目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的分子結構 2
1.2.1 價鍵理論 3
1.2.2 分子軌道理論 9
1.2.3 共價鍵的性質 12
1.3 共軛分子 19
1.3.1 丁二烯共軛分子結構 19
1.3.2 苯的共軛分子結構 21
1.4 電子效應 23
1.4.1 誘導效應 23
1.4.2 共軛效應 25
1.5 有機化合物的分類 29
1.5.1 按碳骨架分類 29
1.5.2 按官能團分類 30
1.6 有機反應分類 30
1.6.1 均裂反應 31
1.6.2 異裂反應 31
1.6.3 協(xié)同反應 31
1.7 有機活性中間體 32
1.7.1 自由基 32
1.7.2 碳正離子 32
1.7.3 碳負離子 33
1.8 反應速率、活化能 33
1.8.1 阿倫尼烏斯方程 33
1.8.2 過渡狀態(tài)理論 34
習題 35
第2章 有機化合物的命名 37
2.1 基的概念和命名 37
2.1.1 基 37
2.1.2 亞基 39
2.1.3 次基 39
2.2 次序規(guī)則 39
2.3 有機化合物的俗名和習慣命名法 40
2.3.1 有機化合物的俗名 40
2.3.2 有機化合物的習慣命名法 40
2.4 有機化合物的衍生物命名法 41
2.4.1 烷烴 41
2.4.2 烯烴、炔烴和醇 42
2.5 脂肪族化合物的系統(tǒng)命名法 42
2.5.1 基本方法 42
2.5.2 脂肪烴的系統(tǒng)命名 44
2.5.3 脂肪烴衍生物的系統(tǒng)命名 45
2.6 脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名法 46
2.6.1 單環(huán)脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名 46
2.6.2 雙環(huán)脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名 47
2.7 芳香族化合物的系統(tǒng)命名法 48
2.7.1 單環(huán)芳烴的命名 48
2.7.2 多環(huán)芳烴的命名 49
2.7.3 芳烴衍生物的命名 49
習題 50
第3章 有機化合物的構造、構型和構象 55
3.1 脂肪烴的構造異構現(xiàn)象 55
3.1.1 烷烴的構造異構現(xiàn)象 55
3.1.2 烯烴的構造異構現(xiàn)象 56
3.1.3 炔烴的構造異構現(xiàn)象 58
3.2 脂環(huán)烴的構造異構現(xiàn)象 58
3.3 芳烴的構造異構現(xiàn)象 59
3.4 脂肪烴含氧化合物的構造異構現(xiàn)象 60
3.4.1 醇和醚的構造異構現(xiàn)象 60
3.4.2 醛和酮的構造異構現(xiàn)象 61
3.4.3 羧酸和酯的構造異構現(xiàn)象 61
3.5 構型異構體 62
3.5.1 順反異構體 62
3.5.2 對映異構體 64
3.6 分子的構象 80
3.6.1 烷烴分子的構象 80
3.6.2 環(huán)烷烴的構象 83
3.6.3 取代環(huán)己烷的構象 86
3.6.4 二環(huán)烷烴的立體異構 89
習題 90
第4章 有機化合物的物理性質 96
4.1 分子間作用力 96
4.1.1 色散力 96
4.1.2 靜電力 96
4.1.3 氫鍵 97
4.2 有機化合物的物理性質 98
4.2.1 有機化合物的沸點 98
4.2.2 有機化合物的熔點 99
4.2.3 有機化合物的物理狀態(tài) 100
4.2.4 有機化合物的溶解性 101
4.2.5 相對密度 102
4.2.6 折光率 102
4.2.7 常見有機化合物的物理性質和物理常數(shù) 103
習題 111
第5章 有機化合物的波譜 113
5.1 紫外吸收光譜 113
5.1.1 紫外吸收光譜的基本原理 113
5.1.2 有機化合物的紫外吸收光譜 115
5.1.3 紫外吸收光譜的應用 118
5.2 紅外吸收光譜 118
5.2.1 紅外吸收光譜的基本原理 118
5.2.2 幾類有機化合物的紅外吸收特征頻率 120
5.2.3 紅外吸收光譜圖的解析 128
5.3 核磁共振譜 129
5.3.1 校磁共振的基本原理 129
5.3.2 化學位移與有機化合物結構的關系 130
5.3.3 自旋偶合與自旋裂分 136
5.3.4 1H核磁共振譜圖的解析 137
5.3.5 核磁共振譜的應用 138
5.4 質譜 139
5.4.1 質譜的形成及其表示方法 139
5.4.2 主要的離子類型 139
5.4.3 幾類有機化合物的斷裂方式 143
5.4.4 質譜在有機化合物中的應用 147
習題 148
第6章 烷烴的化學性質 152
6.1 烷烴的取代反應 152
6.1.1 鹵化反應 152
6.1.2 硝化反應 155
6.1.3 磺化和氯磺化反應 155
6.2 燃燒和氧化反應 156
6.3 異構化反應 156
6.4 裂化、裂解和脫氫反應 157
習題 158
第7章 烯烴、炔烴、共軛二烯烴和脂環(huán)烴 159
7.1 烯烴的化學性質 159
7.1.1 烯烴的離子型親電加成反應 159
7.1.2 烯烴的自由基加成——過氧化物效應 166
7.1.3 烯烴的親核加成反應 168
7.1.4 硼氫化氧化反應 168
7.1.5 羥汞化脫汞反應 170
7.1.6 催化加氫反應 170
7.1.7 聚合反應——自身加成 171
7.1.8 烯烴C C雙鍵的氧化反應 173
7.1.9 α-H原子的反應 176
7.2 炔烴的化學性質 178
7.2.1 加成反應 178
7.2.2 氧化反應 182
7.2.3 聚合反應 182
7.2.4 末端炔烴分子中炔氫的反應 182
7.3 共軛二烯烴的化學性質 184
7.3.1 共軛加成 185
7.3.2 第爾斯阿爾德反應——共軛二烯烴的1，4環(huán)加成反應 186
7.3.3 1，3-丁二烯和異戊二烯的聚合——合成橡膠 188
7.4 脂環(huán)烴的化學性質 189
7.4.1 小環(huán)烷烴的化學性質 189
7.4.2 環(huán)的大小及其穩(wěn)定性 191
習題 193
第8章 芳香烴的化學性質 198
8.1 單環(huán)芳烴的化學性質 199
8.1.1 苯環(huán)上的親電取代反應 199
8.1.2 氧化反應 204
8.1.3 加成反應 205
8.1.4 苯環(huán)側鏈α-H的鹵化反應 206
8.2 苯環(huán)上親電取代反應定位規(guī)律 206
8.2.1 兩類定位基 206
8.2.2 定位規(guī)則的理論解釋 208
8.2.3 影響苯的二元取代產物異構體比例的因素 212
8.2.4 二取代苯的定位規(guī)律 213
8.2.5 定位規(guī)律的應用 214
8.3 多環(huán)芳烴 215
8.3.1 三苯甲烷 215
8.3.2 聯(lián)苯及其衍生物 216
8.4 稠環(huán)芳烴及其衍生物 217
8.4.1 萘的結構和性質 217
8.4.2 蒽和菲的性質 222
8.5 芳香性 223
8.6 足球烯 226
習題 227
第9章 鹵代烴的化學性質 231
9.1 鹵代烴的親核取代反應 231
9.1.1 親核取代反應 231
9.1.2 親核取代反應機理 235
9.1.3 影響親核取代反應機理的因素 238
9.2 鹵代烴的消除反應 242
9.2.1 飽和鹵代烴的消除反應 242
9.2.2 不飽和鹵代烴的消除反應 243
9.2.3 商代烴消除反應機理 243
9.3 鹵代烴的其他反應 248
9.3.1 與金屬的反應 248
9.3.2 還原反應 251
9.4 鹵苯親核取代反應機理 251
習題 252
第10章 醇、酚和醚 257
10.1 醇的化學性質 257
10.1.1 醇的酸堿性 258
10.1.2 醇的親核性——氧氫鍵斷裂 259
10.1.3 醇中羥基被鹵素取代生成鹵代烷——碳氧鍵斷裂 260
10.1.4 酸催化醇脫水生成烯烴和醚 264
10.1.5 鄰二醇酸催化脫水——頻哪醇重排 265
10.1.6 醇的氧化與脫氫 266
10.2 酚的化學性質 268
10.2.1 酸堿性 269
10.2.2 酚羥基的酯化反應——酚酯的生成 270
10.2.3 酚羥基的烴基化反應——生成芳基烴基醚 271
10.2.4 酚與FeC13的顯色反應 273
10.2.5 芳環(huán)上的取代反應 273
10.2.6 氧化反應 280
10.2.7 還原反應 280
10.3 醚的化學性質 281
10.3.1 生成鋅鹽和絡合物 281
10.3.2 醚鍵的斷裂 281
10.3.3 醚的自動氧化 283
10.3.4 芳香醚中烴氧基對芳環(huán)的影響 283
10.4 環(huán)醚 283
10.4.1 三元環(huán)醚——環(huán)氧化合物 284
10.4.2 其他環(huán)醚 286
10.5 冠醚 287
10.5.1 冠醚的合成 287
10.5.2 冠醚的性質 287
10.6 硫醇、硫酚和硫醚 288
10.6.1 俞名 288
10.6.2 物理性質 288
10.6.3 化學性質 289
10.6.4 硫醇和硫醚的制備 290
習題 291
第11章 醛、酮和醌 296
11.1 醛和酮 296
11.1.1 醛、酮的親核加成反應 296
11.1.2 醛、酮的氧化和還原反應 310
11.1.3 醛和酮的α-H反應 316
11.1.4 α，β-不飽和醛酮的反應 321
11.1.5 芳香族醛酮的反應 324
11.2 醌 325
11.2.1 苯醌 326
11.2.2 萘醌 329
11.2.3 蒽醌 329
習題 331
第12章 羧酸及其衍生物 336
12.1 羧酸 336
12.1.1 羧酸的酸性和成鹽反應 337
12.1.2 羧酸羧基中的羥基被取代——羧酸衍生物的生成 339
12.1.3 還原反應 341
12.1.4 脫羧反應 342
12.1.5 二元羧酸受熱后的變化 343
12.1.6 羧酸α-H的鹵化反應 343
12.1.7 芳香族羧酸芳環(huán)上的親電取代反應 344
12.2 取代羧酸 344
12.2.1 鹵代酸 344
12.2.2 羥基酸 346
12.3 羧酸衍生物 349
12.3.1 羧酸衍生物�；�碳上的親核取代反應 350
12.3.2 羧酸衍生物的還原反應 356
12.3.3 羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應 358
12.3.4 羧酸衍生物α-H的反應 360
12.3.5 酯的高溫消除反應 364
12.3.6 酰鹵的活性及與鈉鹽的反應 365
12.3.7 酰胺的酸堿性及脫水反應 365
12.3.8 霍夫曼酰胺降級反應 366
12.4 β-二羰基化合物 367
12.4.1 口二羰基化合物的構造特點和分類 367
12.4.2 乙酰乙酸乙酯 367
12.4.3 丙二酸二乙酯 371
12.4.4 諾文葛耳縮合反應 373
12.4.5 邁克爾加成反應 374
習題 376
第13章 油脂和碳水化合物 382
13.1 油脂 382
13.1.1 油脂的組成和構造 382
13.1.2 油脂的性質和應用 384
13.1.3 蠟 386
13.1.4 磷脂 386
13.2 碳水化合物 387
13.2.1 單糖 388
13.2.2 糖苷 397
13.2.3 二糖 400
13.2.4 多糖 402
習題 405
第14章 有機含氮化合物 407
14.1 硝基化合物分類和結構 407
14.2 硝基化合物的化學性質 408
14.2.1 還原反應 408
14.2.2 芳香族硝基化合物芳環(huán)上的親電取代反應 409
14.2.3 伯硝基烷和仲硝基烷的α-H反應 410
14.3 胺分子結構 410
14.4 胺的化學性質 411
14.4.1 堿性 411
14.4.2 烴基化反應 413
14.4.3 酰基化反應 414
14.4.4 磺�；�反應 414
14.4.5 與亞硝酸的反應 414
14.4.6 氧化反應 415
14.4.7 芳環(huán)上的親電取代反應 416
14.5 季銨鹽和季銨堿 417
14.5.1 季銨鹽 417
14.5.2 季銨堿 418
14.6 重氮和偶氮化合物 419
14.6.1 重氮鹽的制備——重氮化反應 420
14.6.2 重氮鹽的反應和在合成土的應用 420
14.7 腈、異腈和異氰酸酯 425
14.7.1 腈的化學性質 425
14.7.2 異腈 426
14.7.3 異氰酸酯 426
習題 427
第15章 雜環(huán)化合物 430
15.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 430
15.1.1 雜環(huán)化合物的分類 430
15.1.2 雜環(huán)化合物的命名 430
15.2 五元雜環(huán)化合物 433
15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯 433
15.2.2 唑 438
15.3 六元雜環(huán)化合物 439
15.3.1 吡啶 439
15.3.2 二嗪 442
15.4 苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚 443
15.4.1 結構與命名 443
15.4.2 化學性質 443
15.5 喹啉與異喹啉 443
15.6 嘌呤 444
習題 445
第16章 氨基酸、蛋白質、核酸、萜類和甾族化合物 448
16.1 氨基酸的分類、結構和命名 448
16.2 氨基酸的化學性質 450
16.2.1 偶極離子和等電點 450
16.2.2 氨基的�；�反應 451
16.2.3 羧基的反應 451
16.2.4 與茚三酮的反應 452
16.3 多肽 452
16.3.1 多肽的結構和命名 452
16.3.2 多肽的合成 454
16.3.3 組合合成 458
16.4 蛋白質 460
16.4.1 蛋白質的結構 460
16.4.2 蛋白質的性質 463
16.5 核酸 464
16.5.1 核苷和核苷酸 465
16.5.2 核酸的結構 467
16.6 萜類化合物 469
16.7 甾族化合物 471
習題 472
第17章 有機化合物的來源和合成 474
17.1 石油 474
17.1.1 石油的煉制和石油產品 474
17.1.2 石油烴的裂解——乙烯、丙烯、丁二烯的制備 475
17.1.3 苯、甲苯和二甲苯的制備 476
17.1.4 萘的制備 478
17.2 煤 478
17.2.1 煤的形成和分類 478
17.2.2 煤的組成和結構 479
17.2.3 煤變油——煤的加氫液化 481
17.3 油脂 482
17.3.1 十二酸、十四酸和十二醇、十四醇 482
17.3.2 十六酸和十六醇 483
17.4 有機合成 483
17.4.1 以烯烴和苯為原料的合成 484
17.4.2 14種基本有機原料 491
17.5 各種官能團形成的方法 492
17.5.1 C C雙鍵的形成方法 492
17.5.2 C C叁鍵的形成方法 493
17.5.3 分子中引入羥基的方法 494
17.5.4 C-Cl鍵的形成方法 495
17.5.5 羰基的形成方法 496
17.5.6 羧基的形成方法 497
17.6 有機合成路線的選擇 497
17.6.1 官能團間的轉換反應 498
17.6.2 增長碳鏈反應 498
17.6.3 縮短碳鏈反應 499
17.6.4 成環(huán)反應 500
17.6.5 立體構型的控制 501
17.7 合成方法舉例 501
習題 505