《天然產(chǎn)物化學(xué)》先介紹了天然產(chǎn)物提取分離與結(jié)構(gòu)鑒定的一般方法,然后分別介紹了糖和糖苷、生物堿、黃酮類化合物、萜類化合物、甾體及其苷類、醌類化合物、苯丙素類等天然產(chǎn)物,各章以“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—提取—分離—鑒定”為主線,從化學(xué)結(jié)構(gòu)出發(fā)闡明其理化性質(zhì),根據(jù)理化性質(zhì)講授提取分離及檢識方法。本書對海洋天然產(chǎn)物的研究現(xiàn)狀和發(fā)展動態(tài)進(jìn)行了專門介紹,最后兩章為天然產(chǎn)物的全合成、結(jié)構(gòu)修飾與生物合成。本書內(nèi)容系統(tǒng)、全面,文字簡練,可使讀者在有限時間內(nèi)對天然產(chǎn)物化學(xué)有一個較為清晰的理解和把握。
《天然產(chǎn)物化學(xué)》可供高等院校化學(xué)類、制藥類、生物類、藥學(xué)類等專業(yè)的本科生和研究生使用,也可供相關(guān)科研人員參考。
徐靜,海南大學(xué)化學(xué)工程與技術(shù)學(xué)院,教授,博導(dǎo),自然科學(xué)博士,教授,博士生導(dǎo)師,以“Sehr Gut”第 一成績畢業(yè)于德國杜塞爾多夫大學(xué),先后在中國海洋大學(xué)、南京大學(xué)從事博士、博士后研究,劍橋大學(xué)訪問學(xué)者,教育部“新世紀(jì)優(yōu) 秀人才支持計劃”人選,海南省科協(xié)青年英才創(chuàng)新計劃獲得者,海南省優(yōu) 秀科技工作者,海南省優(yōu) 秀基層科技工作者,海南省第二十三屆青年五四獎?wù)芦@得者,海南省“515人才工程”第二層次人選,海南省拔尖人才,海南省南海名家。主要承擔(dān)《有機化學(xué)》、《有機化學(xué)實驗》、《天然產(chǎn)物化學(xué)》、《化工專業(yè)英語》、《有機波譜分析》、《化工產(chǎn)品剖析》、《結(jié)構(gòu)分析與表征》等10 門博士、碩士、本科生專業(yè)課程的教學(xué)工作,榮獲第三屆全國高校青年教師教學(xué)競賽三等獎;科研方向為海南特有藥用植物和紅樹林微生物次生代謝產(chǎn)物的研究以及藥物先導(dǎo)化合物的開發(fā),發(fā)表SCI論文多篇。
第1章緒論1
1.1天然產(chǎn)物化學(xué)的研究內(nèi)容1
1.2一次代謝與二次代謝1
1.3天然產(chǎn)物化學(xué)的發(fā)展簡史與諾貝爾獎2
1.3.1國內(nèi)發(fā)展史2
1.3.2國際發(fā)展史3
1.3.3天然產(chǎn)物化學(xué)研究與諾貝爾獎4
1.4天然產(chǎn)物化學(xué)的研究意義10
1.5天然產(chǎn)物化學(xué)的研究發(fā)展趨勢11
1.5.1研究對象和內(nèi)容的拓展11
1.5.2研究方法和手段的發(fā)展11
1.5.3多學(xué)科交叉融合的研究策略12
參考文獻(xiàn)12
第2章天然產(chǎn)物的提取、分離和結(jié)構(gòu)鑒定14
2.1文獻(xiàn)檢索和預(yù)試驗14
2.2天然產(chǎn)物有效成分的提取16
2.2.1溶劑提取法16
2.2.2水蒸氣蒸餾法18
2.2.3升華法18
2.3天然產(chǎn)物有效成分的分離與精制18
2.3.1根據(jù)溶解度差異進(jìn)行分離18
2.3.2根據(jù)分配比不同進(jìn)行分離21
2.3.3根據(jù)吸附性差別進(jìn)行分離24
2.3.4根據(jù)分子量大小進(jìn)行分離29
2.3.5根據(jù)解離程度不同進(jìn)行分離29
2.4色譜分離分析技術(shù)31
2.4.1薄層色譜32
2.4.2紙色譜35
2.4.3柱色譜35
2.4.4真空液相色譜法37
2.4.5加壓液相柱色譜37
2.4.6氣相色譜法39
2.4.7液滴逆流色譜39
2.5天然產(chǎn)物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定方法40
2.5.1天然產(chǎn)物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的一般程序40
2.5.2結(jié)構(gòu)研究中的主要譜學(xué)方法40
參考文獻(xiàn)53
第3章糖和糖苷55
3.1單糖的立體化學(xué)56
3.1.1單糖結(jié)構(gòu)式的表示方法56
3.1.2單糖的絕對構(gòu)型57
3.1.3單糖的相對構(gòu)型57
3.1.4單糖的優(yōu)勢構(gòu)象58
3.2糖苷的分類58
3.2.1氧苷59
3.2.2硫苷61
3.2.3氮苷61
3.2.4碳苷61
3.3糖苷的性質(zhì)62
3.3.1性狀62
3.3.2旋光性62
3.3.3溶解性62
3.3.4苷鍵的裂解62
3.3.5苷的顯色反應(yīng)65
3.4糖苷的提取與分離65
3.5糖苷結(jié)構(gòu)的測定66
3.5.1糖的鑒定66
3.5.2糖鏈的結(jié)構(gòu)測定68
3.5.3苷鍵構(gòu)型的測定69
參考文獻(xiàn)70
第4章生物堿72
4.1概述72
4.2生物堿的分類74
4.2.1有機胺類生物堿74
4.2.2吡咯烷生物堿74
4.2.3吡啶生物堿75
4.2.4托品烷生物堿75
4.2.5喹啉生物堿76
4.2.6異喹啉生物堿76
4.2.7菲啶生物堿78
4.2.8吖啶酮生物堿79
4.2.9吲哚生物堿79
4.2.10咪唑生物堿80
4.2.11喹唑酮生物堿80
4.2.12嘌呤生物堿80
4.2.13萜類生物堿80
4.2.14甾體類生物堿81
4.2.15大環(huán)類生物堿81
4.2.16胍類生物堿82
4.2.17其他類型生物堿82
4.3生物堿的性質(zhì)83
4.3.1性狀83
4.3.2旋光性83
4.3.3溶解度83
4.3.4堿性83
4.3.5沉淀反應(yīng)84
4.3.6顯色反應(yīng)84
4.4生物堿的提取與分離85
4.4.1總生物堿的提取85
4.4.2生物堿單體的分離86
4.4.3生物堿提取與分離實例88
4.5生物堿的鑒定和結(jié)構(gòu)測定89
4.5.1化學(xué)降解法89
4.5.2色譜分析法89
4.5.3譜學(xué)特征分析法89
4.5.4生物堿結(jié)構(gòu)鑒定實例90
參考文獻(xiàn)96
第5章黃酮類化合物97
5.1黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類98
5.1.1黃酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)98
5.1.2黃酮類化合物的分類98
5.1.3黃酮類化合物的存在形式102
5.1.4黃酮類化合物的構(gòu)效關(guān)系103
5.1.5黃酮類化合物的命名104
5.2黃酮類化合物的性質(zhì)104
5.2.1性狀104
5.2.2旋光性105
5.2.3溶解度105
5.2.4酸堿性105
5.2.5顯色反應(yīng)105
5.3黃酮類化合物的提取與分離108
5.3.1黃酮類化合物的提取108
5.3.2黃酮類化合物的分離108
5.3.3黃酮類化合物提取與分離實例110
5.4黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定110
5.4.1色譜法在黃酮類鑒定中的應(yīng)用111
5.4.2紫外光譜111
5.4.3核磁共振氫譜114
5.4.4核磁共振碳譜117
5.4.5質(zhì)譜118
5.4.6黃酮類化合物結(jié)構(gòu)解析示例119
參考文獻(xiàn)122
第6章萜類化合物123
6.1概述123
6.2萜類化合物的分類125
6.2.1單萜125
6.2.2倍半萜128
6.2.3二萜129
6.2.4二倍半萜130
6.2.5三萜131
6.2.6四萜135
6.3萜類化合物的性質(zhì)136
6.3.1性狀和旋光性136
6.3.2溶解度136
6.3.3顯色反應(yīng)136
6.3.4三萜皂苷的理化性質(zhì)137
6.3.5化學(xué)反應(yīng)137
6.4萜類化合物的提取和分離139
6.4.1萜類化合物的提取139
6.4.2萜類化合物的分離140
6.4.3提取與分離實例140
6.5萜類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定141
6.5.1紫外光譜141
6.5.2紅外光譜142
6.5.3質(zhì)譜142
6.5.4核磁共振譜142
6.5.5萜類化合物結(jié)構(gòu)鑒定實例142
參考文獻(xiàn)144
第7章甾體及其苷類146
7.1概述146
7.1.1甾體化合物的結(jié)構(gòu)146
7.1.2甾核的立體構(gòu)型及表示方法146
7.1.3甾體化合物的命名147
7.1.4甾體化合物的分類148
7.1.5顯色反應(yīng)148
7.2甾醇、甾體激素和膽汁酸148
7.2.1甾醇148
7.2.2甾體激素150
7.2.3膽汁酸152
7.3強心苷152
7.3.1概述152
7.3.2強心苷的結(jié)構(gòu)與分類152
7.3.3強心苷的理化性質(zhì)154
7.3.4強心苷的提取分離156
7.3.5強心苷的結(jié)構(gòu)鑒定158
7.4甾體皂苷160
7.4.1甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)與分類160
7.4.2甾體皂苷的提取分離161
7.4.3甾體苷元的結(jié)構(gòu)解析161
7.4.4甾體皂苷結(jié)構(gòu)鑒定實例163
參考文獻(xiàn)164
第8章醌類化合物166
8.1概述166
8.1.1苯醌類166
8.1.2萘醌類167
8.1.3菲醌類168
8.1.4蒽醌類169
8.2醌類化合物的性質(zhì)171
8.2.1一般性質(zhì)171
8.2.2酸性172
8.2.3顯色反應(yīng)172
8.3醌類化合物的提取與分離172
8.3.1醌類化合物的提取172
8.3.2醌類化合物的分離173
8.4醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定175
8.4.1紫外光譜175
8.4.2紅外光譜175
8.4.3核磁共振譜176
8.4.4質(zhì)譜177
8.4.5醌類化合物的結(jié)構(gòu)解析實例177
參考文獻(xiàn)179
第9章苯丙素類181
9.1簡單苯丙素類181
9.1.1苯丙烯類181
9.1.2苯丙醇類181
9.1.3苯丙醛類181
9.1.4苯丙酸類182
9.2香豆素182
9.2.1香豆素的分類183
9.2.2香豆素的理化性質(zhì)185
9.2.3香豆素的提取與分離186
9.2.4香豆素的結(jié)構(gòu)鑒定186
9.2.5香豆素結(jié)構(gòu)解析示例188
9.3木脂素190
9.3.1木脂素的分類190
9.3.2木脂素的性質(zhì)194
9.3.3木脂素的提取分離194
9.3.4木脂素的結(jié)構(gòu)鑒定194
參考文獻(xiàn)196
第10章海洋天然產(chǎn)物198
10.1概述198
10.2海洋天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)類型201
10.2.1大環(huán)內(nèi)酯類201
10.2.2聚醚類202
10.2.3海洋肽類204
10.2.4海洋生物堿類206
10.2.5C15乙酸原化合物210
10.2.6海洋萜類211
10.2.7海洋甾體類212
10.2.8前列腺素類215
10.2.9脂肪酸類216
10.2.10含硫大環(huán)化合物216
10.2.11海洋多糖217
10.3海洋天然產(chǎn)物研究實例218
10.3.1提取與分離218
10.3.2結(jié)構(gòu)解析示例221
參考文獻(xiàn)231
第11章天然產(chǎn)物的化學(xué)合成和結(jié)構(gòu)修飾233
11.1紫杉醇的合成234
11.1.1紫杉醇的半合成234
11.1.2紫杉醇的全合成236
11.2喜樹堿的合成238
11.3利血平的合成239
11.4鬼臼毒素的合成241
11.5Salinosporamide A的合成243
參考文獻(xiàn)245
第12章天然產(chǎn)物的生物合成247
12.1概述247
12.1.1天然產(chǎn)物的生物合成途徑248
12.1.2天然產(chǎn)物的組合生物合成251
12.2聚酮類化合物的生物合成253
12.2.1模塊化Ⅰ型 PKS254
12.2.2迭代Ⅱ型PKS256
12.2.3查爾酮Ⅲ型PKS256
12.3非核糖體多肽的生物合成257
12.4雜合PKS-NRPS的生物合成260
參考文獻(xiàn)262