有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南(楊大偉)
本書是一本高等院校有機(jī)化學(xué)課程的教學(xué)指導(dǎo)書。全書共十八章，內(nèi)容包括緒論、烴類化合物、含氧化合物、含氮化合物、雜環(huán)化合物、碳水化合物和氨基酸等，涵蓋了有機(jī)化學(xué)課程的各個(gè)部分。每章有簡(jiǎn)明扼要的內(nèi)容介紹、明確的知識(shí)點(diǎn)、大量的例題與解答。附錄部分為模擬試題與考研試題。
本書可作為高等學(xué)校工科專業(yè)有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)輔導(dǎo)書，也可作為其他相關(guān)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)課程的參考書。
第一章緒論1
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1
【基本內(nèi)容綱要】1
【內(nèi)容概要】1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
二、構(gòu)造式的表示方法1
三、結(jié)構(gòu)理論1
四、共價(jià)鍵的屬性2
五、有機(jī)反應(yīng)的類型和有機(jī)化合物的分類3
六、分子間作用力3
七、酸堿概念3
【例題解析】4
【習(xí)題】6
【習(xí)題解答】8
第二章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴11 第一章緒論1
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1
【基本內(nèi)容綱要】1
【內(nèi)容概要】1
一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1
二、構(gòu)造式的表示方法1
三、結(jié)構(gòu)理論1
四、共價(jià)鍵的屬性2
五、有機(jī)反應(yīng)的類型和有機(jī)化合物的分類3
六、分子間作用力3
七、酸堿概念3
【例題解析】4
【習(xí)題】6
【習(xí)題解答】8
第二章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴11
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】11
【基本內(nèi)容綱要】11
【內(nèi)容概要】11
一、烷烴的命名11
二、烷烴的結(jié)構(gòu)13
三、烷烴的物理性質(zhì)13
四、烷烴的化學(xué)性質(zhì)14
五、環(huán)烷烴的分類和命名15
六、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)16
七、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)17
八、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)17
【例題解析】17
【習(xí)題】20
【習(xí)題解答】22
第三章不飽和烴：烯烴和炔烴25
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】25
【基本內(nèi)容綱要】25
【內(nèi)容概要】25
一、烯烴和炔烴的命名25
二、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)26
三、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)27
四、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)27
【例題解析】33
【習(xí)題】40
【習(xí)題解答】44
第四章二烯烴共軛體系共振論49
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】49
【基本內(nèi)容綱要】49
【內(nèi)容概要】49
一、二烯烴的分類和命名49
二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)49
三、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)51
【例題解析】54
【習(xí)題】58
【習(xí)題解答】61
第五章芳烴芳香性65
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】65
【基本內(nèi)容綱要】65
【內(nèi)容概要】65
一、單環(huán)芳烴及多官能團(tuán)化合物的命名65
二、苯的結(jié)構(gòu)及單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)機(jī)理65
三、萘的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)67
四、芳香性及休克爾規(guī)則68
【例題解析】69
【習(xí)題】73
【習(xí)題解答】77
第六章立體化學(xué)83
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】83
【基本內(nèi)容綱要】83
【內(nèi)容概要】83
一、手性和對(duì)稱性83
二、構(gòu)型表示法84
三、構(gòu)型標(biāo)記法84
四、具有兩個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)86
五、不含手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)86
【例題解析】87
【習(xí)題】89
【習(xí)題解答】91
第七章鹵代烴相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)鄰基效應(yīng)93
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】93
【基本內(nèi)容綱要】93
【內(nèi)容概要】93
一、分類93
二、命名93
三、結(jié)構(gòu)特征93
四、物理性質(zhì)93
五、脂肪族鹵代烴化學(xué)性質(zhì)94
六、芳鹵化合物的化學(xué)性質(zhì)98
七、鹵代烴的制備方法98
【例題解析】99
【習(xí)題】103
【習(xí)題解答】108
第八章有機(jī)化合物的波譜分析114
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】114
【基本內(nèi)容綱要】114
【內(nèi)容概要】114
一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和吸收光譜114
二、紅外吸收光譜（IR譜）114
三、核磁共振譜（NMR譜）115
【例題解析】116
【習(xí)題】118
【習(xí)題解答】119
第九章醇和酚121
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】121
【基本內(nèi)容綱要】121
【內(nèi)容概要】121
一、醇和酚的命名121
二、醇和酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)121
三、醇的化學(xué)性質(zhì)122
四、酚的化學(xué)性質(zhì)123
五、醇和酚的制備124
【例題解析】124
【習(xí)題】129
【習(xí)題解答】133
第十章醚和環(huán)氧化合物137
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】137
【基本內(nèi)容綱要】137
【內(nèi)容概要】137
一、醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)與命名137
二、醚和環(huán)氧化合物的物理性質(zhì)137
三、醚的化學(xué)性質(zhì)137
四、環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)138
【例題解析】138
【習(xí)題】141
【習(xí)題解答】142
第十一章醛、酮和醌145
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】145
【基本內(nèi)容綱要】145
【內(nèi)容概要】145
一、醛、酮和醌的結(jié)構(gòu)與命名145
二、醛、酮的物理性質(zhì)145
三、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)146
四、醛酮的制備方法147
【例題解析】148
【習(xí)題】151
【習(xí)題解答】154
第十二章羧酸159
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】159
【基本內(nèi)容綱要】159
【內(nèi)容概要】159
一、羧酸的結(jié)構(gòu)159
二、羧酸的物理性質(zhì)和命名159
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)160
【例題解析】161
【習(xí)題】165
【習(xí)題解答】168
第十三章羧酸衍生物172
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】172
【基本內(nèi)容綱要】172
【內(nèi)容概要】172
一、羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和命名172
二、羧酸衍生物的親核取代（加成?消除）反應(yīng)機(jī)理173
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)173
【例題解析】174
【習(xí)題】176
【習(xí)題解答】178
第十四章β?二羰基化合物182
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】182
【基本內(nèi)容綱要】182
【內(nèi)容概要】182
一、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備182
二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)（酮式?烯醇式互變異構(gòu)）182
三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)183
四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用183
【例題解析】186
【習(xí)題】188
【習(xí)題解答】191
第十五章有機(jī)含氮化合物199
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】199
【基本內(nèi)容綱要】199
【內(nèi)容概要】199
一、命名199
二、結(jié)構(gòu)199
三、物理性質(zhì)200
四、化學(xué)性質(zhì)200
五、胺類的制備方法202
【例題解析】203
【習(xí)題】206
【習(xí)題解答】209
第十六章雜環(huán)化合物216
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】216
【基本內(nèi)容綱要】216
【內(nèi)容概要】216
一、命名216
二、結(jié)構(gòu)與芳香性216
三、化學(xué)性質(zhì)217
【例題解析】218
【習(xí)題】221
【習(xí)題解答】223
第十七章碳水化合物226
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】226
【基本內(nèi)容綱要】226
【內(nèi)容概要】226
一、單糖的結(jié)構(gòu)226
二、單糖的化學(xué)性質(zhì)228
三、低聚糖229
四、多糖229
【例題解析】229
【習(xí)題】231
【習(xí)題解答】232
第十八章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸236
【本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)】236
【基本內(nèi)容綱要】236
【內(nèi)容概要】236
一、氨基酸236
二、肽和多肽237
三、蛋白質(zhì)*238
四、核酸*238
【例題解析】238
【習(xí)題】241
【習(xí)題解答】244
附錄1250
模擬試題一（上學(xué)期）250
模擬試題二（上學(xué)期）252
模擬試題三（上學(xué)期）253
模擬試題四（上學(xué)期）255
模擬試題一（上學(xué)期）參考答案257
模擬試題二（上學(xué)期）參考答案259
模擬試題三（上學(xué)期）參考答案260
模擬試題四（上學(xué)期）參考答案262
附錄2265
模擬試題一(下學(xué)期)265
模擬試題二（下學(xué)期）267
模擬試題三（下學(xué)期）269
模擬試題四（下學(xué)期）272
模擬試題一(下學(xué)期)參考答案273
模擬試題二（下學(xué)期）參考答案274
模擬試題三（下學(xué)期）參考答案276
模擬試題四（下學(xué)期）參考答案278
附錄3碩士研究生入學(xué)考試試題280
碩士研究生入學(xué)考試試題 (一)280
碩士研究生入學(xué)考試試題 (二)282
碩士研究生入學(xué)考試試題 (三)284
碩士研究生入學(xué)考試試題 (一)參考答案287
碩士研究生入學(xué)考試試題 (二)參考答案289
碩士研究生入學(xué)考試試題 (三)參考答案292
參考文獻(xiàn)296
有機(jī)化學(xué)是化學(xué)、化工、輕工、生物、食品等專業(yè)大學(xué)生必修的一門重要的基礎(chǔ)課程。由于其內(nèi)容多、知識(shí)點(diǎn)不好掌握等特點(diǎn)，在此課程的學(xué)習(xí)上，學(xué)生對(duì)于如何理解有機(jī)化學(xué)的基本原理、知識(shí)要點(diǎn)、合成過程中的應(yīng)用技巧等問題經(jīng)常會(huì)產(chǎn)生一些困惑。為此，為了方便學(xué)生對(duì)基本知識(shí)和基本理論的理解。我校有機(jī)化學(xué)教研室編寫了這本教學(xué)指導(dǎo)書。
本書共分為十八章，每章的內(nèi)容結(jié)構(gòu)如下。
本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)以及必須掌握的內(nèi)容：這一結(jié)構(gòu)的目的是為了幫助讀者了解要學(xué)習(xí)的重點(diǎn)內(nèi)容與主要知識(shí)點(diǎn)。
基本內(nèi)容綱要：這一結(jié)構(gòu)的目的是闡述本章的基本內(nèi)容，對(duì)其中的重點(diǎn)和難點(diǎn)問題進(jìn)行總結(jié)性的解釋與剖析，有利于幫助讀者掌握各章內(nèi)容的基本原理與反應(yīng)的基本規(guī)律。
例題解析：配置了部分典型的例題，幫助讀者掌握有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)脈絡(luò)，在分析例題的同時(shí)提高分析問題和解決問題的能力。
習(xí)題及習(xí)題解答：習(xí)題部分內(nèi)容包括有機(jī)化合物的命名、寫出結(jié)構(gòu)式、回答問題、完成反應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理和有機(jī)合成與推導(dǎo)結(jié)構(gòu)六部分。此部分既有常見的習(xí)題來加強(qiáng)讀者對(duì)基礎(chǔ)課程的學(xué)習(xí)，又有相對(duì)難度較大的習(xí)題來滿足讀者對(duì)更深層次的追求。習(xí)題解答除了給出答案外，又做了解題提示，在提示中給出相應(yīng)的解題思路。
書末附錄內(nèi)容包括模擬試題一、模擬試題二、研究生考研試題等三部分內(nèi)容。
本書由楊大偉主編。第九~十三章由楊大偉編寫；第一章、第十四章、第十七章、第十八章以及附錄3由李明慧編寫；第三章、第四章、第六章、第八章以及附錄1由付穎寰編寫；第五章由楊義編寫；第二章、第七章以及附錄2由郭宏編寫；第十五、十六章由侯傳金編寫。
本書在編寫過程中得到了大連工業(yè)大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室各位教師的大力支持，編者再次向關(guān)心和支持本書編寫工作的同仁表示衷心的感謝。
限于編者的水平，書中不當(dāng)之處在所難免，懇請(qǐng)讀者批評(píng)指正。
編者2014年2月于大連工業(yè)大學(xué)
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