第一章有機化學(xué)概論 001
第一節(jié)有機化合物的特性和分類 001
一、有機化合物的特性 001
二、有機化合物的分類 002
第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu) 003
一、共價鍵結(jié)構(gòu)理論 003
二、雜化軌道理論 004
第三節(jié)共價鍵的性質(zhì) 005
一、鍵長 005
二、鍵角 005
三、鍵能 005
四、鍵的極性和極化性 006
【知識鏈接】化學(xué)鍵的振動、結(jié)合、斷裂的首次實時成像 007
習(xí)題 007

第二章飽和烴 008
第一節(jié)烷烴 008
一、烷烴的分子結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象 008
二、烷烴的命名 011
三、烷烴的物理性質(zhì) 013
四、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 014
五、常見代表化合物 016
第二節(jié)脂環(huán)烴 017
一、脂環(huán)烴的分類 017
二、脂環(huán)烴的命名 017
三、脂環(huán)烴的性質(zhì) 017
四、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象 019
【知識鏈接】藍藻中長鏈脂肪烴的生物合成 021
習(xí)題 022

第三章不飽和烴 023
第一節(jié)烯烴 023
一、烯烴的結(jié)構(gòu) 023
二、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象 024
三、烯烴的命名 025
四、誘導(dǎo)效應(yīng) 026
五、烯烴的物理性質(zhì) 027
六、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 027
七、常見代表化合物 031
第二節(jié)炔烴 032
一、炔烴的分子結(jié)構(gòu)和命名 032
二、炔烴的物理性質(zhì) 033
三、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 034
四、常見代表化合物 035
第三節(jié)二烯烴 036
一、二烯烴的分類和命名 036
二、二烯烴的結(jié)構(gòu) 037
三、共軛體系和共軛效應(yīng) 037
四、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 039
五、常見代表化合物 040
【知識鏈接】沸石分離烯烴和炔烴 041
習(xí)題 042

第四章芳香烴 045
第一節(jié)單環(huán)芳烴 046
一、苯的結(jié)構(gòu) 046
二、苯的同分異構(gòu)和命名 046
三、苯的物理性質(zhì) 047
四、苯的化學(xué)性質(zhì) 047
五、苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律 051
六、常見代表化合物 054
第二節(jié)稠環(huán)芳烴 054
【知識鏈接】休克爾規(guī)則、芳香性與反芳香性 057
習(xí)題 057

第五章立體化學(xué)基礎(chǔ) 059
第一節(jié)手性異構(gòu)的基本概念 059
一、平面偏振光和旋光性物質(zhì) 059
二、旋光度和比旋光度 060
三、手性和手性異構(gòu) 061
四、對稱因素和手性因素 063
第二節(jié)手性異構(gòu)體構(gòu)型的表示式和標記 064
一、手性異構(gòu)體的構(gòu)型表示式 064
二、手性異構(gòu)體構(gòu)型的標記 066
第三節(jié)非對映手性異構(gòu)體和內(nèi)消旋體 068
一、含兩個不同手性碳的手性異構(gòu) 068
二、含有構(gòu)造對稱點化合物的手性異構(gòu) 068
三、脂環(huán)化合物的立體異構(gòu) 069
四、手性異構(gòu)和生物醫(yī)學(xué)的關(guān)系 069
【知識鏈接】第五類手性的發(fā)現(xiàn)與合成：3D多面的手性 070
習(xí)題 070

第六章鹵代烴 072
第一節(jié)鹵代烴的分類和命名 072
一、鹵代烴的分類 072
二、鹵代烴的命名 072
第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì) 073
一、鹵代烴的物理性質(zhì) 073
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 074
第三節(jié)常見的鹵代烴 078
【知識鏈接】氫鍵“馴服”無機鹽，不對稱親核氟化反應(yīng)開啟新篇章 079
習(xí)題 080

第七章醇、酚、醚 082
第一節(jié)醇 082
一、醇的分類 082
二、醇的命名 083
三、醇的物理性質(zhì) 084
四、醇的化學(xué)性質(zhì) 085
五、常見代表化合物 088
第二節(jié)酚 090
一、酚的分類和命名 090
二、酚的物理性質(zhì) 090
三、酚的化學(xué)性質(zhì) 091
四、常見代表化合物 092
第三節(jié)醚 094
一、醚的分類和命名 094
二、醚的物理性質(zhì) 094
三、醚的化學(xué)性質(zhì) 095
四、常見代表化合物 096
【知識鏈接】2016年諾貝爾化學(xué)獎：分子機器 096
習(xí)題 097

第八章醛和酮 099
第一節(jié)醛、酮的分類和命名 099
一、醛、酮的分類 099
二、醛、酮的命名 100
第二節(jié)醛、酮的物理性質(zhì) 101
第三節(jié)醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 101
一、親核加成反應(yīng) 102
二、α-氫原子的反應(yīng) 106
三、氧化和還原反應(yīng) 108
四、醛的顯色反應(yīng) 110
五、醌 110
六、常見代表化合物 112
【知識鏈接】維生素A與視黃醛 113
習(xí)題 113

第九章羧酸和取代羧酸 115
第一節(jié)羧酸 115
一、羧酸的分類和命名 115
二、羧酸的物理性質(zhì) 117
三、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 117
四、常見代表化合物 122
第二節(jié)取代羧酸 123
一、取代羧酸的分類和命名 123
二、羥基酸 124
三、羰基酸 127
【知識鏈接】天然果酸化合物在醫(yī)療美容上的應(yīng)用 128
習(xí)題 129

第十章羧酸衍生物和碳酸衍生物 130
第一節(jié)羧酸衍生物 130
一、羧酸衍生物的分類和命名 130
二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 131
三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 132
第二節(jié)碳酸衍生物 135
【知識鏈接】研究羧酸酯類的有機化學(xué)家——緬舒特金 137
習(xí)題 137

第十一章含氮有機化合物 139
第一節(jié)硝基化合物 139
一、硝基化合物的分類與命名 139
二、硝基化合物的理化性質(zhì) 139
第二節(jié)胺類 140
一、胺的分類和命名 140
二、胺的結(jié)構(gòu) 141
三、胺的物理性質(zhì) 141
四、胺的化學(xué)性質(zhì) 142
五、重氮化合物 145
六、季銨鹽與季銨堿 146
七、常見代表化合物 147
第三節(jié)生物堿 148
一、生物堿的一般性質(zhì) 148
二、幾種重要的生物堿 149
【知識鏈接】 研究胺化合物的有機化學(xué)家——奧格斯特·威廉·馮·霍夫曼 150
習(xí)題 151

第十二章雜環(huán)化合物 153
第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名 153
一、雜環(huán)化合物的分類 153
二、雜環(huán)化合物的命名 153
第二節(jié)六元雜環(huán)化合物 156
一、吡啶的結(jié)構(gòu) 156
二、吡啶的化學(xué)性質(zhì) 156
三、吡啶衍生物 157
四、嘧啶及其衍生物 158
第三節(jié)五元雜環(huán)化合物 159
一、呋喃、吡咯和噻吩的結(jié)構(gòu) 159
二、呋喃、吡咯和噻吩的理化性質(zhì) 159
三、嘌呤及其衍生物 161
【知識鏈接】“現(xiàn)代有機合成之父”——羅伯特·伯恩斯·伍德沃德 162
習(xí)題 162

第十三章糖類化合物 164
第一節(jié)單糖 164
一、單糖的結(jié)構(gòu) 165
二、單糖的物理性質(zhì) 168
三、單糖的化學(xué)性質(zhì) 168
四、重要的單糖及其衍生物 171
第二節(jié)低聚糖 174
一、還原性二糖 174
二、非還原性二糖 175
三、環(huán)糊精 175
第三節(jié)多糖 176
一、均多糖 177
二、雜多糖 180
【知識鏈接】糖化學(xué)之父——費歇爾 180
習(xí)題 181

第十四章油脂、磷脂、甾體和萜類化合物 182
第一節(jié)油脂 182
一、油脂的組成 182
二、油脂的性質(zhì) 183
第二節(jié)磷脂 185
一、甘油磷脂 185
二、鞘磷脂 186
第三節(jié)甾體化合物 187
一、甾體化合物的結(jié)構(gòu) 187
二、各類甾體化合物簡介 188
第四節(jié)萜類化合物 191
一、鏈狀單萜類化合物 191
二、單環(huán)單萜類化合物 192
三、雙環(huán)單萜類化合物 192
四、其他萜類化合物 193
【知識鏈接】屠呦呦與青蒿素 194
習(xí)題 195

第十五章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 196
第一節(jié)氨基酸和多肽 196
一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名 196
二、氨基酸的理化性質(zhì) 197
三、多肽 200
第二節(jié)蛋白質(zhì) 200
一、蛋白質(zhì)的元素組成及含量 200
二、蛋白質(zhì)的分類 200
三、蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu) 201
四、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 202
第三節(jié)核酸 204
一、核酸的組成和分類 204
二、核苷 205
三、核苷酸 206
四、核酸的性質(zhì) 207
【知識鏈接】病毒核酸檢測技術(shù)及其原理 208
習(xí)題 208

參考文獻 209