本書共分為9章，主要講述了C-C鍵、C-N鍵、C-O鍵、C-雜鍵的構(gòu)建方法。接下來(lái)章節(jié)介紹的是氧化還原反應(yīng)和官能團(tuán)的保護(hù)。后用幾個(gè)全合成實(shí)例說(shuō)明有機(jī)合成化學(xué)中化學(xué)鍵的構(gòu)建、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化及保護(hù)和脫保護(hù)的方法。本書內(nèi)容豐富,實(shí)用性強(qiáng)，可作為各類大中專學(xué)校精細(xì)化工類課程的教學(xué)參考書，也可作為考試考研指導(dǎo)書，亦可供從事化學(xué)、化工及其他相關(guān)行業(yè)科技人員、供銷人員參考使用。
李有桂，合肥工業(yè)大學(xué)，系主任 教授，教育教學(xué)研究領(lǐng)域：1)主講《有機(jī)合成》、《有機(jī)化學(xué)》及《有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)》等課程；2) 主持合肥工業(yè)大學(xué)《有機(jī)合成》雙語(yǔ)示范課程；3) 合肥工業(yè)大學(xué)2007年校精品課程《有機(jī)化學(xué)》課程的主要成員；科學(xué)研究領(lǐng)域：作者主要研究方向：不對(duì)稱催化反應(yīng)和有機(jī)中間體合成。主持安徽省科技廳自主創(chuàng)新專項(xiàng)基金、安徽省自然科學(xué)基金、安徽省高校省級(jí)自然科學(xué)研究重點(diǎn)項(xiàng)目、安徽省教育廳產(chǎn)學(xué)研重點(diǎn)項(xiàng)目、上海煙草集團(tuán)及企業(yè)委托研發(fā)項(xiàng)目10余項(xiàng)；技術(shù)成果轉(zhuǎn)化2項(xiàng)；申請(qǐng)專利7項(xiàng)，已授權(quán)5項(xiàng)。
第1章概述/ 0011.1逆合成分析0011.2有機(jī)合成方法0031.3合成路線的評(píng)判0041.4常見的有機(jī)合成術(shù)語(yǔ)0051.5有機(jī)合成反應(yīng)類型0071.6有機(jī)合成化學(xué)中常見的保護(hù)基、試劑名稱及其縮寫0081.6.1保護(hù)基0081.6.2試劑009習(xí)題010第2章C—C鍵的形成/ 0122.1有機(jī)金屬法和葉立德法0122.1.1有機(jī)金屬法0122.1.2葉立德法0232.1.3硼和硅在C—C鍵形成中的應(yīng)用0262.2碳負(fù)離子法0282.2.1烯醇負(fù)離子0292.2.2烯醇醚0312.2.3烷基化反應(yīng) 0312.2.4烯醇負(fù)離子在羰基加成反應(yīng)中的應(yīng)用0332.2.5縮合反應(yīng)的立體化學(xué)0352.2.6環(huán)化反應(yīng)0362.2.7手性烯醇化合物0372.2.8烯胺化合物0372.3碳正離子法0382.3.1非經(jīng)典碳正離子0382.3.2烷基碳正離子：FriedelCrafts烷基化反應(yīng)0382.3.3酰基碳正離子：FriedelCrafts�；磻�(yīng)0402.3.4醛和酮衍生的碳正離子0412.3.5酸催化的重排反應(yīng)0422.4自由基和周環(huán)反應(yīng)0432.4.1碳自由基反應(yīng)0432.4.2卡賓0452.4.3周環(huán)反應(yīng)048習(xí)題054第3章C—N鍵的形成/ 0593.1含氮親電試劑在C—N鍵形成中的應(yīng)用0593.2含氮親核試劑在C—N鍵形成中的應(yīng)用0613.3重排反應(yīng)在C—N鍵形成中的應(yīng)用0653.4氨基酸的合成0673.5腈（nitrile）的合成0693.5.1酰胺的脫水0703.5.2脂肪鹵代烴或磺酸酯的反應(yīng)0703.5.3芳香鹵代烴的氰基取代0713.5.4其他羥基或肟到腈的轉(zhuǎn)化0713.6氮雜環(huán)的合成0723.6.1含N三元雜環(huán)的合成0723.6.2含N四元雜環(huán)的合成0743.6.3含N五元雜環(huán)的合成0753.6.4含N六元雜環(huán)的合成0763.6.5吲哚類化合物的合成0773.6.6喹啉類化合物的合成078習(xí)題079第4章C—O鍵的形成/ 0804.1醇的合成0814.1.1加成反應(yīng)0814.1.2取代反應(yīng)0834.1.3還原反應(yīng)0844.1.4氧化反應(yīng)0854.2酚的合成0864.3醚的合成0874.4過(guò)氧化物的合成0884.4.1利用氧自由基偶聯(lián)在有機(jī)分子中形成過(guò)氧鍵0894.4.2利用無(wú)機(jī)過(guò)氧源在有機(jī)分子中引入過(guò)氧基團(tuán)0894.4.3利用基態(tài)H2O2的親核取代反應(yīng)引入過(guò)氧鍵0904.5醛、酮的合成0914.5.1醇氧化生成醛、酮0914.5.2由鹵化物合成醛、酮0924.5.3由活潑甲基或亞甲基氧化為醛、酮0934.5.4由氰合成醛、酮0934.5.5由烯烴、芳環(huán)合成醛、酮0944.5.6由炔烴合成醛、酮0944.5.7由醚及環(huán)氧化物合成醛、酮0944.5.8烯丙位的氧化0954.5.9由胺合成醛0954.6醌的合成0954.7羧酸的合成0964.7.1氧化法0964.7.2水解法0974.7.3格利雅試劑合成法0984.7.4其他合成法0984.8含O雜環(huán)的合成098習(xí)題099第5章碳雜鍵的形成/ 1015.1C—X鍵的形成1015.1.1自由基反應(yīng)形成C—X鍵1015.1.2親電反應(yīng)形成C—X鍵1035.1.3由C—O鍵形成C—X鍵1045.1.4C—F鍵的形成1065.2C—S鍵的形成1075.2.1硫醇、硫酚類化合物中C—S鍵的形成1085.2.2硫醚、二硫化物中C—S鍵的形成1085.2.3亞砜、砜化合物中C—S鍵的形成1105.2.4亞磺酸、磺酸化合物中C—S鍵的形成1125.3C—P鍵的形成1135.3.1膦的制備1145.3.2磷酸酯和亞磷酸酯的制備1145.3.3M催化的C—P鍵的形成1155.3.4手性C—P鍵的形成1165.4C—Si鍵的形成1175.4.1傳統(tǒng)形成C—Si鍵的方法1175.4.2加成反應(yīng)形成C—Si鍵1185.4.3與金屬試劑反應(yīng)形成C—Si鍵1185.4.4取代反應(yīng)形成C—Si鍵119習(xí)題120第6章氧化還原反應(yīng)/ 1216.1氧化反應(yīng)1216.1.1脫氫反應(yīng)1216.1.2醇的氧化1216.1.3醛、酮的氧化1236.1.4烯烴的氧化1246.1.5碳碳單鍵的氧化斷裂1276.1.6飽和碳?xì)滏I的氧化1286.1.7胺的氧化反應(yīng)1306.1.8硫醇（酚）和硫醚的氧化1316.2還原反應(yīng)1316.2.1催化氫化1326.2.2催化轉(zhuǎn)移氫化1346.2.3金屬還原劑1356.2.4負(fù)氫轉(zhuǎn)移試劑1386.3歧化反應(yīng)144習(xí)題145第7章官能團(tuán)的保護(hù)/ 1477.1羥基（—OH）1497.1.1醚的保護(hù)1507.1.2酯的保護(hù)1537.1.3二醇的保護(hù)1557.2羰基1567.2.1生成縮酮（醛）1577.2.2生成二硫代縮酮（醛）1587.3 羧酸1607.4氨基（—NH2） 1637.4.1烷氧羰基類保護(hù)基1637.4.2�；惐Ｗo(hù)基1677.4.3烷基類保護(hù)基1697.5多官能團(tuán)的保護(hù)172習(xí)題174第8章全合成實(shí)例分析/ 1768.1喜樹堿的合成1798.1.1合成方法11798.1.2合成方法21818.1.3合成方法31828.1.4合成方法41838.1.5合成方法51848.2紫杉醇的合成1858.2.1C13側(cè)鏈的合成1868.2.2半合成法合成紫杉醇1908.2.3紫杉醇的全合成1928.3維生素B1的合成196習(xí)題199參 考 文 獻(xiàn)/ 200
怎樣才能實(shí)現(xiàn)逆合成分析？首先要具有扎實(shí)的官能團(tuán)化學(xué)知識(shí)和目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)知識(shí)。目標(biāo)分子中存在的化學(xué)鍵可以給出構(gòu)建它們的合成信息，目標(biāo)分子中的官能基之間的關(guān)系可能給出特別的合成策略（Synthetic strategy）。分析目標(biāo)分子中的每一個(gè)化學(xué)鍵及每一個(gè)官能團(tuán)是至關(guān)重要的，分析的過(guò)程中要提出“有沒(méi)有一個(gè)更好的方法來(lái)構(gòu)建這個(gè)化學(xué)鍵或生成這個(gè)官能團(tuán)？”這個(gè)問(wèn)題，把這些可以構(gòu)建的化學(xué)鍵斷開就可以揭示目標(biāo)分子母體分子的結(jié)構(gòu)，這樣就能實(shí)現(xiàn)逆合成分析。其次是聯(lián)接，按照“哪里切哪里聯(lián)”的原則，把逆合成分析得到的結(jié)構(gòu)按照正向合成從小分子原料開始，通過(guò)合理的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)構(gòu)建化學(xué)鍵和官能團(tuán)，終實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的生成。目標(biāo)分子中化學(xué)鍵的切斷有時(shí)能給出合成策略，那么這個(gè)化學(xué)鍵在有機(jī)合成化學(xué)上叫做關(guān)鍵鍵（Key bond）或策略鍵（Strategy Bond），它們可以提供一個(gè)成功合成的線索。
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