目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化學及其發(fā)展 1
1.1.1 萌芽有機化學時期 1
1.1.2 經典有機化學時期 1
1.1.3 現代有機化學時期 1
1.1.4 有機化學發(fā)展新趨勢 3
1.1.5 有機化學與綠色化學 3
1.2 有機化合物及其特點 4
1.2.1 有機化合物的結構特點 4
1.2.2 有機化合物的性質特點 4
1.3 有機化合物中的共價鍵 5
1.3.1 共價鍵的形成 5
1.3.2 共價鍵的基本屬性 8
1.3.3 構造式的表示方法 11
1.4 有機化學反應類型 l2
1.4.1 均裂反應 12
1.4.2 異裂反應 12
1.4.3 協(xié)同反應 12
1.5 有機化合物的酸堿理論 13
1.5.1 酸堿質子理論 l3
1.5.2 酸堿電子理論 13
1.6 有機化合物的分類 14
1.6.1 按碳骨架分類 14
1.6.2 按官能團分類 14
習題 15
第2章 烷烴 17
2.1 烷烴的概念和命名 17
2.1.1 烷烴的概念 17
2.1.2 烷烴的命名 17
2.2 烷烴的結構和同分異構 20
2.2.1 烷烴的結構 20
2.2.2 烷烴的同分異構現象 21
2.3 烷烴的物理性質 23
2.3.1 物態(tài) 24
2.3.2 沸點 24
2.3.3 熔點 25
2.3.4 相對密度 26
2.3.5 溶解度 26
2.3.6 折射率 26
2.4 烷烴的化學性質 26
2.4.1 自由基反應和烷烴的鹵化 26
2.4.2 氧化反應 30
2.4.3 裂解反應 30
2.4.4 烷烴的硝化、磺化反應及氯磺化反應 31
2.5 烷烴的來源和用途 31
2.5.1 烷烴的來源 31
2.5.2 幾種常用的烷烴及用途 32
習題 33
第3章 脂環(huán)烴 34
3.1 脂環(huán)烴的分類和命名 34
3.1.1 分類 34
3.1.2 環(huán)烷烴的異構現象 34
3.1.3 脂環(huán)烴的命名 35
3.2 環(huán)烷烴的性質 37
3.2.1 環(huán)烷烴的物理性質 37
3.2.2 環(huán)烷烴的化學性質 37
3.3 脂環(huán)烴的結構 39
3.3.1 環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性 39
3.3.2 環(huán)丙烷的結構 41
3.3.3 環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構象 41
3.3.4 壞己烷及取代環(huán)己烷的構象 42
3.4 多脂環(huán)化合物 46
3.4.1 十氫化萘的構象 46
3.4.2 金剛烷 46
3.5 脂環(huán)烴的制備 47
3.5.1 分子內偶聯法 47
3.5.2 芳香化合物的催化氫化 47
習題 48
第4章 電子效應 50
4.1 誘導效應 50
4.1.1 誘導效應的定義 50
4.1.2 誘導效應的特點 50
4.1.3 誘導效應的應用 51
4.2 共軛效應 52
4.2.1 共軛效應的定義 52
4.2.2 共軛效應的特點 52
4.2.3 rc-c共軛效應 53
4.2.4 p-rc共軛效應 53
4.2.5 共軛效應的應用 54
4.3 超共軛效應 55
4.3.1 超共軛效應的定義 55
4.3.2 超共軛效應的特點 55
4.3.3 c/-7r超共軛效應 56
4.3.4 a-p超共軛效應 56
4.3.5 超共軛效應的應用 56
4.4 空間效應和場效應 57
4.4.1 空間效應 57
4.4.2 場效應 59
習題 59
第5章 烯烴 61
5.1 烯烴的結構 61
5.1.1 乙烯的結構 61
5.1.2 d鍵和兀鍵的比較 62
5.2 烯烴的同分異構和命名 63
5.2.1 烯烴的同分異構 63
5.2.2 烯烴的命名 64
5.3 烯烴的物理性質 67
5.4 烯烴的化學性質 68
5.4.1 催化氫化 68
5.4.2 親電加戍 70
5.4.3 自由基加成——過氧化物效應 77
5.4.4 硼氫化氧化反應 78
5.4.5 羥汞化脫汞反應 81
5.4.6 氧化反應 81
5.4.7 聚合反應 85
5.4.8 a-H的反應 86
5.5 烯烴的來源和制法 88
5.5.1 烯烴的工業(yè)來源和制法 88
5.5.2 烯烴的實驗室制法 89
5.6 重要的烯烴 89
5.6.1 乙烯 89
5.6.2 丙烯 90
5.7 石油 90
5.7.1 概述 90
5.7.2 石油的煉制 90
5.7.3 汽油的辛烷值和柴油的凝固點 91
5.7.4 石油化工 92
習題 92
第6章 炔烴和二烯烴 96
6.1 炔烴 96
6.1.1 炔烴的結構 96
6.1.2 炔烴的命名和異構 97
6.1.3 炔烴的物理性質 97
6.1.4 炔烴的化學性質 97
6.1.5 炔烴的來源和制法 102
6.1.6 重要的炔烴 103
6.2 二烯烴 104
6.2.1 二烯烴的分類和命名 104
6.2.2 共軛二烯烴的結構與穩(wěn)定性 105
6.2.3 二烯烴的物理性質 106
6.2.4 共軛二烯烴的化學性質 106
6.2.5 速率控制與平衡控制 108
6.2.6 重要二烯烴的來源和制法 110
習題 111
第7章 對映異構 113
7.1 旋光性 113
7.1.1 平面偏振光 113
7.1.2 旋光儀、旋光物質、旋光度 113
7.1.3 比旋光度、分子比旋光度 114
7.2 右機化合物的旋光性與其結構的關系 115
7.2.1 手性、手性分子 115
7.2.2 對稱因素 115
7.2.3 手性中心和手性碳原子 117
7.2.4 含一個手性碳原子的對映異構． 118
7.3 分子的構型 119
7.3.1 構型的表示法 119
7.3.2 構型的標記法 121
7.4 含手性中心的手性分子 123
7.4.1 含有兩個手性碳原子的對映異構 123
7.4.2 含有”個手性碳原子的對映異構 125
7.4.3 含手性碳原子的單環(huán)化合物 126
7.4.4 含有其他不對稱原子的光活性分子 128
7.5 不含手性碳原子的對映異構 128
7.5.1 丙二烯型的對映異構 128
7.5.2 聯芳烴類的對映異構 129
7.6 手性有機物的制備 129
7.6.1 外消旋體的拆分 129
7.6.2 不對稱合成與立體專一反應 131
習題 132
第8章 芳烴 134
8.1 單環(huán)芳烴 134
8.1.1 苯系芳烴的分類和命名 134
8.1.2 苯的結構及結構解釋 136
8.1.3 單環(huán)芳烴的性質 139
8.1.4 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律 147
8.2 多環(huán)芳烴 153
8.2.1 多環(huán)芳烴的分類和命名 153
8.2.2 稠環(huán)芳烴 153
8.3 芳烴的來源和制備 159
8.3.1 從煤焦油分離 159
8.3.2 從石油裂解產物中分離 159
8.3.3 石油的芳構化 159
8.4 非苯芳烴及休克爾規(guī)則 160
8.4.1 休克爾規(guī)則 160
8.4.2 非苯芳烴芳香性的判斷 160
8.5 富勒烯 161
習題 162
第9章 鹵代烴 166
9.1 鹵代烴的貧類和命名 166
9.1.1 鹵代烴的分類 166
9.1.2 鹵代烴的命名 166
9.2 鹵代烴的物理性質 167
9.3 鹵代烴的化學性質 168
9.3.1 親核取代反應 168
9.3.2 消除反應 169
9.3.3 與金屬的反應 170
9.3.4 鹵代烴的還原反應 172
9.4 親核取代反應機理 172
9.4.1 單分子親核取代反應(SNl)機理 173
9.4.2 雙分子親核取代反應(SN2)機理 175
9.4.3 影響親核取代反應的因素 177
9.5 消除反應機理 179
9.5.1 單分子消除反應(El)機理 179
9.5.2 雙分子消除反應(E2)機理 181
9.5.3 影響消除反應的因素 182
9.5.4 消除反應和取代反應的競爭 182
9.6 鹵代烯烴的化學性質 184
9.6.1 鹵代烯烴的分類 184
9.6.2 物理性質 185
9.6.3 化學性質 185
9.7 鹵代烴的制法 187
9.7.1 烴的鹵代 187
9.7.2 醇的鹵代 188
9.7.3 烯烴或炔烴的加成 188
9.7.4 氯甲基化 188
9.7.5 鹵素交換反應 188
9.8 重要的鹵代烴 188
9.8.1 氯乙烷 188
9.8.2 三氯甲烷 189
9.8.3 二氟二氯甲烷 189
9.8.4 四氟乙烯 189
9.8.5 苯氯甲烷 189
習題 190
第10章 醇、酚、醚 193
10.1 醇 193
10.1.1 醇的結構、分類和命名 193
10.1.2 醇的物理性質 195
10.1.3 醇的化學性質 196
10.1.4 硫醇 204
10.1.5 醇的制備萬法 205
10.1.6 重要的醇 208
10.2 酚 209
10.2.1 酚的結構、分類和命名 209
10.2.2 酚的物理性質 210
10.2.3 酚的化學性質 211
10.2.4 酚的制法 215
10.2.5 重要的酚 216
10.3 醚 217
10.3.1 醚的結構、分類和命名 217
10.3.2 醚的物理性質 218
10.3.3 醚的化學性質 219
10.3.4 冠醚 221
10.3.5 硫醚 222
10.3.6 醚的制備 223
10.3.7 重要的醚 223
習題 224
第11章 醛和酮 227
11.1 醛和酮的結構和命名 227
11.1.1 醛和酮的結構 227
11.1.2 醛和酮的命名 228
11.2 醛和酮的物理性質 228
11.3 醛和酮的化學性質 229
11.3.1 親核加成反應 230
11.3.2 氫的活潑性反應 236
11.3.3 共軛加成反應 239
11.3.4 氧化和還原反應 240
11.4 醛和酮的制法 243
11.4.1 炔烴的水合 243
11.4.2 同碳二鹵化物的水解 243
11.4.3 醇的氧化和脫氫 244
11.4.4 傅克酰基化反應 244
11.4.5 芳基側鏈的氧化 244
11.4.6 羰基合成 245
11.5 重要的醛和酮 245
11.5.1 甲醛 245
11.5.2 乙醛 245
11.5.3 丙酮 245
習題 246
第12章 羧酸及其衍生物 248
12.1 竣酸 248
12.1.1 羧酸的分類、構造和命名 248
12.1.2 羧酸的物理性質 249
12.1.3 羧酸的化學性質 250
12.1.4 羧酸的制法 255
12.1.5 重要的羧酸 256
12.2 羧酸衍生物 258
12.2.1 羧酸衍生物的構造和命名 258
12.2.2 羧酸衍生物的物理性質 259
12.2.3 羧酸衍生物的化學性質 260
12.2.4 羧酸衍生物的制法 267
12.2.5 蠟和油脂 270
12.2.6 過酸 272
習題 273
第13章 取代酸 275
13.1 羥基酸 275
13.1.1 羥基酸的分類 275
13.1.2 羥基酸的物理性質 276
13.1.3 羥基酸的化學性質 276
13.1.4 羥基酸的制法 278
13.1.5 重要的羥基酸 279
13.2 羰基酸 281
13.2.1 醛酸 281
13.2.2 酮酸 282
13.2.3 乙酰乙酸乙酯 284
13.2.4 丙二酸酯 287
13.3 氨基酸 288
13.3.1 氨基酸的分類 288
13.3.2 氨基酸的構型 291
13.3.3 氨基酸的性質 291
13.3.4 重要的氨基酸 293
習題 295
第14章 有機含氮化合物 298
14.1 硝基化合物 298
14.1.1 硝基化合物的分類、命名和結構 298
14.1.2 硝基化合物的制法 298
14.1.3 硝基化合物的性質 298
14.2 胺 301
14.2.1 胺的分類、命名和結構 301
14.2.2 腠的性質 302
14.2.3 胺的制法 309
14.2.4 季銨鹽和季銨堿 310
14.3 重氮化合物和偶氮化合物 311
14.3.1 重氮化反應和芳香重氮化合物的結構 311
14.3.2 重氮鹽的性質及其在合成上的應用 311
14.3.3 偶氮化合物和偶氮染料 314
習題 315
第15章 雜環(huán)化合物 318
15.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 318
15.1.1 音譯命名法 318
15.1.2 系統(tǒng)命名法 319
15.2 五元雜環(huán)化合物 319
15.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的結構 320
15.2.2 呋喃、吡咯和噻吩的性質 321
15.2.3 糠醛 325
15.3 六元雜環(huán)化合物 327
15.3.1 吡啶 327
15.3.2 喹啉 331
15.4 金屬雜環(huán)化合物 332
15.4.1 金屬五元雜環(huán)化合物 332
15.4.2 金屬六元雜環(huán)化合物 334
15.5 雜環(huán)化合物的制法 335
15.5.1 呋喃、噻吩和吡咯的制法 335
15.5.2 吡啶和喹啉的制法 335
15.6 重要的雜環(huán)化合物 337
15.6.1 噠嗪、嘧啶和吡嗪 337
15.6.2 吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃 338
15.7 生物堿 339
15.7.1 生物堿的物理性質 339
15.7.2 生物堿的化學性質 340
15.7.3 重要的生物堿 342
習題 344
第16章 周環(huán)反應 346
16.1 周環(huán)反應的分類 346
16.2 周環(huán)反應的機理 346
16.2.1 軌道和成鍵 346
16.2.2 分子軌道對稱守恒原理 349
16.2.3 茼線軌道理論 349
16.3 電環(huán)化反應 349
16.3.1 含4n個丌電子體系的電環(huán)化． 350
16.3.2 含4n+2個丌電子體系的電環(huán)化 353
16.4 環(huán)加成反應 354
16.4.1 [2+2]環(huán)加成 355
16.4.2 [4+2]環(huán)加成 356
16.5 a鍵遷移反應 358
16. 5.1 [1，j]Ⅱ鍵遷移 358
16.5.2 [1，jla鍵烷基遷移 360
16.5.3 [3，3]6鍵遷移 361
習題 362
第17章 碳水化合物 364
17. 1單糖 364
17.1.1 葡萄糖的結構 365
17.1.2 果糖的結構 369
17.1.3 單糖的化學性質 370
17.1.4 重要的單糖及其衍生物 375
17.2 低聚糖 377
17.2.1 蔗糖 377
17.2.2 麥芽糖 378
17.2.3 纖維二糖 379
17.2.4 乳糖 379
17.3 多糖 379
17.3.1 淀粉 380
17.3.2 纖維素 381
17.3.3 糖原 383
習題 384
第18章 多肽、蛋白質和核酸 386
18.1 多肽 386
18.1.1 多肽的分類和命名 386
18.1.2 多肽的結構測定 387
18.1.3 多肽的合成 388
18.2 蛋白質 390
18.2.1 蛋白質的組成和分類 390
18.2.2 蛋白質的結構 390
18.2.3 蛋白質的性質 392
18.2.4 酶 394
18.3 核酸 396
18.3.1 核酸的組成 396
18.3.2 核酸的結構 396
18.3.3 核酸的生物功能 399
18.3.4 DNA的重組技木和基因工程 399
習題 399
第19章 有機化合物的波譜分析 401
19.1 吸收光譜的產生 401
19.2 紫外一可見吸收光譜(UV-Vis) 402
19.2.1 紫外可見吸收光譜的基本原理 402
19.2.2 影響紫外光譜的主要因素 405
19.2.3 紫外光譜圖的解析 406
19.2.4 紫外光譜圖的應用 407
19.3 紅外光譜(IR) 407
19.3.1 紅外光譜的基本原理 408
19.3.2 紅外光譜與分子結構的關系 410
19.3.3 各類有機化合物的紅外光譜 411
19.3.4 紅外光譜圖的解析 413
19.3.5 紅外譜圖解析舉例 413
19.4 核磁共振(NMR) 416
19.4.1 核磁共振的基本原理 416
19.4.2 'H NMR的化學位移 417
19.4.3 核磁共振信號與分子結構的關系 419
19.4.4 核磁共振的譜圖解析 421
19.5 質譜(MS) 422
19.5.1 質譜的基本原理 422
19.5.2 質譜儀和質譜圖 423
19.5.3 質譜圖的解析 423
19.5.4 質譜應用示例 426
習題 428
第20章 有機合成 430
20.1 逆合成分析 430
20.1.1 有機合成設計的基本術語及例行程序 430
20.1.2 逆合成分析 431
20.2 有機合成設計中的策略 435
20.2.1 官能團的保護 435
20.2.2 導向基團的使用 437
20.2.3 極性反轉 439
20.2.4 反應選擇性的利用 439
20.3 分子骨架的構筑 442
20.3.1 增長碳鏈法 442
20.3.2 縞短碳鏈法 444
20.3.3 碳環(huán)的形成 445
20.4 多步驟有機合成實例 446
習題 452
參考文獻 454