操作 73
2.12 有機光化學(xué)合成 76
2.12.1 概述 76
2.12.2 有機光化學(xué)反應(yīng)的基本原理 76
2.12.3 有機光化學(xué)合成技術(shù) 79
2.13 綠色化學(xué)與綠色有機合成 81
2.13.1 概述 81
2.13.2 綠色化學(xué)的十二條原則 82
2.13.3 綠色有機合成的度量標準 84
第3章 有機化合物的分離和純化技術(shù) 86
3.1 重結(jié)晶 86
3.1.1 基本原理 86
3.1.2 實驗操作 88
3.1.3 微量固體的重結(jié)晶 93
3.2 升華 95
3.2.1 基本原理 96
3.2.2 實驗操作 97
3.3 簡單蒸餾 98
3.3.1 基本原理 98
3.3..2 實驗操作 99
3.3.3 微量蒸餾 102
3.4 分館 103
3.4.1 基本原理 103
3.4.2 實驗操作 106
3.5 減壓蒸餾 109
3.5 1 基本原理 109
3.5.2 實驗操作 111
3.6 共沸蒸餾 118
3.6.1 基本原理 118
3.6.2 實驗操作 119
3.7 水蒸氣蒸餾 120
3.7 1 基本原理 120
3.7.2 實驗操作 121
3.8 萃取 123
3.8.1 基本原理 123
3.8.2 液液萃取 124
3.8 3 液固萃取 127
3.9 干燥 128
3.9.1 基本原理 128
3.9.2 液體有機化合物的干燥 131
3.9.3 固體有機化合物的干燥 134
3.9.4 氣體的干燥 136
第4章 有機化學(xué)實驗常用色譜技術(shù) 138
4.1 色譜法及其分類 138
4.1.1 色譜法的基本原理 138
4.1.2 分類 138
4.2 薄層色譜 140
4.2.1 基本原理 140
4.2 2 實驗操作 140
4.2 3 薄層層析在有機化學(xué)實驗中的應(yīng)用 146
4.2.4 反相薄層色譜 147
4.3 柱色譜 148
4.3.1 基本原理 148
4.3.2 實驗操作 148
4.3 3 柱層析操作注意事項 153
4.3 4 快速柱色譜 154
4.3 5 微量柱色譜 156
4.4 氣相色譜 156
4.4.1 基本原理 156
4.4.2 儀器簡介 157
4.4.3 氣相色譜分析條件的選擇 159
4.4 4 氣相色譜的應(yīng)用 162
4.5 高效液相色譜 164
4.5.1 基本原理 164
4.5.2 儀器結(jié)構(gòu) 164
4.5.3 高效液相色譜儀的日常維護 167
4.5.4 高效液相色譜分析條件的選擇 168
4.5 5 高效液相色譜的應(yīng)用 170
第5章 有機化合物的結(jié)構(gòu)表征技術(shù) 171
5.1 熔點 171
5.1.1 基本原理 171
5.1.2 測定方法 173
5.1.3 溫度計校正 177
5.2 沸點 178
5.2.1 基本原理 178
5.2.2 測定方法 180
5.3 折光率 181
5.3.1 基本原理 181
5.3.2 阿貝折光儀的構(gòu)造及原理 182
5.3.3 阿貝折光儀的使用方法 183
5.3.4 阿貝折光儀的校準 184
5.4 旋光度 185
5.4.1 基本原理 185
5.4.2 實驗操作 186
5.4.3 影響旋光度的因素 187
5.4.4 旋光法的應(yīng)用 188
5.5 紅外光譜 189
5.5.1 基本原理 189
5.5.2 儀器原理 191
5.5.3 測定方法 192
5.5.4 紅外光譜的解析 193
5.5 紅外光譜解析示例 195
5.6 紫外-可見光譜 196
5.6.1 基本原理 196
5.6.2 儀器原理 197
5.6.3 溶劑的選擇 199
5.6.4 樣品的制備 199
5.6.5 一般解析方法 199
5.7 核磁共振波譜 200
5.7.1 氫核磁共振波譜 200
5.7.2 碳核磁共振波譜 207
5.8 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用 208
5.8.1 質(zhì)譜法原理 208
5.8.2 質(zhì)譜儀構(gòu)造及原理 209
5.8.3 氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS） 210
下篇實驗
第6章 基本操作訓(xùn)練和合成實驗
實驗一 簡單玻璃工操作 213
實驗二 熔點測定及溫度計校正 214
實驗三 沸點及折光率的測定 215
實驗四 重結(jié)晶及過濾 216
實驗五 奶粉中乳糖的分離與鑒定 218
實驗六 硝基苯肢的薄層層析 222
實驗七 紅辣椒中色素的分離與鑒定 223
實驗八 肉桂中肉桂酶的提取和鑒定 226
實驗九 叔丁基氯的制備 229
實驗十 對叔丁基苯酚的制備 232
實驗十一 正溴丁烷的制備 235
實驗十二 苯丁醚的合成 238
實驗十三 乙醇的生物合成 240
實驗十四 乙基叔丁基酷的制備 243
實驗十五 2-硝基-1，3-苯二酚的合成 246
實驗十六 2-氨基-1，3-苯二酚及其鹽酸鹽的合成 249
實驗十七 阿司匹林的合成 253
實驗十八 甲基橙的制備 256
實驗十九 2-丙基1，3-二氧戊環(huán)的合成 259
實驗二十 香料“結(jié)晶玫瑰”的合成 261
實驗二十一 苯甲酸乙酯的制備 264
實驗二十二 微波輻射合成苯甲酸乙酯 267
實驗二十二 無水乙醚的制備 269
實驗二十四 三苯甲醇的合成 272
實驗二十五 環(huán)己酮的合成 275
實驗二十六 1-丁基環(huán)己醇的制備 278
實驗二十七 水相Barbier反應(yīng)合成1-庚烯-4-醇 281
實驗二十八 Wittig反應(yīng)合成E-二苯乙烯 284
實驗二十九 5-二苯乙烯的綠色溴化 286
實驗三十 乙酰苯胺的制備 289
實驗三十一 對溴乙酰苯胺的綠色合成 291
實驗三十二 乙酰乙酸乙酯的制備 293
實驗三十三 二氫吡啶鈣離子拮抗劑的合成 297
實驗三十四 7-羥基-4-甲基香豆素的無溶劑合成 300
實驗三十五 環(huán)己烯的制備 302
實驗三十六 Preparation of 7，7-Dichlorobicyclo[4.1.0]heptane 306
實驗三十七 3-溴環(huán)己烯的制備 309
實驗三十八 已二酸的綠色合成 311
實驗三十九 Green Oxone Oxidation of Borneol to Camphor 313
實驗四十 對甲苯乙酮的合成 317
實驗四十一 芐叉乙酰對甲苯的制備及其加成反應(yīng) 320
實驗四十二 二芐叉丙酮的合成 324
實驗四十三 常壓催化氫化制備丁二酸 327
實驗四十四 Synthesis of Succinic Anhydride under Microwave Irradiation 331
實驗四十五 4-對甲苯基-4-氧代丁酸的制備 333
實驗四十六 利用廢聚酯飲料瓶制備對苯二甲酸 336
實驗四十七 微波輻射制備對苯二甲酸 339
實驗四十八 生物柴油的制備 341
實驗四十九 Synthesis of （—） N Benzylcinchonidinium Chloride 343
實驗五十 手性聯(lián)萘酚的制備 345
實驗五十一 微波輻射固相合成手性聯(lián)萘酚 350
實驗五十二 微波促進下的蒽與馬來酸酐的Diels-Alder 反應(yīng) 353
實驗五十三 離子液體溴化1-丁基-3-甲基咪唑的合成 356
實驗五十四 微波輻射下離子液體催化合成2-苯基苯并噻唑 359
實驗五十五 Microwave-assisted Solventless and One-Pot Synthesis of Cu（II） Phthalocyamne Complex 361
實驗五十六 雙5-溴水楊醛縮（1R，2R）-環(huán)己二膠手性席夫堿及其Zn配合物的合成 364
實驗五十七 輔酶催化下的安息香縮合反應(yīng) 367
實驗五十八 三氯化鐵氧化法制備二苯基乙二酮 370
實驗五十九 三苯基費乙酸的制備 372
實驗六十 2，3-二苯基喹喔啉的合成 375
實驗六十一 馬來酸酶的光二聚反應(yīng)——1，2，3，4-環(huán)丁烷四甲酸二酐和四甲酯的合成 377
實驗六十二 5-（4-甲氧基苯基）-2-苯基-2H-四氮唑的合成 381
實驗六十三 光誘導(dǎo)1，3-1-偶極環(huán)加成合成吡唑啉 386
實驗六十四 從茶葉中分離咖啡因 390
實驗六十五 4-氯苯甲醛的Cannizzaro反應(yīng) 393
實驗六十六 設(shè)計實驗——未知混合物的分離、純化和鑒定 397
第7章 有機化合物定性分析實驗 399
實驗六十七 元素分析 399
實驗六十八 烯烴、炔烴 401
實驗六十九 芳烴 402
實驗七十 鹵代腔 403
實驗七十一 醇、酚、酶 403
實驗七十二 醛、酮 405
實驗七十三 羧酸及其衍生物 406
實驗七十四 胺 406
實驗七十五 糖 407
實驗七十六 氨基酸和蛋白質(zhì) 408
實驗七十七 未知物的鑒定 409
第8章 研究型實驗 410
參考文獻 417
附錄 419
附錄1 普通有機化學(xué)實驗常用玻璃儀器單 419
附錄2 常見基團和化學(xué)鍵的紅外吸收特征頻率 423
附錄3 各類取代苯泛音區(qū)及900～650cm-1區(qū)特征吸收帶 427
附錄4 各類取代苯的特征吸收頻率 428