有明一代，雖是中國(guó)書法文化的殿軍時(shí)期，但明代的書法藝術(shù)絕不是強(qiáng)弩之末。明代的小說和戲劇等文學(xué)樣式自不必說，詩(shī)歌、散文等文學(xué)題材也是大放光彩、成就斐然的。在書法史上，明代書法改變了元末以來衰微的書法態(tài)勢(shì)，成就了清代前期如火如荼的帖學(xué)書法潮流，這種力挽狂瀾、光前裕后的歷史貢獻(xiàn)，是絕不能否定的。

明代中期以后，書法力爭(zhēng)擺脫臺(tái)閣體束縛，逐漸步入復(fù)興之路。書法活動(dòng)中心由宮廷皇族閣僚云集的北京，轉(zhuǎn)向了文化土壤肥沃、政治相對(duì)自由、商業(yè)經(jīng)濟(jì)發(fā)達(dá)的蘇南地區(qū)，此即為吳門書派的濫觴。在明代的書法進(jìn)程中，推動(dòng)書法文化向前發(fā)展的，必定是當(dāng)時(shí)為書法文化辛勤耕耘的文人學(xué)者。其中以徐有貞、沈周、李應(yīng)禎、吳寬、王鏊為代表的吳門書派的先導(dǎo)書法家，為吳門書派的形成做出了突出貢獻(xiàn)，同時(shí)為吳門四家（祝允明、文徵明、陳淳、王寵）的登場(chǎng)亮相起到了鋪路作用。明代中期，以祝允明、唐寅、文徵明、徐禎卿、陳淳和王寵為代表的書家群無疑是明代書法界的中流砥柱，其以自己特有的書法審美和藝術(shù)感悟在書法長(zhǎng)河里激起了一朵朵晶瑩的浪花，并描繪出了絢麗多彩的明代書法繁榮景象。

談到明代書法史，自然繞不開吳門書派，同樣，說起吳門書派，也繞不開祝允明。據(jù)明史記載，祝允明能詩(shī)亦能文，尤工書法，名動(dòng)海內(nèi)，特別是其狂草頗受世人贊譽(yù)，流傳有唐伯虎的畫，祝枝山的字之說。祝允明書寫的《六體詩(shī)賦卷》《草書杜甫詩(shī)卷》《古詩(shī)十九首》《草書唐人詩(shī)卷》及《草書詩(shī)翰卷》等作品都是傳世墨跡中的精品。祝允明和唐寅等文人墨客意氣相投，玩世狂放，不拘禮法。時(shí)人將其與唐寅、文徵明、徐禎卿四人并稱為吳中四才子。

祝允明為明代中期浪漫主義書家之代表，書法造詣?lì)H深，能集各家之長(zhǎng)，領(lǐng)一代風(fēng)騷，而且詩(shī)文書畫兼擅，蜚聲書壇，當(dāng)時(shí)與文徵明、王寵并稱為明中期書法三大家。祝氏早年楷書精謹(jǐn)，師法趙孟、褚遂良，后學(xué)歐陽詢、虞世南，又直追二王。其書法汲取虞世南、趙孟書法之神，揚(yáng)晉二王行書、唐懷素草書之勢(shì)，融會(huì)貫通，自成一體，發(fā)展為獨(dú)具特色的狂草。祝允明功力深厚，晚年尤重變化，風(fēng)骨爛熳�！睹�山藏》中記載：允明書出入晉魏，晚益奇縱，為國(guó)朝第一。清代朱和羹在《臨池心解》中曰：祝京兆大草深得右軍神理，而時(shí)露傖氣；小草則頓宕純和，行間茂密，亦復(fù)豐致蕭遠(yuǎn)，庶幾媲美褚公。

祝允明以獨(dú)特的書法實(shí)踐使吳門書派在明中期崛起并達(dá)到了全盛，形成了明代的浪漫主義書風(fēng)，其自身亦成為明代中期書壇的主將，對(duì)明代書法的發(fā)展和繁榮產(chǎn)生了巨大的影響。明代王世貞在《藝苑卮言》中評(píng)價(jià)道：天下書法歸吾吳，而祝京兆允明為最；文待詔徵明，王貢士寵次之。

祝允明的書法藝術(shù)思想以神采為最終歸宿，而要達(dá)到這個(gè)目標(biāo)，必須性功并重。性指人的精神境界，功指書法創(chuàng)作的能力和功夫。其認(rèn)為只有功力而無精神，就沒有神采；而有了高尚的精神境界，如果沒有表達(dá)的能力和功夫，那么神采就不能客觀地流露；兩者缺一不可，必須兼?zhèn)洹ＷＴ拭骶褪沁@樣辯證地揭示了書法這一藝術(shù)創(chuàng)作的規(guī)律。

對(duì)于功，祝允明認(rèn)為只有在向前人學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上才能得到。因此，其對(duì)時(shí)人不愿扎根傳統(tǒng)而把學(xué)習(xí)古人稱為奴書的說法很是憤慨，特地寫下了《奴書訂》予以反駁。就此而言，祝允明晚年在《書述》中還批評(píng)其岳父李應(yīng)禎。特別強(qiáng)調(diào)必須沿晉游唐，這是源于其對(duì)書法史的深刻認(rèn)識(shí)。祝允明認(rèn)為書理極于鐘繇、張芝、索靖、王羲之四人而已，后人只是在遵循此四人的法則，而在根本上已不能改變。唐人能循前人之理，按照時(shí)人法則來寫。宋初書者還不算很差，宋中期仍有可取之處，而后便大變傳統(tǒng)，古法遭到敗壞，大多流為惡怪。到元代方有趙孟扭轉(zhuǎn)時(shí)風(fēng)，復(fù)歸晉唐，但終因個(gè)性不強(qiáng)未免有奴書的遺憾。所以，祝允明強(qiáng)調(diào)欲知書法的本來面目就必須向晉唐學(xué)習(xí)。在深入學(xué)習(xí)了傳統(tǒng)之后，技法必然有獨(dú)到之處，這是其對(duì)功的進(jìn)一步要求。祝允明在《評(píng)書》中說自己不屑于步鐘繇、索靖、王羲之、王獻(xiàn)之等人的后塵，而要學(xué)習(xí)項(xiàng)羽和史弘肇的勇猛以創(chuàng)新。因此，祝允明既反感時(shí)人對(duì)傳統(tǒng)的忽視，又反對(duì)只在傳統(tǒng)中游弋的奴書。祝允明對(duì)于性沒有做過多的論述，提倡起雅去俗，顯然是指以學(xué)識(shí)和修養(yǎng)來陶冶性情、凈化心靈，從而達(dá)到較高的精神境界。其認(rèn)為具備以上兩點(diǎn)，就可以在入神的狀態(tài)下創(chuàng)作出具有神采的優(yōu)秀作品。而其對(duì)于入神之境的解釋是一時(shí)超然格度之外，在超越各種約束的情況下，才能閑窗散筆，自然地表達(dá)自己。祝允明在書法理論上的要求，既符合藝術(shù)創(chuàng)作自身的規(guī)律，又合乎文人書畫的審美要求，從而使其書法創(chuàng)作達(dá)到了很高的水平。

在書法藝術(shù)上，祝允明以兼擅各體、氣勢(shì)浩蕩而名震書壇。其傳世作品甚多，但主要成就在草書和小楷。草書取法張旭、懷素，更接近黃庭堅(jiān)，提按和使轉(zhuǎn)的筆法交互使用，行與行之間的距離很近，形成一種汪洋恣肆的視覺效果。小楷卻一反草書之欹側(cè)險(xiǎn)峻體態(tài)，別致嚴(yán)謹(jǐn)，有晉唐人之古雅氣息。這種審美風(fēng)格差異較大的綜合素養(yǎng)實(shí)與唐代張旭的書法風(fēng)格有異曲同工之妙。

祝允明一生還留下了很多詩(shī)文雜稿�！睹魇�·文苑傳》稱所著有詩(shī)文集六十卷，其他雜著百余卷，而以《祝氏集略》三十卷、《懷星堂集》三十卷最為有名。這是祝允明除書法作品外留給世人的又一筆豐厚的文化遺產(chǎn)。

總覽祝氏之一生，因其特殊的身世、生活閱歷及時(shí)代背景，締造了其非同凡響的生命歷程。祝允明是在諸多因素合力之下出現(xiàn)的為吳門書派搖旗吶喊，引領(lǐng)其前行的大師級(jí)人物，其在書法上之斐然成就是積蓄了家族前輩文化力量及同時(shí)代朋輩先進(jìn)思想的必然結(jié)果。歷代對(duì)祝允明遍加肯定的同時(shí)，頗有微詞者也不乏其人。祝氏作為浪漫主義書家之代表，雖也重視對(duì)古法的把握和對(duì)傳統(tǒng)的汲取，但略顯得魚忘筌，對(duì)技巧法度唯求合理而不拘泥于法，旨在抒發(fā)個(gè)人情感和表現(xiàn)自我氣質(zhì)，使古典主義書家難以接受，其在晚年生活中任性無束、嗜酒狎妓可能也是這種審美理想的延續(xù)。