目錄
叢書序
序
緒論 1
0.1 有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)常用儀器 1
0.1.1 玻璃儀器 2
0.1.2 攪拌設(shè)備 3
0.1.3 蒸發(fā)設(shè)備 3
0.2 有機(jī)反應(yīng)中常用的實(shí)驗(yàn)裝置 4
0.2.1 回流裝置 4
0.2.2 蒸餾裝置和分餾裝置 5
0.2.3 氣體吸收裝置 6
0.3 信息檢索 6
0.3.1 辭典和手冊 7
0.3.2 搜索引擎 7
0.3.3 網(wǎng)絡(luò)文獻(xiàn)資源 8
第1章 物質(zhì)的分離、提純和結(jié)構(gòu)鑒定 11
1.1 有機(jī)化合物的分離和提純 11
1.1.1 薄層色譜 11
1.1.2 柱色譜 13
1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定 15
1.2.1 紅外光譜 16
1.2.2 質(zhì)譜 21
1.2.3 核磁共振譜 27
實(shí)驗(yàn)1 薄層色譜練習(xí) 31
實(shí)驗(yàn)2 鎮(zhèn)痛藥片APC組分的薄層分離 32
實(shí)驗(yàn)3 柱色譜 33
第2章 有機(jī)化合物分子骨架的架構(gòu) 36
2.1 碳碳單鍵 36
2.2 碳碳雙鍵 38
2.3 碳碳叁鍵 40
2.4 碳環(huán)的形成 40
2.5 雜環(huán)的形成 42
實(shí)驗(yàn)4 苯乙酮的制備 43
實(shí)驗(yàn)5 對二叔丁基苯的制備 45
實(shí)驗(yàn)6 肉桂酸的制備 47
實(shí)驗(yàn)7 環(huán)己烯的制備 49
實(shí)驗(yàn)8 苯亞甲基苯乙酮的制備 51
實(shí)驗(yàn)9 反-1，2-二苯乙烯的制備 53
實(shí)驗(yàn)10 3-（α-呋喃基）丙烯酸的制備 55
實(shí)驗(yàn)11 二苯乙炔的制備（一）57
實(shí)驗(yàn)12 二苯乙炔的制備（二）59
實(shí)驗(yàn)13 內(nèi)型雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐的制備 61
實(shí)驗(yàn)14 2，5-二甲基吡咯的制備 63
實(shí)驗(yàn)15 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的制備 64
第3章 有機(jī)官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 67
實(shí)驗(yàn)16 正丁醚的制備 70
實(shí)驗(yàn)17 乙醚的制備 72
實(shí)驗(yàn)18 乙酸乙酯的制備 75
實(shí)驗(yàn)19 乙酸正丁酯的制備 77
實(shí)驗(yàn)20 鄰苯二甲酸二丁酯的制備 79
實(shí)驗(yàn)21 乙酰乙酸乙酯的制備 82
實(shí)驗(yàn)22 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 84
實(shí)驗(yàn)23 苯甲醇和苯甲酸的制備 87
實(shí)驗(yàn)24 2-甲基-2-己醇的合成 89
實(shí)驗(yàn)25 三苯甲醇的制備 91
實(shí)驗(yàn)26 苯乙醇的制備 94
實(shí)驗(yàn)27 乙酰水楊酸的制備 95
實(shí)驗(yàn)28 己二酸的制備 97
實(shí)驗(yàn)29 對硝基乙酰苯胺的合成 99
實(shí)驗(yàn)30 正溴丁烷的制備 102
第4章 有機(jī)官能團(tuán)保護(hù) 105
4.1 氨基的保護(hù) 105
4.2 醇羥基的保護(hù) 107
4.3 羧基的保護(hù) 108
4.4 醛、酮羰基的保護(hù) 108
實(shí)驗(yàn)31 1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯的制備 109
實(shí)驗(yàn)32 乙酰苯胺的制備 110
實(shí)驗(yàn)33 四氫吡喃苯甲醚的制備 114
實(shí)驗(yàn)34 苯甲酸乙酯的制備 116
實(shí)驗(yàn)35 環(huán)己酮乙二醇縮酮的制備 118
第5章 有機(jī)合成中選擇性控制方法 121
5.1 有機(jī)合成中的選擇性 121
5.1.1 化學(xué)選擇性 121
5.1.2 區(qū)域選擇性 121
5.1.3 立體選擇性與專一性 122
5.2 不對稱合成 123
5.2.1 底物控制法 123
5.2.2 輔基控制法 124
5.2.3 手性試劑控制法 124
5.2.4 不對稱催化 125
5.3 對映體組成的測定 125
5.3.1 色譜法 126
5.3.2 比旋光度的測量 126
實(shí)驗(yàn)36 反-2-戊烯的區(qū)域選擇性合成 127
實(shí)驗(yàn)37 2，3-二溴-3-苯基丙酸的合成 128
實(shí)驗(yàn)38 1，2-二苯基乙二胺的拆分 130
實(shí)驗(yàn)39（R）-4-羥基-4-（對硝基苯基）-2-丁酮的合成 133
實(shí)驗(yàn)40（S）-4-氯-3-羥基丁酸乙酯的不對稱合成 136
第6章 多步合成實(shí)驗(yàn)138
實(shí)驗(yàn)41 甲基橙的制備 138
實(shí)驗(yàn)42 氫化安息香的制備 148
實(shí)驗(yàn)43 ε-己內(nèi)酰胺的制備 156
實(shí)驗(yàn)44 對氨基苯甲酸乙酯的制備 161
實(shí)驗(yàn)45 4-苯基-2-丁酮亞硫酸氫鈉加成物的制備 167
第7章 有機(jī)合成中的新策略和實(shí)驗(yàn)技術(shù) 171
7.1 微波輻射輔助合成 171
7.1.1 微波加熱原理 171
7.1.2 微波有機(jī)合成儀 172
7.1.3 微波輻射在有機(jī)合成中的應(yīng)用 172
7.2 有機(jī)聲化學(xué)合成 173
7.2.1 聲化學(xué)原理 174
7.2.2 有機(jī)聲化學(xué)合成裝置 174
7.2.3 超聲化學(xué)在有機(jī)合成中的應(yīng)用 175
7.3 有機(jī)光化學(xué)合成 176
7.3.1 光化學(xué)的基本原理 177
7.3.2 光化學(xué)在有機(jī)合成化學(xué)中的應(yīng)用 179
7.3.3 有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)裝置 180
7.4 有機(jī)電化學(xué)合成 181
7.4.1 有機(jī)電化學(xué)合成原理 182
7.4.2 電解方式 183
7.4.3 電化學(xué)反應(yīng)器 183
7.4.4 有機(jī)電化學(xué)在合成中的應(yīng)用 183
7.5 綠色合成 184
7.5.1 綠色化學(xué)的原則 185
7.5.2 綠色合成的目標(biāo) 185
7.5.3 綠色合成的研究成果 185
7.6 一鍋合成法 189
7.6.1 羧酸及其衍生物的制備 190
7.6.2 雜環(huán)的制備 190
7.6.3 醛、酮的制備 191
7.7 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 191
7.7.1 相轉(zhuǎn)移催化的原理 191
7.7.2 常用的相轉(zhuǎn)移催化劑 192
實(shí)驗(yàn)46 微波輻射合成安息香 193
實(shí)驗(yàn)47 微波輻射合成肉桂酸乙酯 196
實(shí)驗(yàn)48 超聲輻射下堿催化合成苯亞甲基苯乙酮 198
實(shí)驗(yàn)49 超聲輻射下固載氟化鉀催化合成4-甲基查耳酮 199
實(shí)驗(yàn)50 光異構(gòu)化合成富馬酸二甲酯 201
實(shí)驗(yàn)51 苯頻哪醇的光合成 202
實(shí)驗(yàn)52 籠狀化合物五環(huán)[6.2.1.02，7.04，10.05，9]十一碳-3，6-二酮的合成 204
實(shí)驗(yàn)53 電化學(xué)法制備碘仿 206
實(shí)驗(yàn)54 葡萄糖酸鎂的電氧化合成 208
實(shí)驗(yàn)55 苯甲醛 1，3-丁二醇縮醛的固體酸催化合成 209
實(shí)驗(yàn)56 用雙氧水氧化綠色合成己二酸 212
實(shí)驗(yàn)57 dl-對羥基苯海因的一鍋法合成 214
實(shí)驗(yàn)58 二茂鐵的相轉(zhuǎn)移催化合成 217
實(shí)驗(yàn)59 7，7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷 219
第8章 數(shù)據(jù)與資料 221
8.1 規(guī)章與方法 221
8.1.1 常用試劑的配制 221
8.1.2 常用有機(jī)溶劑的性質(zhì)和純化 223
8.1.3 常用試劑的恒沸混合物 231
8.1.4 危險(xiǎn)化學(xué)試劑的使用知識(shí) 233
8.1.5 部分有機(jī)劇毒物品表 237
8.2 數(shù)據(jù)與資料 238
8.2.1 常見氘代溶劑的1H NMR化學(xué)位移 238
8.2.2 常見氘代溶劑的13C NMR化學(xué)位移 240
主要參考文獻(xiàn) 244